citronellyl 6-O-β-D-glucopyranoside | 22850-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citronellyl 6-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: citronellol β-D-glucopyranoside；citronellyl ß-D-glucopyranoside；citronellyl β-D-glucopyranoside；citronellyl-β-D-glucopuranoside；citronellyl-glucoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-dimethyloct-6-enoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 22850-15-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆
• 分子量: 318.411
• InChiKey: BGAILLKFXBSPRD-DJCOPSFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellyl 6-O-β-D-glucopyranoside 在 AR₂₀₀₀ 作用下， 反应 21.0h， 生成 香茅醇 、 香叶醇
  参考文献：
  名称：

  模型系统和葡萄中结合的风味化合物的酶促水解和酸解比较

  摘要：

  使四种合成的萜烯基-β - d-吡喃葡萄糖苷（香叶基，香叶基，香茅醇基，十四烯基）进行酶水解（AR 2000，pH 5.5）和酸（柠檬酸缓冲液，pH 2.5）水解。通过HPLC测定糖苷的减少，并通过全面的气相色谱-质谱（GC×GC-ToF-MS）释放出挥发物。进行21小时的酶促水解得到所有糖苷的水解度为100％，但香茅醇为97％。酸水解度高度依赖于糖苷配基的类型和条件。香叶醇达到最高程度，其次为香茅醇和神经醇。豆蔻基-ß- d-糖吡喃糖苷是最耐水解的糖苷。酸水解度也与温度/时间组合有关，最高为100°C和2 h。酶促水解的结果是萜烯苷元占总峰面积的85-91％，而对于酸水解而言，释放的萜烯苷元的面积不超过总峰面积的1.3％，表明萜烯苷元几乎完全分解/转化。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2015.05.089
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 citronellyl 6-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and Selective Screening for 6‘-O-Malonylated Glucoconjugates in Plants

  摘要：

  Using synthesized reference compounds a screening for benzyl, 2-phenylethyl, geranyl, citronellyl, and 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone 6'-O-malonyl beta-D-glucopyranosides in various plant tissues was performed by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry (HPLC-ESI-MS/MS). The results obtained with fruits (guava; raspberry; strawberry), leaves (green tea; vine), and mountain papaya (Carica pubescens) peel indicate that malonylation of glycoconjugates is a common pathway in plant secondary metabolism.

  DOI：

  10.1021/jf960578l

文献信息

• Discovery of New Biocatalysts for the Glycosylation of Terpenoid Scaffolds
  作者：Lorenzo Caputi、Eng-Kiat Lim、Dianna J. Bowles

  DOI：10.1002/chem.200800548

  日期：2008.7.28

  potential biocatalysts from GT sequence information. To explore the potential of GTs as biocatalysts, their use for the production of terpenoid glycosides was investigated by using a microbial-based whole-cell biotransformation system capable of regenerating the cofactor, UDP-glucose. A high cell density fermentation system was shown to produce several hundred milligrams of a model terpenoid, geranyl-glucoside

  萜类糖苷的合成通常使用化学策略，因为几乎没有识别出识别这些支架的生物催化剂。在这项研究中，已针对一系列模型萜类受体筛选了107个重组糖基转移酶（GTs）平台，该平台包含拟南芥小分子GTs的多基因家族，以鉴定具有高活性的那些酶。27个GTs可以糖基化各种单萜，倍半萜和二萜，例如香叶醇，紫苏醇，青蒿酸和视黄酸。某些显示基本序列相似性的酶识别包含伯醇的萜类化合物，而与支架的线性或环状结构无关。其他含有仲和叔醇的GTs糖基化支架; 其他萜类化合物的羧基也代表了一种特征，这种特征先前已被GT认可，可以与许多不同的化合物形成葡萄糖酯。这些数据支持了根据GT序列信息对潜在生物催化剂的快速预测。为了探索GTs作为生物催化剂的潜力，通过使用能够再生辅因子UDP-葡萄糖的基于微生物的全细胞生物转化系统，研究了它们在生产萜类糖苷中的用途。高细胞密度发酵系统显示出可产生数百毫克模型萜烯，香叶基葡糖苷。关于GTs的
• Ackermann, Irmtraud E.; Banthorpe, Derek V.; Fordham, William D., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 79 - 82
  作者：Ackermann, Irmtraud E.、Banthorpe, Derek V.、Fordham, William D.、Kinder, John P.、Poots, Ian

  DOI：——

  日期：——
• De Roode, B. Mattheus; Zuilhof, Han; Franssen, Maurice C.R., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2217 - 2224
  作者：De Roode, B. Mattheus、Zuilhof, Han、Franssen, Maurice C.R.、Van Der Padt, Albert、De Groot, Aede

  DOI：——

  日期：——
• ACKERMANN, IRMTRAUD E.;BANTHORPE, DEREK V.;FORDHAM, WILLIAM D.;KINDER, JO+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 79-81
  作者：ACKERMANN, IRMTRAUD E.、BANTHORPE, DEREK V.、FORDHAM, WILLIAM D.、KINDER, JO+

  DOI：——

  日期：——
• GLYCOSYL TRANSFERASES AND THEIR USES
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP3161132B1

  公开（公告）日：2020-04-01