(1S,2R,5S)-menthyl glyoxalate | 91604-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-menthyl glyoxalate
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-oxoacetate；(S)-menthyl glyoxylate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-oxoacetate
• CAS: 91604-29-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YNUVAJRGRQBLLB-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-menthyl glyoxalate 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (2'S,3R)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H Indole-3-ethanamines（= Tryptamines）的C-（烷氧羰基）甲亚胺的非对映选择性螺环化：基础研究。第五次有关吲哚，吲哚肾上腺素和吲哚啉的交流†

  摘要：

  Ç -型的（烷氧基羰基）formimines 15-18是从2-取代的色胺衍生的2，9，10，和11和用甲苯磺酰氯转化为类型三环3- spiroindoles 19-22（方案3）。研究了同手性烷氧基部分AD对该反应的立体化学结果的影响。以（-）-8-（苯基薄荷基-3-基）氧基（B）为纯手性助剂，观察到优异的非对映选择性。三轮车4，（2'R，3 S）-19B和（2'通过X射线分析确定S，3 R）20C，通过NOE和CD研究以及通过化学相关性确定其他化合物的结构。讨论了解释螺环化的空间过程的可能性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730224
• 作为产物：
  描述：

  bis[(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohex-1-yl] (R,R)-tartrate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R,5S)-menthyl glyoxalate
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Franco; Garcia, Gerardo; Rodriguez, Jose E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2837 - 2847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed selective synthesis of 3,4-dihydroquinazolines from electron-rich arylamines, electron-poor arylamines and glyoxalates
  作者：Chao Wu、Jie Wang、Xing-Yu Zhang、Guo-Kai Jia、Zhong Cao、Zilong Tang、Xianyong Yu、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01005f

  日期：——

  synthesis of structurally diverse 3,4-dihydroquinazolines from electron-rich arylamines, electron-poor arylamines and glyoxalates has been developed under mild conditions. This reaction is carried out in a tandem manner constituted by the condensation of arylamines and glyoxalates, the selective Diels–Alder cycloaddition and oxidation processes, in which 4-nitrothiophenol was used as the key ligand.

  在温和的条件下，已经开发了由富电子芳基胺，贫电子芳基胺和乙二醛酸酯简单地钯催化选择性合成结构多样的3,4-二氢喹唑啉的方法。该反应以芳基胺和乙二醛的缩合，选择性Diels-Alder环加成和氧化过程串联的方式进行，其中4-硝基硫酚被用作关键配体。
• Modular Synthesis of Chiral NHC Precursors and Their Silver and Gold Complexes
  作者：Zita Szabo、Matyas Timari、Rudolf Kassai、Bianka Szokol、Attila C. Benyei、Tamás Gáti、Attila Paczal、Andras Kotschy

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00530

  日期：2020.10.12

  stereoselective synthesis of chiral heterocyclic carbene precursors and the structural features of their silver and gold complexes were investigated. The prepared compounds are all based on the imidazolidine scaffold and bear the bulky tert-butyl substituent on the backbone in a stereocontrolled manner. The majority of the synthesized carbene precursors carry an additional element of central chirality in the

  研究了手性杂环卡宾前体的立体选择性合成及其银和金配合物的结构特征。制备的化合物均基于咪唑烷骨架，并具有笨重的叔骨架上的丁基取代基以立体控制方式存在。大多数合成的卡宾前体在侧链中带有中心手性的其他元素，并且对于其中一些，在形成其银或金配合物时，第三个不对称元素（由于芳族取代基的旋转受阻）也具有轴向手性。当下。对NHC前体的立体选择性形成的系统研究导致了无需手性色谱法的可扩展路线。NHC前体有效地转化为它们的银和金配合物，在溶液和固相中都对其结构特征进行了详细研究。
• Catalyst-free tandem aldol condensation/Michael addition of 1,3-cyclohexanediones with enolizable aldehydes
  作者：Kerstin Rohr、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.040

  日期：2009.7

  An efficient tandem aldol condensation/Michael addition process of unactivated aldehydes and 1,3-cyclohexanedione is described. This transformation proceeds without any catalyst at room temperature with high isolated yields. By a fine-tuning of reaction conditions an access to both the aldol condensation/Michael addition products or to the dehydrated cyclized 9-substituted 1,8-dioxo-xanthenes is given

  描述了未活化的醛和1，3-环己二酮的有效的串联羟醛缩合/迈克尔加成方法。这种转化在室温下无需任何催化剂即可进行，分离产率高。通过对反应条件的微调，既可以得到醛醇缩合/迈克尔加成产物，也可以得到脱水的环化9-取代的1，8-二氧杂蒽。
• Monomers for Preparation of Amide-Linked RNA:  Asymmetric Synthesis of All Four Nucleoside 5‘-Azido 3‘-Carboxylic Acids
  作者：Eriks Rozners、Yang Liu

  DOI：10.1021/jo0515879

  日期：2005.11.1

  couplings, the nucleoside amino acid equivalents. Herein, we report enantioselective synthesis of 5‘-azido 3‘-carboxylic acid derivatives of all four natural ribonucleosides. The key transformations in our synthesis are a double asymmetric ene reaction and a stereoselective iodolactonization that form the basic carbon skeleton of the modified ribose. Standard nucleoside synthesis is followed by a short

  RNA干扰作为一种有效且自然发生的基因调控机制的最新发现重新激发了人们对化学修饰RNA的兴趣。对于潜在的体内应用，小的干扰RNA需要进行化学修饰以微调热稳定性，并增加RNA双链体的细胞递送和效能以及体内半衰期。从这个角度来看，酰胺作为RNA中的中性和疏水核苷间键是对RNA干扰非常感兴趣的修饰。酰胺是RNA磷酸二酯主链的非常好的模拟物，可以使用相对简单的肽偶联化学方法制备。但是，由于缺乏有效的方法来合成用于此类偶联的单体结构单元的方法，该领域的进展受到了阻碍，核苷氨基酸当量。在本文中，我们报道了所有四个天然核糖核苷的5'-叠氮基3'-羧酸衍生物的对映选择性合成。我们合成过程中的关键转变是双不对称烯反应和立体选择性碘内酯化，形成改性核糖的基本碳骨架。标准的核苷合成后，进行短而高效的保护基操作，以9-10个步骤生成对映体纯的（> 98％）标题化合物，从小的非手性分子开始，总产率为15-19％。目
• FREUND, RALF;MAHBOOBI, SIAVOSH;NOACK, KLAUS;SCHONHOLZER, PETER;BERNAUER, +, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 439-454
  作者：FREUND, RALF、MAHBOOBI, SIAVOSH、NOACK, KLAUS、SCHONHOLZER, PETER、BERNAUER, +

  DOI：——

  日期：——