4-(dodecyloxy)benzohydrazide | 158780-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dodecyloxy)benzohydrazide
• 英文别名: 4-dodecyloxybenzoic acid hydrazide；4-Dodecoxybenzohydrazide
• CAS: 158780-85-9
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₂
• 分子量: 320.475
• InChiKey: AMBMXQXNDJESLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dodecyloxy)benzohydrazide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[5-(4-dodecyloxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Strong fluorescence emission induced by supramolecular assembly and gelation: luminescent organogel from nonemissive oxadiazole-based benzene-1,3,5-tricarboxamide gelatorElectronic Supplementary Information (ESI) available: Synthetic and experimental details, X-ray diffractograms, H-bonded aggregate-state absorption and emission spectra, and original data for Fig. 1c and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311648d/

  摘要：

  一种新型非荧光凝胶剂通过分子间氢键的超分子聚集作用，在非沸腾有机溶剂中产生了高发光有机凝胶，氢键是自组装和光物理过程控制的关键图案。

  DOI：

  10.1039/b311648d
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(dodecyloxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有侧羟基的酯取代的芳酰hydr的合成，表征及介观研究

  摘要：

  摘要含有侧羟基的芳酰基hydr的新型液晶系列酯的合成，表征和研究，N- [4-（4'-烷氧基）苯甲酰氧基-2-羟基-亚苄基] -N'-[4''-描述了具有相同或不同外围烷氧基链的烷氧基苯甲酰基]肼（C m，n LH），以及它们的一些镍（II）和铜（II）配合物。所有的配体，除分子两端没有末端链的配体外，均表现出对映体SmC中间相，这是通过偏光光学显微镜和差示扫描量热研究证明的。已经发现，向芳酰hydr核心添加侧羟基以及酯取代基增加了配体的介晶以及热稳定性。还，Ni 2+和Cu 2+与芳酰hydr核的配位抑制了配体的介晶型电位。进行了成员之一C 12,12 LH（m = n = 12）的依赖温度的拉曼研究，以鉴定相变并了解由于相变时分子间相互作用的变化而引起的分子重排。已进行DFT计算以获得配体（C 6,6 LH）及其镍（II）配合物的稳定电子结构。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.02.034

文献信息

• Mesogenic heterocycles formed by bis-pyrazoles and bis-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Kuan-Ting Lin、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.055

  日期：2015.6

  Three new series of compounds 1a–c containing multiple heterocyclic 2,5-pyrazoles, 1,3,4-oxadiazole and thiophene exhibiting mesophases were reported. Crystallographic data showed that the crystal 1a (n=8) is a linear-shaped molecule with a molecular length of ca. 40.57 Å. However, three heterocyclic rings were not coplanar. All compounds 1a formed smectic A/C phases, and all compounds 1c exhibited columnar

  报道了三个新的系列化合物1a – c，其中包含多个显示中间相的杂环2,5,5-吡唑，1,3,4-恶二唑和噻吩。晶体学数据表明，晶体1a（n = 8）是线型分子，分子长为。40.57Å。但是，三个杂环不是共面的。所有化合物1a均形成近晶A / C相，并且所有化合物1c均显示出柱状相，这通过粉末X射线衍射仪（XRD）证实。对于导数1c，在9.0埃厚的切片中获得了一个N电池，R ar值等于3.91和18.29Å（n = 8），表明在Col h相的列内两个分子是相关的。通过热重分析（TGA），所有衍生物在T = 383–426°C以下的温度下均表现出良好的稳定性。所有化合物的PL光谱图1b - Ç（Ñ = 8）显示出一个强峰在λ最大= 428-496纳米，且这些光致发光发射（PL）源自1,3,4-恶二唑基部分。
• Hydrazide-Based Quadruply Hydrogen-Bonded Heterodimers. Structure, Assembling Selectivity, and Supramolecular Substitution
  作者：Xin Zhao、Xiao-Zhong Wang、Xi-Kui Jiang、Ying-Qi Chen、Zhan-Ting Li、Guang-Ju Chen

  DOI：10.1021/ja037312x

  日期：2003.12.1

  sequences. Hydrazide derivatives 1, which has two intramolecular S(6) RO.H-N hydrogen bonds, and 2 complex to afford two fastly exchanging isomeric heterodimers 1.2 and 1.2' in chloroform, as a result of two different conformational arrangements of 2. An average binding constant K(assoc) of 4.7 x 10(4) M(-)(1) was determined for heterodimer 1.2 and 1.2' by (1)H NMR titration of 1 with changing 2 in chloroform-d

  本文描述了一类新的高度稳定的基于酰肼的四重氢键异二聚体的合成、自组装和表征。所有酰肼衍生的异二聚体都具有互补的 ADDA-DAAD 氢键序列。由于 2 的两种不同构象排列，酰肼衍生物 1 具有两个分子内 S(6) RO.HN 氢键和 2 复合物，可在氯仿中提供两个快速交换的异构异二聚体 1.2 和 1.2'。 平均结合常数K(assoc) 的 4.7 x 10(4) M(-)(1) 被确定为异二聚体 1.2 和 1.2' 通过 (1) H NMR 滴定 1 与改变 2 在氯仿-d。相比之下，1 结合 11 和 12，两者都引入了两个分子内 S(6) 氢键，专门提供异二聚体 1.11 和 1.12，K(assoc) 值分别为 1.8 x 10(4) 和 5.0 x 10(2) M(-)(1)。含氟 19 具有与 1 相同的酰肼骨架但有两个分子内 S(6) FH-N 氢键，也可以与 2、11 和
• Mesogenic heterocyclic pyrazoles, isoxazoles and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Zih-Yang Lei、Hsiu-Ming Kuo、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.011

  日期：2017.3

  Three new series of liquid crystals 1-3 derived from heterocyclic pyrazoles, isoxazoles and 1,3,4-oxadiazoles exhibiting smectic A or C phases were reported. Compound 1a exhibited monotropic smectic A phase, while the other two compounds 2-3a were not mesogenic. In contrast, all other compounds 1-3b bearing longer alkoxy chains exhibited smectic X and C phases, which were confirmed by powder XRD diffractometer

  三个新的系列液晶的1 - 3报告了从杂环吡唑，异恶唑并呈现层列A 1,3,4-恶二唑或C相的。化合物1a表现出单向性近晶A相，而其他两种化合物2-3a不是介晶的。相反，所有其他具有较长烷氧基链的化合物1-3b均表现出近晶X和C相，这已通过粉末XRD衍射仪得到证实。清除温度按化合物1b  >  2b  >  3b的顺序降低，而近晶C相的温度范围按化合物1b  <  2b的顺序增加 <  3b。在近晶相1 -图3b是由一单体结构形成，确认并用粉末X射线衍射数据是一致的。介晶行为的形成可能归因于它们的环外角和/或H键。在TGA分析中，所有衍生物在低于T = 346°C的温度下均表现出良好的稳定性。
• Star-shaped fluorescent liquid crystals derived from s-triazine and 1,3,4-oxadiazole moieties
  作者：Balaram Pradhan、Suraj Kumar Pathak、Ravindra Kumar Gupta、Monika Gupta、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c6tc01260d

  日期：——

  with the variation in the number, length and pattern of peripheral chain substitution. These compounds were investigated for their thermal, electrochemical and photophysical behavior. These nonconventional molecules stabilized wide range columnar phases and demonstrated how one can tune the liquid crystal self-assembly through simple structural modification. The photophysical properties of these star

  设计了带有中央三嗪核心并带有三个1,3,4-恶二唑臂的星形分子，其外围链取代的数量，长度和样式均发生了变化。研究了这些化合物的热，电化学和光物理行为。这些非常规分子稳定了宽范围的柱状相，并演示了如何通过简单的结构修饰来调节液晶的自组装。这些星形分子的光物理性质非常取决于外围链取代的数量和模式。这些化合物在固态/液晶态下显示蓝色和绿色发光。克服聚集诱导的猝灭的能力是由于这些分子在固态下的良好堆积。
• Enhanced electron injection and efficiency in blended-layer organic light emitting diodes with aluminium cathodes: new 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids incorporating pyridine units
  作者：Stephen Oyston、Changsheng Wang、Igor F. Perepichka、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Jin H. Ahn、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/b510003h

  日期：——

  This work focuses on the first 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids which incorporate pyridine units within the π-electron system, viz. 2,7-bis5-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-2-pyridyl}-9,9-dihexylfluorene (6) and 2,7-bis5-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-2-pyridyl}spirobifluorene (7). The thiophene analogue 2,7-bis5-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-thien-2-yl}-9,9-dihexylfluorene 11 was also synthesised and its X-ray crystal structure was obtained. There is a progressive red shift in the UV–Vis absorption and photoluminescence spectra on replacing benzene (8) with pyridine (6) and thiophene (11) consistent with increased planarity of the π-system and reduced HOMO–LUMO gap along the series. Calculations at the DFT (density functional theory) level establish that inclusion of the pyridyl rings in 6 and 7 considerably enhances the electron affinity of the system, compared to phenyl analogues. Single-layer organic light-emitting diodes (OLEDs) have been fabricated by spin-coating blends of poly[2-(2-ethylhexyloxy)-5-methoxy-1,4-phenylenevinylene] (MEH–PPV) as the emissive material with added electron transport compounds 6 or 7 to enhance electron injection. The external quantum efficiencies of the devices were greatly enhanced compared to pure MEH–PPV reference devices. ITO/PEDOT ∶ PSS/MEH–PPV : 7 (30 ∶ 70% by weight)/Al devices exhibited an external quantum efficiency (EQE) of 0.5% and a luminous efficiency of 0.93 cd A−1 at 9.5 V and a luminance of 100 cd m−2. The modest increase in efficiency for the same device when Al was replaced by a Ca/Al cathode (EQE 0.6% and 1.2 cd A−1 at 10.5 V) suggests that the two methods of enhancing electron injection into the MEH–PPV emitter are mutually exclusive. Utilising blended layers is an attractive alternative to using Ca electrodes, which are highly reactive and are unstable in the atmosphere.

  这项工作的重点是在 Ï 电子系统中加入吡啶单元的首批 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑芴杂交化合物，即2,7-bis5-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-2-pyridyl}-9,9-dihexylfluorene (6) and 2,7-bis5-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-2-pyridyl}spirobifluorene (7).此外，还合成了噻吩类似物 2,7-双5-[5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]-噻吩-2-基}-9,9-二己基芴 11，并获得了其 X 射线晶体结构。用吡啶（6）和噻吩（11）取代苯（8）后，紫外可见吸收光谱和光致发光光谱逐渐发生红移，这与Ï-系统的平面度增加以及 HOMO- LUMO 间隙沿系列减小是一致的。在 DFT（密度泛函理论）水平上进行的计算表明，与苯基类似物相比，在 6 和 7 中加入吡啶环大大提高了系统的电子亲和力。以聚[2-（2-乙基己氧基）-5-甲氧基-1,4-苯基乙烯]（MEHâPPV）为发射材料，并添加电子传输化合物 6 或 7 以增强电子注入，通过旋涂混合物制造出了单层有机发光二极管（OLED）。与纯 MEHâPPV 参考器件相比，这些器件的外部量子效率大大提高。ITO/PEDOT∥PSS/MEHâPPV：7（重量比为30∥70%）/Al器件的外部量子效率（EQE）为0.5%，在9.5 V电压和100 cd mâ2亮度条件下的发光效率为0.93 cd Aâ1。用 Ca/Al 阴极取代 Al 时，同一装置的效率略有提高（EQE 为 0.6%，10.5 V 时为 1.2 cd Aâ1），这表明这两种增强电子注入 MEHâPPV 发射器的方法是相互排斥的。与使用钙电极相比，使用混合层是一种有吸引力的替代方法，因为钙电极具有高活性，在大气中不稳定。