(1R,2S,5S,6S)-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol | 1190605-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1R,2S,5S,6S)-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
• CAS: 1190605-30-1
• 化学式: C₆H₇IO₃
• 分子量: 254.024
• InChiKey: TWLVPKJVUQIORN-BGPJRJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6S)-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2R,6S)-4-iodo-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  推定的生物发生前体对胆红素B，C，D和E的合成和反应性

  摘要：

  将假定的生物遗传前体6进行化学酶法合成，成为环氧喹啉类天然产物三胆囊菌素B，C，D和E（分别为2 – 5）。然而，治疗化合物的6在各种条件下未能使其转化成任何天然产物的2 - 5。相反，简单模型系统22在化学计量的Ti（OPr -1）4的存在下与乙酸反应，得到二乙酸酯23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.139
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-iodocyclohex-5-ene-1,2,4-triol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,5S,6S)-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  结构和立体化学形式的C 7 N氨基环醇衍生物的酶衍生和同手性顺式-1，2-二氢邻苯二酚的合成。

  摘要：

  的结构和立体异构变化Ç 7 Ñ氨基环醇衍生物2 - 4已被制备，其中使用一种通用和协议的灵活范围，从顺式-1,2- dihydrocatechols 5和6从的全细胞生物转化得到，纯手性代谢物相应的卤代苯。还已经建立了能够合成这些衍生物的对映体形式的反应序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03149

文献信息

• Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch09469

  日期：——

  The epoxyquinol derivatives (–)-bromoxone acetate (ent-1) and (–)-tricholomenyn A (2) have been prepared from the cis-1,2-dihydrocatechols 3 and 4, respectively. Compounds 3 and 4 are themselves obtained in enantiomerically pure form through the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene.

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。
• Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol9016657

  日期：2009.10.1

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).
• Syntheses of Structurally and Stereochemically Varied Forms of C₇N Aminocyclitol Derivatives from Enzymatically Derived and Homochiral <i>cis</i>-1,2-Dihydrocatechols
  作者：Michael Dlugosch、Xinghua Ma、Shuxin Yang、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Paul Carr

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03149

  日期：2018.11.16

  stereoisomerically varied C7N aminocyclitol derivatives 2–4 have been prepared, using a versatile and flexible range of protocols, from the cis-1,2-dihydrocatechols 5 and 6, homochiral metabolites derived from the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene. Reaction sequences that enable syntheses of the enantiomeric forms of these derivatives have also been established.

  的结构和立体异构变化Ç 7 Ñ氨基环醇衍生物2 - 4已被制备，其中使用一种通用和协议的灵活范围，从顺式-1,2- dihydrocatechols 5和6从的全细胞生物转化得到，纯手性代谢物相应的卤代苯。还已经建立了能够合成这些衍生物的对映体形式的反应序列。
• Synthesis and reactivity of a putative biogenetic precursor to tricholomenyns B, C, D and E
  作者：Xinghua Ma、Jasmine C. Jury、Martin G. Banwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.139

  日期：2011.4

  A chemoenzymatic synthesis of the putative biogenetic precursor, 6, to the epoxy-quinol type natural products, tricholomenyns B, C, D and E (2–5, respectively), has been achieved. However, treatment of compound 6 under a variety of conditions failed to effect its conversion into any of the natural products 2–5. In contrast, the simple model system 22 reacts with acetic acid in the presence of stoichiometric

  将假定的生物遗传前体6进行化学酶法合成，成为环氧喹啉类天然产物三胆囊菌素B，C，D和E（分别为2 – 5）。然而，治疗化合物的6在各种条件下未能使其转化成任何天然产物的2 - 5。相反，简单模型系统22在化学计量的Ti（OPr -1）4的存在下与乙酸反应，得到二乙酸酯23。