2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-[2-(tertbutyldimethylsiloxymethyl)cyclohex-2-enyl-1-oxy]-4-methoxy-benzene | 312920-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-[2-(tertbutyldimethylsiloxymethyl)cyclohex-2-enyl-1-oxy]-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-bromo-4-methoxy-cyclohex-2-enyloxy]-benzene；[2-bromo-3-[(1S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-yl]oxy-4-methoxyphenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 312920-44-8
• 化学式: C₂₇H₄₇BrO₄Si₂
• 分子量: 571.743
• InChiKey: XVCYLICPSIYDIY-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-[2-(tertbutyldimethylsiloxymethyl)cyclohex-2-enyl-1-oxy]-4-methoxy-benzene 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 hydroxy(triphenyl)silane,trioxorhenium 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏的对映选择性全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002231b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 6-(2-bromo-3-formyl-6-methoxyphenoxy)-cyclohex-1-enecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-[2-(tertbutyldimethylsiloxymethyl)cyclohex-2-enyl-1-oxy]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+