7'-Bromo-9'-methoxy-4'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,14'-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17),15-tetraene]-5'-one | 296237-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 7'-Bromo-9'-methoxy-4'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,14'-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17),15-tetraene]-5'-one
• CAS: 296237-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₅
• 分子量: 422.276
• InChiKey: HKGPTCBYKSPEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7'-Bromo-9'-methoxy-4'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,14'-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17),15-tetraene]-5'-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 galanthamine
  参考文献：
  名称：

  分子内酚偶联反应领域的新成果，使用高价（III）碘试剂：合成加兰他敏

  摘要：

  摘要 我们对高价碘 (III) 试剂的氧化可能性的研究确定，苯基碘 (III) 双（三氟乙酸盐）（PIFA）可以提供一锅连续偶联环化反应，生成具有 narwedine 骨架的产物，当用于酚类化合物时p'-溴单甲萘醌衍生物的偶联反应。A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the coupled product.

  DOI：

  10.1080/00397910008087434
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-1-bromo-3-methoxy-11-methyl-6H-12-oxobenzofuro[3a,3,2,-ef][2]-benzazepin-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到7'-Bromo-9'-methoxy-4'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,14'-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17),15-tetraene]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酚偶联反应领域的新成果，使用高价（III）碘试剂：合成加兰他敏

  摘要：

  摘要 我们对高价碘 (III) 试剂的氧化可能性的研究确定，苯基碘 (III) 双（三氟乙酸盐）（PIFA）可以提供一锅连续偶联环化反应，生成具有 narwedine 骨架的产物，当用于酚类化合物时p'-溴单甲萘醌衍生物的偶联反应。A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the coupled product.

  DOI：

  10.1080/00397910008087434

文献信息

• New Achievements in the Field of Intramolecular Phenolic Coupling Reactions, Using Hypervalent (III) Iodine Reagent: Synthesis of Galanthamine
  作者：Dikran Krikorian、Velichko Tarpanov、Stoyan Parushev、Pepa Mechkarova

  DOI：10.1080/00397910008087434

  日期：2000.8

  Abstract Our investigations on the oxidative possibilities of the hypervalent iodine(III) reagent established that phenyliodine(III)bis(trifluoroacclate) (PIFA) can provide one-pot contiguous coupling-cyclization reaction giving a product with narwedine skeleton, when used in a phenolic coupling reaction of p'-bromonorbelladine derivatives. A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the

  摘要 我们对高价碘 (III) 试剂的氧化可能性的研究确定，苯基碘 (III) 双（三氟乙酸盐）（PIFA）可以提供一锅连续偶联环化反应，生成具有 narwedine 骨架的产物，当用于酚类化合物时p'-溴单甲萘醌衍生物的偶联反应。A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the coupled product.