altissimacoumarin D | 1388627-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: altissimacoumarin D
• 英文别名: 7-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-6,8-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 1388627-67-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: GEBSUJHFARTCMC-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 altissimacoumarin D
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altissimacoumarin D, a Small Molecule Sirtuin1 Activator

  摘要：

  The total synthesis of the plant natural product altissimacoumarin D was achieved by the Mitsunobu alkylation of isofraxidin by geraniol. Isofraxidin was prepared from 2,4-dihydroxybenzaldehyde in five steps. The key reaction was the Knoevenagel condensation of an ortho-hydroxybenzaldehyde with Meldrum's acid under neutral conditions in water and one-pot acid catalyzed cyclization to the coumarin.

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180021