(R)-3-(3-fluoro-4-((4-hydroxypiperidin-4-yl)methoxy)phenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one | 1025097-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(3-fluoro-4-((4-hydroxypiperidin-4-yl)methoxy)phenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-[3-fluoro-4-[(4-hydroxypiperidin-4-yl)methoxy]phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1025097-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O₅
• 分子量: 340.352
• InChiKey: MOJCIQBMQGSNIL-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-fluoro-4-((4-hydroxypiperidin-4-yl)methoxy)phenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 4,5-二氰基咪唑 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 7-(4-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-4-{4-[(R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenoxymethyl}-piperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/56335

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-氟-4-硝基苯 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (R)-3-(3-fluoro-4-((4-hydroxypiperidin-4-yl)methoxy)phenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮-氟喹诺酮杂合体的合成、抗菌活性、作用方式和急性毒性研究

  摘要：

  为了对抗细菌耐药性，已经合成并表征了一系列新的恶唑烷酮-氟喹诺酮杂化物。初步评估了所有合成杂种对 6 种标准菌株和 3 种临床分离株的体外抗菌活性。大多数杂种对革兰氏阳性菌显示出优异的活性，但对革兰氏阴性菌的活性有限。发现杂种 OBP-4 和 OBP-5 是最有前途的化合物。此外，还研究了 OBP-4 和 OBP-5 杂交小鼠的体外抗菌活性、作用方式和急性毒性。杂交种 OBP-4 和 OBP-5 对革兰氏阳性菌（包括耐药菌株）表现出有效的活性。相应地，杂交体OBP-4和OBP-5作用方式的研究表明，通过结合50S亚基的活性位点，对蛋白质合成有很强的抑制作用，而对DNA合成的抑制作用较弱。此外，OBP-4 和 OBP-5 杂种的 LD50 值在急性口服毒性中大于 2000 mg/kg，表明具有良好的安全性。

  DOI：

  10.3390/molecules24081641

文献信息

• 新型噁唑烷酮-氟喹诺酮衍生物及用途
  申请人：李靖

  公开号：CN107286182A

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明涉及一种新型噁唑烷酮‑氟喹诺酮衍生物及用途，属于化学药物领域。如式(I)所述化合物，或其药学上可接受的光学消旋体、立体异构体、盐、溶剂合物、水合物或前药，及其药物组合物在预防或治疗感染(例如细菌感染)中的应用。它们是有效的抗微生物剂，能够有效抵抗多种人和动物病原体，所述病原体包括但不仅限于革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性细菌、厌氧微生物及耐酸微生物。
• [EN] 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INTESTINAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-HYDROXYMÉTHYL-OXAZOLIDINE-2-ONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INTESTINALES BACTÉRIENNES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009136379A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to the compounds of formula I (I) wherein A is N or CH; and n is 0 or 1; or the pharmaceutically acceptable salts thereof, for preventing or treating intestinal diseases which are caused by bacteria selected from Clostridium difficile, Clostridium perfringens or Staphylococcus aureus.

  本发明涉及公式I（I）中化合物，其中A为N或CH; n为0或1;或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗由Clostridium difficile，Clostridium perfringens或Staphylococcus aureus选择的细菌引起的肠道疾病。
• Discovery and Structure–Activity Relationship of Cadazolid: A First-In-Class Quinoxolidinone Antibiotic for the Treatment of Clostridioides difficile Infection
  作者：Georg Rueedi、Philippe Panchaud、Astrid Friedli、Jean-Luc Specklin、Christian Hubschwerlen、Anne-Catherine Blumstein、Patrick Caspers、Michel Enderlin-Paput、Loïc Jacob、Christopher Kohl、Hans H. Locher、Philippe Pfaff、Christine Schmitt、Peter Seiler、Daniel Ritz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00558

  日期：2024.6.13

  exhibit potent broadspectrum antibacterial activity. In an effort to optimize this class of compounds for the treatment of C. difficile infection (CDI), we have identified cadazolid (9), a first-in-class quinoxolidinone antibiotic, which is a potent inhibitor of C. difficile protein synthesis. In order to achieve narrow-spectrum coverage of clinically most relevant strains without affecting the gut microbiota

  艰难梭菌( C. difficile ) 是全球医疗保健相关感染的主要原因之一。对目前可用疗法产生耐药性的菌株发生率不断增加，凸显了对具有新颖作用方式的替代治疗方案的需求。据报道，通过吡咯烷连接体连接至喹诺酮部分的恶唑烷酮（例如化合物1 ）表现出有效的广谱抗菌活性。为了优化此类化合物用于治疗艰难梭菌感染 (CDI)，我们鉴定出了卡达唑胺 (cadazolid) ( 9 )，这是一种一流的喹诺酮类抗生素，它是艰难梭菌蛋白质合成的有效抑制剂。为了在不影响肠道微生物群的情况下实现临床上最相关菌株的窄谱覆盖，重点是消除针对肠道微生物群共生菌的活性，同时保留致病性艰难梭菌的良好覆盖范围，包括高毒力和流行菌株。
• 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2086968A1

  公开（公告）日：2009-08-12
• 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INTESTINAL DISEASES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2296651A1

  公开（公告）日：2011-03-23