(1S,3R,4R)-3-azidomenthane | 259826-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-azidomenthane
• 英文别名: (+)-neomenthyl azide；(+)-Neomenthylazid；(1R,2R,4S)-2-azido-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 259826-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃
• 分子量: 181.281
• InChiKey: JWXCHQXAHQOURC-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-azidomenthane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-neomenthylamine
  参考文献：
  名称：

  117.光化学转化。第十二部分。叠氮化物的光解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000622
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 甲基磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 生成 (1S,3R,4R)-3-azidomenthane
  参考文献：
  名称：

  HOF·CH 3 CN氧化叠氮化物：硝基化合物的新型合成

  摘要：

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo060440u

文献信息

• Nicotinoyl Azide (NCA)-Mediated Mitsunobu Reaction: An Expedient One-Pot Transformation of Alcohols into Azides
  作者：Gianluca Papeo、Helena Posteri、Paola Vianello、Mario Varasi

  DOI：10.1055/s-2004-831254

  日期：——

  A practical and simple method that allows preparation of azides from alcohols is described. The process involves oxyphosphonium-type activation and it is based upon the use of nicotinoyl azide (NCA), a cheap and easily accessible azide ion source.

  描述了一种实用而简便的方法，允许从醇类制备叠氮化合物。该过程涉及氧膦型活化，并基于使用烟酰叠氮（NCA），这是一种廉价且易于获得的叠氮离子源。
• Zinc Azide Mediated Mitsunobu Substitution. An Expedient Method for the One-Pot Azidation of Alcohols
  作者：Marie Claude Viaud、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-1990-26809

  日期：——

  In the presence of the diisopropyl azodicarboxylate/triphenylphosphine couple, alcohols react with zinc azide/bis-pyridine complex to give various azides via a Mitsunobu-type substitution.

  在偶氮二羧酸二异丙酯/三苯基膦的存在下，醇与叠氮化锌/双吡啶配合物反应，通过米苏诺布型取代生成各种叠氮化合物。
• Convenient Procedure for One-pot Conversion of Azides to N-Monomethylamines
  作者：Hirohisa Kato、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-2001-14646

  日期：——

  One-pot conversion of azides to N-monomethylamines is described. Two optional protocols have been developed, which share the first stage, the reaction of an azide with (CH3)3P to generate the corresponding iminophosphorane. This Staudinger intermediate, thus generated, is either methylated with CH3I and hydrolyzed (method A), or treated with (HCHO) n and reduced with NaBH4 (method B), thereby giving the corresponding N-monomethylamine in high yield.

  介绍了叠氮化物与 N-单甲基胺的单锅转化。已开发出两种可选方案，它们共享第一阶段，即叠氮化物与 (CH3)3P 反应生成相应的亚氨基磷烷。由此生成的施陶丁格中间体可以用 CH3I 进行甲基化并水解（方法 A），或者用 (HCHO) n 处理并用 NaBH4 还原（方法 B），从而以高产率得到相应的 N-单甲胺。
• A Simple and Convenient Synthesis of Alkyl Azides under Mild Conditions
  作者：Masato Ito、Ken-ichi Koyakumaru、Tetsuo Ohta、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1055/s-1995-3928

  日期：1995.4

  Various primary and secondary alkyl azides have been synthesized in high yields by the fluoride anion induced SN2 substitution reactions of the corresponding alkyl halides, phosphates, or tosylates and trimethylsilyl azide.

  通过氟离子诱导的SN2取代反应，高产率合成了多种初级和次级烷基叠氮化物，反应物为相应的烷基卤化物、磷酸酯或托烷基化合物与三甲基硅基叠氮化物。
• A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges: a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Kenta Saito、Ayumu Nishimori、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1055/s-0032-1318305

  日期：——

  A unique pathway for the biosynthesis of marine sponge terpenes is proposed. Based on this proposal, a biomimetic approach using a Ugi coupling reaction has been designed and applied to the efficient construction of the right-side, peptide-like portions of boneratamides and exigurin.