ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate | 14619-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 14619-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VSUKSEUYKFAFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.073 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 1,4-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pollini; Barco; Patri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1966, vol. 21, # 2, p. 850 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-chloro-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 氢氟酸 作用下， 生成 ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 183 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diverted organic synthesis (DOS): accessing a new, natural product inspired, neurotrophically active scaffold through an intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Goverdhan Mehta、Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari、R. Gajendra Reddy、Sumana Chakravarty

  DOI：10.1039/c2ob26107c

  日期：——

  Drawing inspiration from the impressive neurotrophic activity exhibited by the natural product paecilomycine A, we have designed a new natural product-like scaffold employing an intramolecular Pauson–Khand reaction. Several compounds based on the new designer scaffold exhibited promising neurotrophic activity and are worthy of further biological evaluation. Our findings also highlight the importance

  从天然产物青霉素A表现出的令人印象深刻的神经营养活性中汲取了灵感，我们设计了一种利用分子内Pauson-Khand反应的新型天然产物样支架。基于新设计的支架的几种化合物表现出有希望的神经营养活性，值得进一步的生物学评估。我们的发现还凸显了DOS策略在创建有用的治疗线索中的重要性。
• Ethyl 2- methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester) as a precursor to alkyl-substituted 3-methylcyclohexenones
  作者：Bruce A. McAndrew

  DOI：10.1039/p19790001837

  日期：——

  from ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)via the alkylation of its ethylene glycol acetal. Various routes to 6-alkyl-3-methylcyclohex-2-enones from Hagemann's ester have been explored; a particularly convenient route to these unsaturated ketones utilised the isomeric keto-ester, ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate as starting material. The alkylation of ethyl 2-

  由2-甲基-4-氧代环己基-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）经以下步骤制备4-烷基-3-甲基环己基-2-烯酮乙二醇缩醛的烷基化。已经探索了从哈格曼酯制得6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的各种途径。制备这些不饱和酮的一种特别方便的途径是使用异构的酮酯，4-甲基-2-氧代环己基-3-烯丙基羧酸乙酯作为起始原料。2-甲基-4-吡咯烷基环己-1,3-二烯羧酸乙酯（衍生自哈格曼酯的完全共轭二烯胺）的烷基化反应在水解和脱乙氧基羰基化后生成2-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。据报道，哈格曼酯的制备方法有所改进。4-烷基-和6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的制备补充了现有方法，以2-烷基-和5-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。
• Convincing Catalytic Performance of Oxo-Tethered Ruthenium Complexes for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclic α-Halogenated Ketones through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Taichiro Touge、Hideki Nara、Michio Kida、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00739

  日期：2021.4.16

  A highly efficient dynamic kinetic resolution of cyclic halohydrins was achieved by the asymmetric transfer hydrogenation of racemic α-haloketones. Bifunctional oxo-tethered Ru(II) catalysts could promote the reduction without deterioration of halogens. By structural tuning of the catalyst, chiral alcohols having halogen, ester, carboxamide, and sulfone functions were obtained variably with excellent

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。
• Design, Synthesis, Structure, and Dehydrogenation Reactivity of a Water-Soluble <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Derivative Bearing a Trimethylammonium Group
  作者：Li-Qian Cui、Zhi-Lei Dong、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol202777h

  日期：2011.12.16

  5-Trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX 1a), an o-iodoxybenzoic acid (IBX) derivative having the trimethylammonium moiety on its phenyl ring, possesses very good solubility in water and distinct oxidative properties from IBX, which is demonstrated in the oxidation of various β-keto esters to the corresponding dehydrogenated products using water as cosolvent

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。
• Intramolecular photocyclizations of amino ketones to form fused and bridged bicyclic amines
  作者：George A. Kraus、Li Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80462-f

  日期：1991.12

  The irradiation of cyclic aminoketones produces bicyclic amines derived from intramolecular electron transfer followed by cyclization.

  环氨基酮的辐照产生分子内电子转移后环化得到的双环胺。