2-acetyl-but-2-enoic acid methyl ester | 65221-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-acetyl-2-butenoic acid methyl ester；methyl 2-acetyl-2-butenoate；Methyl 2-acetylbut-2-enoate
• CAS: 65221-10-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: APFYEWRWAZDBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 哌啶 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 帕布昔利布
  参考文献：
  名称：

  一种合成帕博西尼的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成帕博西尼的方法，包括如下步骤：(1)将式VI化合物与式VII化合物发生取代反应得到式VIII化合物；(2)将所述的式VIII化合物与式III化合物进行酰化反应得到式IX化合物；(3)将所述的式IX化合物在金属催化剂的作用下自身偶联得到式X化合物；(4)将所述的式X化合物在酸性条件下脱保护基得到式XI化合物，即帕博西尼。本发明合成帕博西尼的方法相对于现有技术，避免使用贵金属催化剂或者有毒脱氢试剂等，反应条件温和，反应选择性好，总体收率较高，产品液相纯度高，大幅降低了生产成本，更加适合工业化生产。

  公开号：

  CN107759596A
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-acetyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new route to 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds, intermediates in the synthesis of dihydrofurans

  摘要：

  A two step synthetic strategy for obtaining 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds from the corresponding 1,3-dicarbonyl compounds is reported. The method is based on a Knoevenagel condensation and a Michael addition using a high order organocuprate procedure, and proves to be of general value, Obtained compounds are useful starting materials for the synthesis of furan derivatives, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01173-5

文献信息

• 一种帕博西尼的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN105111205B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种帕博西尼的制备方法，超声‑微波辅助合成法将2‑乙酰基‑2‑丁烯酸甲酯、丙二腈和胍类化合物Ⅲ三组分一并反应，快速、高产率的得到化合物Ⅳ；然后在亚硝酸钠和次磷酸发生去氨基还原反应生成化合物Ⅴ；再与卤代环戊烷在催化剂作用下发生偶联反应生成化合物Ⅵ；最后在催化剂TPND的作用下发生脱氢反应制得帕博西尼。本发明具有反应条件温和，工艺流程简单合理，反应时间短、后处理简单、产品质量高、产率高等优点。
• Studies on dihydropyridine derivatives-I
  作者：Teruo Yamamori、Yoshiharu Hiramatu、Katunori Sakai、Ikuo Adachi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96409-9

  日期：1985.1

  Reactions of 5-aminoisoxazoles with α,β-unsaturated ketones in t-butanol on heating afforded 4,7-dihydroisoxazolo [5,4-b]pyridines. However, when the reactions were carried out at 20° using ethylene glycol as the solvent, the kinetically controlled amino adducts were obtained in excellent yields. The amino adducts were converted into the thermodynamically controlled 4,7-dihydroisoxazolo[5,4-b]pyridines

  5-氨基异恶唑与叔丁醇中的α，β-不饱和酮加热反应，得到4，7-二氢异恶唑并[5，4-b]吡啶。然而，当使用乙二醇作为溶剂在20°下进行反应时，以优异的产率获得了动力学控制的氨基加合物。通过加热将氨基加合物转化为热力学控制的4，7-二氢异恶唑并[5，4-b]吡啶。还提出了反应的暂定机理。
• Novel photochemical rearrangements of dihydro-1,3-thiazines
  作者：Shameem H. Bhatia、David M. Buckley、Richard W. McCabe、Anthony Avent、Robert G. Brown、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1039/a705331b

  日期：——

  The 4-methyl compound rearranges to a thiazolidine, which co-exists as an imino-tautomer in solution. The 4-ethyl derivative gives essentially a single isomer of an acyclic thioamido-diene, whilst the 4-benzyl derivative gives a mixture of all four possible thioamido-dienes. The 4-phenyl derivative gave a skeletally rearranged 2,5-dihydro-6H-1,3-thiazine which slowly rearranged to the corresponding

  合成了一系列的4-烷基或4-苯基取代的2,3-二氢-6 H -1,3-噻嗪-5-羧酸酯，并在甲苯中光解。4-甲基化合物重排为噻唑烷，噻唑烷在溶液中以亚氨基互变异构体形式共存。4-乙基衍生物基本上给出了无环硫代酰胺基-二烯的单一异构体，而4-苄基衍生物给出了所有四种可能的硫代酰胺基-二烯的混合物。4-苯基衍生物产生骨架重排的2，5-二氢-6 H -1，3-噻嗪，其缓慢重排为相应的2，3-二氢-6 H -1，3-噻嗪。
• Cycloaddition of Cross-Conjugated Trienes to Halogenated Quinones
  作者：Michel Couturier、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1994-25553

  日期：——

  The chemoselectivity of [4 + 2] cycloadditions involving electronrich cross-conjugated trienes and halogenated quinones has been examined. The approach provides improved preparations of 6-acetyl-2,3,7-trihydroxyjuglone, solorinic and norsolorinic acids, and averythrin. It also confirms the structure proposed for haematommone and 3,8-dihydroxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methyl-anthraquinone but invalidates that of sopheranin.

  我们研究了富电子交叉共轭三烯和卤代醌的 [4 + 2] 环加成反应的化学选择性。该方法改进了 6-乙酰基-2,3,7-三羟基丁酮、索罗林酸和诺沙林酸以及艾维林的制备方法。它还证实了所提出的血塞通和 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-甲氧基羰基-1-甲基-蒽醌的结构，但否定了 sopheranin 的结构。
• Synthesis of novel aminothiopyran dicarboxylates
  作者：Bruce L. Finkelstein、Maya R. Sethuraman

  DOI：10.1002/jhet.5570370628

  日期：2000.11

  A one step synthesis of previously unknown aminothiopyran dicarboxylates from readily available starting materials is described. The yields range from 33–74%.

  描述了从容易获得的起始原料一步合成先前未知的氨基硫代吡喃二羧酸酯。产率为33-74％。