(1R,2R,4S) 1-isopropyl-4-methyl-2-nitrocyclohexane | 5033-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S) 1-isopropyl-4-methyl-2-nitrocyclohexane
• 英文别名: 3-Nitro-p-menthan(e)；(1R,2R,4S)-4-methyl-2-nitro-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 5033-85-2；5033-86-3；17015-67-7；17015-70-2；17023-78-8；17023-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: YMSHVZLASIYIKR-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 HOF* CH₃CN 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,4S) 1-isopropyl-4-methyl-2-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  HOF·CH 3 CN氧化叠氮化物：硝基化合物的新型合成

  摘要：

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo060440u