(2E,5S,5R,7R,9Z,11S,14E)-7,11-epoxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-16-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,9,14-trien-1-ol | 950598-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5S,5R,7R,9Z,11S,14E)-7,11-epoxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-16-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,9,14-trien-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[(4S,5R)-5-[(2R,6S)-6-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-3-enyl]-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 950598-32-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆
• 分子量: 514.703
• InChiKey: CFVZRPFVAXUVQB-MVXXIBAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S,5R,7R,9Z,11S,14E)-7,11-epoxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-16-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,9,14-trien-1-ol 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2E,6S,7Z,10R,11R,12S,14S)-6,10:14,15-diepoxy-11,12-isopropylidenedioxy-3,7,11,15-tetramethyl-1-(phenylthio)hexadeca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  肌酸甲酯的全合成

  摘要：

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.

  DOI：

  10.1021/ja073952e
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 水杨酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,5S,5R,7R,9Z,11S,14E)-7,11-epoxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-16-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,9,14-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肌酸甲酯的全合成

  摘要：

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.

  DOI：

  10.1021/ja073952e

文献信息

• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ja073952e

  日期：2007.8.1

  Together with the improved synthesis of the diene unit 15 of methyl sarcophytoate (1), a biscembranoid marine natural product, the asymmetric total synthesis of 1 was achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the dienophile unit, methyl sarcoate (2), and 15.

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.