4-(2-methylcarbamoyl-pyridine-4-yloxy)benzoic acid ethyl ester | 827025-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methylcarbamoyl-pyridine-4-yloxy)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(2-Methylcarbamoyl-pyridin-4-yloxy)-benzoic acid ethylester；ethyl 4-(2-methylcarbamoylpyridin-4-yloxy)benzoate；Ethyl 4-{[2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yl]oxy}benzoate；ethyl 4-[2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yl]oxybenzoate
• CAS: 827025-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: LQWGLXYXOBAIDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylcarbamoyl-pyridine-4-yloxy)benzoic acid ethyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 C₂₄H₃₀N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways

  摘要：

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1050-2
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-methylcarbamoyl-pyridine-4-yloxy)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways

  摘要：

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1050-2

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE KINASE RAF
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005004864A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to benzimidazole derivatives of formula I, the use of the compounds of formula I as inhibitors of one or more kinases, the use of the compounds of formula I for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method of treatment, comprising administering said pharmaceutical composition to a patient. Accordingly, the compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered for the treatment of diseases mediated by one or more kinase pathways, preferably by the raf kinase pathway, especially cancers, [FORMULA]

  本发明涉及式I的苯并咪唑衍生物，所述式I的化合物用作一种或多种激酶的抑制剂，所述式I的化合物用于制备制药组合物和治疗方法，包括向患者施用所述制药组合物。因此，式I的化合物或其药学上可接受的盐被用于治疗由一种或多种激酶通路介导的疾病，最好是通过raf激酶通路，尤其是癌症。
• Pyridinamide derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Burgdorf Lars

  公开号：US20070142440A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to substituted arylamide derivatives of the formula I, the preparation and use thereof for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, in particular tumours and/or diseases that are caused, mediated and/or propagated by angiogenesis. Compounds of the formula I are effective inhibitors of tyrosine kinases, in particular TIE-2 and VEGFR, and of Raf kinases.

  本发明涉及公式I的取代芳基酰胺衍生物，其制备和用途，用于制备治疗疾病的药物，特别是治疗肿瘤和/或由血管生成引起、介导和/或传播的疾病。公式I的化合物是有效的酪氨酸激酶抑制剂，特别是TIE-2和VEGFR以及Raf激酶。
• Benzimidazole derivatives as raf kinase inhibitors
  申请人：Buchstaller Hans-Peter

  公开号：US20070010560A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to benzimidazole derivatives of formula I, the use of the compounds of formula I as inhibitors of one or more kinases, the use of the compounds of formula I for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method of treatment, comprising administering said pharmaceutical composition to a patient. Accordingly, the compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered for the treatment of diseases mediated by one or more kinase pathways, preferably by the raf kinase pathway, especially cancers, [FORMULA]

  本发明涉及公式I的苯并咪唑衍生物，公式I化合物作为一个或多个激酶的抑制剂的用途，公式I化合物的用途用于制备制药组合物和治疗方法，包括将该制药组合物给患者。因此，公式I化合物或其药学上可接受的盐被用于治疗由一个或多个激酶途径介导的疾病，优选是由raf激酶途径介导的疾病，特别是癌症。[公式]
• US7691886B2
  申请人：——

  公开号：US7691886B2

  公开（公告）日：2010-04-06