2-acetyl-5-chloro-hex-4-enoic acid ethyl ester | 26209-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-5-chloro-hex-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Acetyl-5-chlor-hex-4-ensaeure-aethylester；γ-Chlorcrotyl-acetessigsaeure-ethylester；Ethyl 2-acetyl-5-chlorohex-4-enoate
• CAS: 26209-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: CIWYMZMDTIPDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.0961 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-chloro-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 甲醇 、 二苯醚 、 联苯 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-[3-(3-chloro-but-2-enyl)-4-methoxy-2-methyl-[6]quinolyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kjulputagyan; Galtrigyan, Nauchnye Trudy, Erevanskii Gosudarstvennyi Universitet, Seriya Khimicheskikh Nauk, 1957, vol. 60, p. 67,69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯钠 、 1,3-二氯-2-丁烯 在 乙醇 作用下， 生成 2-acetyl-5-chloro-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Issaguljanz, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1946, vol. 19, p. 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkinyl terminating groups in biogenetic-like cyclizations to steroids
  申请人：The Board of Trustees of Leland Stanford Junior University

  公开号：US04189431A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  Polyenine compounds are provided having the naturally occurring geometry and a group which in the presence of acid initiates a carbocation cyclization to a steroid or A-nor-steroid structure, particularly the pregnane parent structure. The compounds are formed for the most part by condensation of two units prepared from readily available small molecules and are joined to form a polyenine, usually having a substituted carbocyclic ring which upon contact with a Lewis acid catalyst (includes protonic) cyclizes directly to provide the 5-membered D ring as well as substitution at the C-20 position.

  提供具有自然几何形态和在酸存在下引发碳阳离子环化至类固醇或A-去甲类固醇结构的基团的多烯酰胺化合物，特别是孕烷母体结构。这些化合物大部分由两个从易得小分子制备的单元缩合而成，并连接形成多烯酰胺，通常具有取代的碳环，接触Lewis酸催化剂（包括质子）后直接环化，从而提供5-成员D环以及C-20位置的取代。
• 11-Substituted steroids and intermediates
  申请人：The Board of Trustees of Leland Stanford Junior University

  公开号：US04032579A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Precursor compounds are provided for use in the synthesis of 11-chalcogensubstituted steroids and nor-steroids, particularly 18-, 19- and A-nor-steroids. The compounds are acyclic or substituted polyenine with the olefinic groups having the proper geometry to provide the natural ring fusions upon cyclization. To initiate cyclization, a chalcogen atom is positioned in relation to a double bond, so that on protonation of the chalcogen atom, the resulting carbocation will interact with the double bond to form a pi bond if the cyclization initiator is carbocyclic and a sigma bond if the cyclization initiator is acyclic. Upon cyclization, it is found that the substituent at C-11 of the resulting steroid is in the alpha position. Various methods are provided for producing the cyclization precursor.

  提供了前体化合物，用于合成11-硫属族取代类固醇和去甲类固醇，特别是18-、19-和A-去甲类固醇。这些化合物是无环或取代的多烯，具有正确的几何构型，以在环化时提供自然的环融合。为了启动环化，硫属原子与双键的位置关系使得在硫属原子质子化时，所得到的碳阳离子将与双键相互作用，形成π键（如果环化引发剂是碳环）或σ键（如果环化引发剂是无环）。在环化后，发现所得到的类固醇的C-11位的取代基处于α位。提供了各种生产环化前体的方法。
• Wichterle; Prochazka; Hofman, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1948, vol. 13, p. 300,309
  作者：Wichterle、Prochazka、Hofman

  DOI：——

  日期：——
• Prochazka; Wichterle, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1949, vol. 14, p. 158
  作者：Prochazka、Wichterle

  DOI：——

  日期：——
• Hudlicky,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 183 - 189
  作者：Hudlicky,M. et al.

  DOI：——

  日期：——