2-bromo-3-(2-hydroxymethyl-cyclohex-2-enyloxy)-4-methoxybenzylalcohol | 312920-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(2-hydroxymethyl-cyclohex-2-enyloxy)-4-methoxybenzylalcohol
• 英文别名: [(6S)-6-[2-bromo-3-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenoxy]cyclohexen-1-yl]methanol
• CAS: 312920-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₄
• 分子量: 343.217
• InChiKey: LRWFLMROYIRTDZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(2-hydroxymethyl-cyclohex-2-enyloxy)-4-methoxybenzylalcohol 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 hydroxy(triphenyl)silane,trioxorhenium 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏的对映选择性全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002231b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 6-(2-bromo-3-formyl-6-methoxyphenoxy)-cyclohex-1-enecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-3-(2-hydroxymethyl-cyclohex-2-enyloxy)-4-methoxybenzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+