phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 211947-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 211947-53-4
• 化学式: C₄₀H₃₈O₆S
• 分子量: 646.804
• InChiKey: JBKMJSDNCCAURY-CWWODHOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 环己醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 phenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以91%的产率得到cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Superarming of Glycosyl Donors by Combined Neighboring and Conformational Effects

  摘要：

  A novel glycosyl donor that combines the concepts of both conformational and electronic superarming has been synthesized. The reactivity and selectivity of the donor have been tested in competition experiments.

  DOI：

  10.1021/ol402371b

文献信息

• Total Syntheses of Conjugation-Ready Trisaccharide Repeating Units of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> O11 and <i>Staphylococcus aureus</i> Type 5 Capsular Polysaccharide for Vaccine Development
  作者：Archanamayee Behera、Diksha Rai、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jacs.9b11309

  日期：2020.1.8

  Judicious selection of protecting groups and reaction conditions allowed the stereoselective assembly and selective functional group inter-conversions to access the structurally complex linker-attached trisaccharide repeating units, which are valuable tools for immunological evaluation and vaccine development. The strategy is useful for the synthesis of other structurally related complex glycans.

  铜绿假单胞菌属于世卫组织列出的三种“关键优先”多重耐药病原体，是导致严重且往往致命的感染（如血流感染和肺炎）的罪魁祸首。金黄色葡萄球菌也是一种“高度优先”的病原体，它是严重的院内感染如菌血症、败血症和心内膜炎的主要原因。由于它们能够适应对几乎所有抗生素的耐药性，因此迫切需要针对这些病原体的疫苗。这些病原体在其表面表达结构独特且高度功能化的聚糖，而宿主细胞上不存在这些聚糖。这种碳水化合物抗原是开发糖缀合物疫苗和诊断的有价值的目标。这里，我们报告了首次全合成铜绿假单胞菌 O11 的共轭就绪三糖重复单元，通过高度立体选择性和高效组装含有 1,2-顺式连接的二糖基序的稀有 L-岩藻糖胺和 D-岩藻糖胺及其在 O3 处的区域选择性糖基化。对稀有双糖中最难反应的轴向 4-OH 的糖基化进行了系统研究，并利用成功的结果完成了金黄色葡萄球菌荚膜多糖 5 型氨基丙基连接体连接的三糖重复单元的全合成，这也是免
• Regioselective one-pot protection, protection–glycosylation and protection–glycosylation–glycosylation of carbohydrates: a case study with<scp>d</scp>-glucose
  作者：Teng-Yi Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c3ob42097c

  日期：——

  carbohydrate synthesis. With the tetra-trimethylsilylated 4-methylphenyl thioglucoside as the starting material, we herein show the one-pot preparations of diols, triols and fully protected derivatives of thioglucosides, and, more importantly, we generated building blocks in situ that effectively acted as glycosyl donors and glycosyl acceptors for further coupling with other monosaccharide building blocks

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。
• Simplified beta-glycosylation of peptides
  作者：Yonglian Zhang、Spencer Knapp

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.082

  日期：2018.6

  A simple and effective activating system for S-phenyl thioglycosides, namely N-iodosuccinimide and catalytic copper(I) triflate, promotes beta-O-glycosylation at the serine and threonine hydroxyls of “mono-,” di-, and tripeptides. The same activator combination promotes carboxamide beta-N-glycosylation of asparagine-containing mono-, di, and tri-peptides, as well as a nucleoside carboxamide and a sulfonamide

  一个简单而有效的S-苯基硫糖苷活化系统，即N-碘琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸铜（I），可促进“单肽”，“二肽”和“三肽”的丝氨酸和苏氨酸羟基上的β-O-糖基化。相同的活化剂组合可促进含有天冬酰胺的单肽，二肽和三肽的羧酰胺β-​​N-糖基化，以及核苷羧酰胺和磺酰胺。三氟甲磺酸铜（I）方法的一个重要特征是，很大程度上避免了不希望的酰胺O-糖基化。对于两组重要的生物重要受体位点（H O –和–CO N H 2），β-GlcNAc等效供体被证明可以有效地提供联系。已基于整体氢解作用开发了简化的脱保护序列，该序列可顺利产生亲本糖肽。生物蛋白的核心糖肽区域Ñ -glycosylation，由N表示4 - （β- Ñ乙酰基d-2葡糖）-Asp -甘氨酸-苏氨酸-OH，已经在溶液中制备，纯化，表征为完全脱保护的（单）糖基化三肽。
• On the generality of the superarmament of glycosyl donors
  作者：Lulu Teressa Poulsen、Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/c7ob02966g

  日期：——

  established that 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl protected β-SEt, β-SPh and β-SBox glucosyl donors are not superarmed when using the NIS/TfOH promoter system, but instead have a similar reactivity as their classically armed tetra-O-benzyl protected glucosyl counterparts. The β-SBox 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl glucosyl donor, however, was found to be superarmed under DMTST activation. Our studies have shown

  已经确定，使用NIS / TfOH启动子系统时，2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三O-苄基保护的β-SEt，β-SPh和β-SBox葡萄糖基供体不是超武装的，而是具有具有与其经典武装的四-O-苄基保护的葡糖基对应物相似的反应性。然而，发现β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡糖基供体在DMTST活化下是超武装的。我们的研究表明，具有DMTST活化作用的β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡萄糖基供体的反应性可能是独特的，而葡萄糖基供体的高反应性与DMTST活化有关。 2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基保护图案不像前面所建议的那样普遍。
• Superarming Common Glycosyl Donors by Simple 2-<i>O</i>-Benzoyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl Protection
  作者：Hemali D. Premathilake、Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo9021474

  日期：2010.2.19

  A complementary concept for superarming glycosyl donors through the use of common protecting groups was previously discovered with S-benzoxazolyl (SBox) glycosyl donors. As this strategy can be of benefit to existing oligosaccharide methodologies, it has now been expanded to encompass a wide array of common, stable glycosyl donors. The versatility of this developed technique has been further illustrated

  通过使用通用保护基团对糖基供体进行超级武装的补充概念先前已在S-苯并恶唑基 (SBox) 糖基供体中发现。由于这种策略可能有益于现有的寡糖方法，它现在已经扩展到涵盖广泛的常见、稳定的糖基供体。这种开发技术的多功能性在顺序化学选择性寡糖合成的应用中得到了进一步说明，其中将超武装乙基硫糖苷纳入常规武装-解除武装策略。