(E)-3,7-dimethyl-1-(prop-2-ynyloxy)octa-2,6-diene | 33513-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7-dimethyl-1-(prop-2-ynyloxy)octa-2,6-diene
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)octa-2,6-diene；(2E)-3,7-dimethyl-1-prop-2-ynoxyocta-2,6-diene
• CAS: 33513-03-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: NZWRILVCJIAXRF-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethyl-1-(prop-2-ynyloxy)octa-2,6-diene 在 mercuric triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到6-Methyl-2-(4-methylideneoxolan-3-yl)hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mercuric Triflate Catalyzed Hydroxylative Carbocyclization of 1,6-Enynes

  摘要：

  [GRAPHICS]Hg(OTf)(2) exhibits remarkable catalytic activity for the hydroxylative cyclization of 1,6-enynes. The present procedure should involve a sequence of mercuration of a terminal alkyne, carbocyclization, hydration, and protodemercuration that regenerates the catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol034201u
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-3,7-dimethyl-1-(prop-2-ynyloxy)octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  在抗血浆和抗真菌药物研究中萜烯化学结构的修饰。

  摘要：

  在体外评估纯天然单萜类化合物对恶性疟原虫的抗疟原虫活性。还对化学改性的萜烯进行了测试，以了解引入炔烃，环丙烷，二烯或环戊烯酮部分是否会对生物活性产生影响。在耐氯喹的疟原虫（FcM29-喀麦隆）菌株上获得的IC（50）表现出中等活性，但炔烃和环戊烯酮衍生物与母体分子相比显示出有希望的活性增强。相反，使用白色念珠菌在体外未发现抗真菌活性。考虑到其中某些修饰的单萜具有观察到的抗疟原虫活性，新的单萜衍生物可以作为研究新的抗疟药的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.056

文献信息

• Tandem Catalytic C(sp³)H Amination/Sila-Sonogashira-Hagihara Coupling Reactions with Iodine Reagents
  作者：Julien Buendia、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201412364

  日期：2015.5.4

  A new tandem CN and CC bond‐forming reaction has been achieved through RhII/Pd0 catalysis. The sequence first involves an iodine(III) oxidant, then the in situ generated iodine(I) by‐product is used as a coupling partner. The overall process demonstrates the synthetic value of iodoarenes produced in trivalent iodine reagent mediated oxidations.

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。
• Convenient synthesis of long alkyl-chain triazolylglycosides using ionic liquid as dual promoter-solvent: Readily access to non-ionic triazolylglycoside surfactants for evaluation of cytotoxic activity
  作者：Nutthanicha Ketsomboon、Rungnapha Saeeng、Klaokwan Srisook、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153325

  日期：2021.9

  one-pot synthesis of long alkyl-chain triazolylglycosides using ionic liquid as dual promoter and solvent is described via a sequential one-pot two-step glycosidation-CuAAc click reaction. The reaction was carried out using commercially available substrates, including glycosyl bromides, sodium azide and various long alkyl-chain alkynes to achieve the corresponding products in moderate to high yields

  通过连续的一锅两步糖苷化-CuAAc点击反应，描述了一种使用离子液体作为双促进剂和溶剂一锅合成长烷基链三唑基糖苷的简便方法。该反应使用市售的底物进行，包括糖基溴化物、叠氮化钠和各种长烷基链炔烃，以中等至高产率获得相应的产物。此外，该方法通过简单的脱乙酰作用以优异的产率成功地应用于制备非离子单链三唑基糖苷表面活性剂。随后，进一步评估了这些表面活性剂的细胞毒活性。
• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。
• Silylstannylation of Highly Functionalized Acetylenes. Synthesis of Precursors for Annulations via Radical or Heck Reactions
  作者：Sandeep Apte、Branko Radetich、Seunghoon Shin、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol048265w

  日期：2004.10.1

  tolerates a variety of reactive functional groups (aldehydes, nonterminal acetylenes, epoxides, activated and unactivated olefins), providing easy access to precursors that can be converted into carbocyclic and heterocyclic compounds via free radical or Heck reactions. Examples of the synthesis of pyrrolidines, bicyclic beta-lactams, hydrindanes, and tetrahydrofurans are described.

  [反应：请参见文本]钯催化的乙炔基甲硅烷基甲锡烷基化可耐受多种反应性官能团（醛，非末端乙炔基，环氧化物，活化和未活化的烯烃），可轻松获得可通过自由基转化为碳环和杂环化合物的前体或Heck反应。描述了吡咯烷，双环β-内酰胺，联苯和四氢呋喃的合成实例。
• Organometallic derivatives of natural products: dicobalt hexacarbonyl complexes of geranyl-alkynes
  作者：Angela Moore、Johannes Ostermann、Yannick Ortin、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1039/c6nj00622a

  日期：——

  migration to form previously unknown E and Z 1-methoxy-3,7-dimethyl-1,6-octadiene in low yield. Sodium propargyl alkoxide and geranyl bromide yield propargyl geranyl ether, 13; subsequent reaction with dicobalt octacarbonyl and then bis(diphenylphosphino)methane furnishes the corresponding alkyne–Co2(CO)4(dppm) tetrahedral cluster, 16. Reaction of geranylacetone with phenylethynyl-lithium, and then with

  用二铁九碳羰基处理甲基香叶基醚会导致氢迁移，从而以低收率形成以前未知的E和Z 1-甲氧基-3,7-二甲基-1,6-辛二烯。炔丙基醇钠和香叶基溴化物产生炔丙基香叶基醚，13。随后与二羰基二钴八羰基反应，然后与双（二苯基膦基）甲烷反应，得到相应的炔烃-Co 2（CO）4（dppm）四面体簇，16。香叶基丙酮与苯基乙炔基锂反应，然后与Co 2（CO）8反应形成（1-苯基-3,7,11-三甲基十二烷基-6,10-二烯-1-yn-3-醇）Co 2（CO ）6，19。可以通过适当的醇与三氯乙酰氯和然后的Co 2（CO）8反应，以非常好的收率制得carbynyltricobaltnona羰基簇RC（O）CCo 3（CO）9，其中R =香叶基23或法呢基25。，或与金属稳定的离子[Co 3（CO）9 C C O] +，24反应。潜在用途的这些（η 2 -alkyne）在Pauson-Khand反应或尼古拉斯环化二钴复合物进行了讨论。