Ethyl 4-(3-phenylprop-2-enoyloxy)benzoate | 942619-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(3-phenylprop-2-enoyloxy)benzoate
• CAS: 942619-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: XSTBCEJPJHBNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(3-phenylprop-2-enoyloxy)benzoate 、 二甲胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 4-Aethoxycarbonylphenolat
  参考文献：
  名称：

  芳基X-取代肉桂酸酯在乙腈中氨解的动力学研究：微分介质效应决定反应性和反应机理

  摘要：

  2,4-二硝基苯基X-取代肉桂酸酯（1a-1f）和Y-取代-苯基肉桂酸酯（2a-2g）与一系列脂环族仲胺在MeCN中25.0±0.1°C的亲核取代反应动力学研究被报道。1a-1f 反应的布朗斯台德型曲线是线性的，βnuc = 0.47∼0.50，表明胺亲核试剂和亲电子中心之间的键形成在过渡态略微提前。2a-2g 与哌啶反应的 Bronsted 型图也是线性的，βlg = –0.66，这是先前报道的反应通过协同机制进行的典型 βlg 值。此外，与 σ– 常数相关的哈米特图比与 σo 常数相关的线性关系好得多，这意味着离去基团的排出在速率决定步骤 (RDS) 中进行。因此，反应被总结为通过协同机制进行。1a-1f 反应的哈米特图包括...

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0310
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 4-(3-phenylprop-2-enoyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Y-取代苯基X-取代肉桂酸酯与Z-取代苯氧化物的亲核置换反应中的结构-反应性相关性

  摘要：

  已经通过分光光度法测量了 4-硝基苯基 X-取代肉桂酸酯 (4a-4e) 和 Y-取代苯基肉桂酸酯 (5a-5e) 与 Z-取代苯氧基阴离子的亲核置换反应的二级速率常数 (kN)在 80 mol % H2O/20 mol % DMSO 中，温度为 25.0 ± 0.1 o C。 4a-4e 与 4-氯酚 (4-ClPhO – ) 反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，可将其视为速率决定步骤 (RDS) 的变化。然而，已经得出结论，非线性哈米特图不是由于 RDS 的变化，而是由于通过共振相互作用在肉桂酰基部分具有吸电子基团的底物的基态稳定引起的，因为 Yukawa-Tsuno图与 ρX = 0.89 和 r = 0.58 表现出极好的线性相关性。肉桂酸 4-硝基苯酯 (4c) 与 Z-取代的酚盐反应的布朗斯台德型图是线性的，βnuc = 0.76。Y-取代的肉桂酸苯酯 (5a-5d)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2455

文献信息

• Structure-Reactivity Correlations in Nucleophilic Displacement Reactions of Y-Substituted-Phenyl X-Substituted-Cinnamates with Z-Substituted-Phenoxides
  作者：Yu-Jin Son、Eun-Hee Kim、Ji-Sun Kang、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2455

  日期：2013.8.20

  linear correlation with ρX = 0.89 and r = 0.58. The Bronsted-type plot for the reactions of 4-nitrophenyl cinnamate (4c) with Z-substituted-phenoxides is linear with βnuc = 0.76. The Bronsted-type plot for the reactions of Y-substituted-phenyl cinnamates (5a-5d) with 4-chlorophenoxides (4ClPhO – ) is also linear with βlg = –0.72. The Hammett plot correlated with σ – constants for the reactions of 5a5d

  已经通过分光光度法测量了 4-硝基苯基 X-取代肉桂酸酯 (4a-4e) 和 Y-取代苯基肉桂酸酯 (5a-5e) 与 Z-取代苯氧基阴离子的亲核置换反应的二级速率常数 (kN)在 80 mol % H2O/20 mol % DMSO 中，温度为 25.0 ± 0.1 o C。 4a-4e 与 4-氯酚 (4-ClPhO – ) 反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，可将其视为速率决定步骤 (RDS) 的变化。然而，已经得出结论，非线性哈米特图不是由于 RDS 的变化，而是由于通过共振相互作用在肉桂酰基部分具有吸电子基团的底物的基态稳定引起的，因为 Yukawa-Tsuno图与 ρX = 0.89 和 r = 0.58 表现出极好的线性相关性。肉桂酸 4-硝基苯酯 (4c) 与 Z-取代的酚盐反应的布朗斯台德型图是线性的，βnuc = 0.76。Y-取代的肉桂酸苯酯 (5a-5d)
• Kinetic study on aminolysis of aryl X-substituted-cinnamates in acetonitrile: differential medium effect determines reactivity and reaction mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、Ae-Ri Bae、Julian M. Dust

  DOI：10.1139/cjc-2018-0310

  日期：2019.1

  A kinetic study on nucleophilic substitution reactions of 2,4-dinitrophenyl X-substituted-cinnamates (1a–1f) and Y-substituted-phenyl cinnamates (2a–2g) with a series of alicyclic secondary amines in MeCN at 25.0 ± 0.1 °C is reported. The Bronsted-type plots for the reactions of 1a–1f are linear with βnuc = 0.47∼0.50, indicating that the bond formation between the amine nucleophile and the electrophilic

  2,4-二硝基苯基X-取代肉桂酸酯（1a-1f）和Y-取代-苯基肉桂酸酯（2a-2g）与一系列脂环族仲胺在MeCN中25.0±0.1°C的亲核取代反应动力学研究被报道。1a-1f 反应的布朗斯台德型曲线是线性的，βnuc = 0.47∼0.50，表明胺亲核试剂和亲电子中心之间的键形成在过渡态略微提前。2a-2g 与哌啶反应的 Bronsted 型图也是线性的，βlg = –0.66，这是先前报道的反应通过协同机制进行的典型 βlg 值。此外，与 σ– 常数相关的哈米特图比与 σo 常数相关的线性关系好得多，这意味着离去基团的排出在速率决定步骤 (RDS) 中进行。因此，反应被总结为通过协同机制进行。1a-1f 反应的哈米特图包括...