(E)-1-phenyl-1-hexene | 6111-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-hexene
• 英文别名: (E)-hex-1-en-1-ylbenzene；(E)-1-phenylhex-1-ene；(E)-1-(hex-1-enyl)benzene；(E)-hex-1-enylbenzene；(E)-1-phenylhexene；(hex-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-hexenylbenzene；(1E)-1-Hexenylbenzene；[(E)-hex-1-enyl]benzene
• CAS: 6111-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: KETWBQOXTBGBBN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-101 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1308

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-hexene 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 正十二烷基苯
  参考文献：
  名称：

  MnO2/TBHP：用于氧化烯丙基和苄基亚甲基官能团的多功能且用户友好的试剂组合

  摘要：

  在活化的 MnO2 存在下，CH2Cl2 中的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 能够氧化不同类别化合物的烯丙基和苄基亚甲基。我描述了基于两个连续步骤的一锅氧化方案。在低温下进行的第一步中，MnO2 催化亚甲基的氧化。这之后是第二步，其中反应温度升高，使 MnO2 既可以催化未反应的 TBHP 分解，又可以氧化可能形成的烯丙醇。所提出的氧化程序通常适用，尽管其效率、区域选择性和化学选择性在很大程度上取决于底物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500829
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 三乙氧基硅烷 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Trans Stereoselectivity in the Reaction of Cyclic Phosphonium Salts with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在磷鎓盐[RCH2P(Ph)(CH2)5]+Br-中，磷原子被纳入一个六元环内，以此类雌鎓与取代芳香醛进行Wittig烯化反应时，选择性地生成E型烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1702

文献信息

• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the selective synthesis of (Z)-2-alkenes and conjugated E alkenes by migratory hydrogenation of terminal alkynes is disclosed. Mechanistic studies support a relay catalytic process involving a sequential base-catalyzed isomerization of terminal alkynes and cobalt-catalyzed hydrogenation

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• Selective Hydrogenations and Dechlorinations in Water Mediated by Anionic Surfactant-Stabilized Pd Nanoparticles
  作者：Giorgio La Sorella、Laura Sperni、Patrizia Canton、Lisa Coletti、Fabrizio Fabris、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00314

  日期：2018.7.20

  variable amounts of time. The aqueous Pd nanoparticle solutions were tested in the selective hydrogenation reactions of aryl-alcohols, -aldehydes, and -ketones, leading to complete conversion to the deoxygenated products even in the absence of strong Brønsted acids in the reduction of aromatic aldehydes and ketones, in the controlled semihydrogenation of alkynes leading to alkenes, and in the efficient

  我们报告了一种在水性介质中制备Pd纳米颗粒的简便，廉价且绿色的方法，该方法通过阴离子磺化表面活性剂1-十二烷磺酸钠1a，十二烷基苯磺酸钠1b，二辛基磺基琥珀酸钠1c和聚（乙二醇）4-壬基苯基-只需搅拌Pd（OAc）2的水溶液即可获得3-磺基丙基醚钾盐1d用市售阴离子表面活性剂在氢气氛下进一步处理可变的时间。在芳基-醇，-醛和-酮的选择性加氢反应中对Pd纳米粒子水溶液进行了测试，即使在不存在强布朗斯台德酸的情况下，在芳族醛和酮的还原反应中也能完全转化为脱氧产物。可控制的炔烃半加氢生成烯烃，以及芳香族底物的有效加氢脱氯。在所有情况下，胶束介质对于稳定金属纳米颗粒，溶解底物，控制产品选择性以及实现回收利用都是至关重要的。
• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。

表征谱图