4-bromophenylmethylidenepyruvic acid | 139005-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromophenylmethylidenepyruvic acid
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid；4-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid
• CAS: 139005-22-4
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: PNTNYSBERFXLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  377.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenylmethylidenepyruvic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-(tert-butyl)-4-(4-cyanophenyl)-2-oxobut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of α-ketoamides as inhibitors of the Dengue virus protease with antiviral activity in cell-culture

  摘要：

  The development of small molecule inhibitors of the viral protease is of considerable interest for the treatment of emergent flaviviral diseases such as Dengue or West Nile fever. Until today little progress has been made in finding drug-like compounds that inhibit the protease and provide a starting point for lead optimization. We describe here the initial steps of a drug discovery effort that focused on the styryl pharmacophore, combined with a ketoamide function to serve as electrophilic trap for the catalytic serine. This resulted in a fragment-like lead compound with reasonable target affinity and good ligand efficiency, which was extensively modified to explore structure-activity relationships. Selected compounds were cross-tested against the West Nile virus protease and thrombin, indicating that selectivity for one or more flaviviral proteases can be achieved. Finally, the antiviral activity of several protease inhibitors was confirmed in a cell-culture model of Dengue virus replication. The SAR presented here may serve as starting point for further drug discovery efforts with the aim of targeting flaviviral proteases. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.015
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-2-氧代-3-丁烯酸钾盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以43%的产率得到4-bromophenylmethylidenepyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法。所述光活性六氢喹啉酮式Ⅰ所示化合物和式II所示化合物组成的非对映异构体；式Ⅰ所示化合物的非对映异构体过量值为83％～92％。本发明光活性六氢喹啉酮具有手性环状氨基酯结构，在本发明化合物不饱和酮结构基础上进行衍生反应可以合成多种具有不同取代基的环状氨基酯类化合物，因此这些结构多样的手性环状氨基酯具有潜在的生物活性，可以为一些药物的合成提供有用的前体结构。另外，当手性环状氨基酯发生水解反应后，可以生成相应的手性环状氨基酸，而氨基酸在生物体维持正常运转不可或缺的重要成分，所以相应的具有新颖结构的环状氨基酸可能会参与和影响生物体信息的复制、转移和表达等过程，从而表现出不同寻常的生物活性。

  公开号：

  CN106749011A

文献信息

• An expedient synthesis strategy to the 1,4-dihydropyridines and pyrido[1,2-a]quinoxalines: iodine catalyzed one-pot four-component domino reactions
  作者：Atieh Rezvanian

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.049

  日期：2016.10

  achieved. The synthesis involves reaction of the intermediates formed by the 1:1 interaction between primary amines (or o-phenylenediamine) and dialkyl acetylenedicarboxylate with pyruvic acid and benzaldehyde through an iodine-catalyzed Knoevenagel/Michael/cyclization sequence. The reaction is particularly attractive due to the following advantages: atom economy, optimum convergence, high bond-forming efficiency

  已经描述了有关烯胺酮化学的另一个方面，该化学导致一锅合成功能化的新型1,4-二氢吡啶和吡啶并[1,2- a ]喹喔啉。通过高效的一锅碘催化的四组分反应，通过两种方法将一组烯胺中间体和亚芳基丙酮酸（APA）结合在一起，可以实现杂环骨架的多样性。合成涉及由伯胺（或邻胺）之间的1：1相互作用形成的中间体反应（苯二胺）和乙二酸二烷基酯与丙酮酸和苯甲醛通过碘催化的Knoevenagel / Michael /环化序列进行合成。由于以下优点，该反应特别有吸引力：原子经济，最佳收敛，高键形成效率以及避免繁琐的后处理和产物纯化。值得注意的是，在产品9位上的酸性基团的存在使这些化合物成为进一步合成修饰的优异前体，以满足各种化学输入的需要。
• Ag/CdS Nanocomposite: An Efficient Recyclable Catalyst for the Synthesis of Novel 8-Aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-6-carboxylic Acids under Mild Reaction Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Seyed Reza Rasouli Nasrabadi、Ahmad Seif、Narges Elmi Fard

  DOI：10.2174/1386207321666180604104456

  日期：2018.7.20

  properties. The effectiveness of catalytic activity of CdS NPs can be improved due to the combined effect of Ag particles. RESULTS Ag/CdS nanocomposite is a readily available, recyclable, and non-toxic catalyst used for the highly efficient synthesis of novel 8-aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromrne-6-carboxylic acids. This reaction is conveniently performed under mild reaction conditions. All synthesized compounds

  目的和目标ne烯衍生物是特权杂环系统，具有各种类型的生物学特性，例如抗氧化剂，抗癌剂，抗微生物剂，降压药和局部麻醉药。硫化镉纳米颗粒（CdS NPs）作为一种有效的多相催化剂，由于其某些独特和不寻常的物理化学特性而被用于各种有机转化。由于Ag颗粒的综合作用，可以提高CdS NPs催化活性的有效性。结果Ag / CdS纳米复合材料是一种易于获得，可回收且无毒的催化剂，可用于高效合成新型8-芳基-8H- [1,3]二氧代[4,5-g]二茂铬-6-羧酸。该反应可在温和的反应条件下方便地进行。所有合成的化合物都通过令人满意的元素分析，IR，1H和13C NMR光谱进行了很好的表征。通过XRD，SEM和EDX技术对合成的催化剂进行了全面表征。材料与方法本方法的重点是在室温下在水性介质中使用催化量的Ag / CdS纳米复合材料（15摩尔％），使芳基亚甲基丙酮酸与3,4-亚甲基二氧基苯酚发生缩合反应，从而得到8-芳基-8H-
• Features of 3-amino-5-methylisoxazole in heterocyclizations involving pyruvic acids
  作者：Alisa D. Morozova、Elena A. Muravyova、Svitlana V. Shishkina、Dmytro Sysoiev、Toma Glasnov、Vladimir I. Musatov、Sergey M. Desenko、Valentyn A. Chebanov

  DOI：10.1007/s10593-019-02422-8

  日期：2019.1

  The chemical properties of 3-amino-5-methylisoxazole in the reactions involving pyruvic acid derivatives are reported. The multicomponent condensation of 3-amino-5-methylisoxazole, aromatic aldehyde, and pyruvic acid was not effective while the treatment of the starting amine with pyruvic acid derivatives led to suitable synthetic procedures for selective synthesis of furanones and pyrrolones. It was

  据报道在涉及丙酮酸衍生物的反应中3-氨基-5-甲基异恶唑的化学性质。3-氨基-5-甲基异恶唑，芳族醛和丙酮酸的多组分缩合反应无效，而用丙酮酸衍生物处理起始胺导致了合适的合成方法，可选择性合成呋喃酮和吡咯烷酮。已经确定，只有3-氨基-5-甲基异恶唑的NH 2-亲核中心参与丙酮酸衍生物的杂环化。
• Efficient synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-7-carboxylic acids catalyzed by a TiO₂/SiO₂ nanocomposite in aqueous media at room temperature
  作者：Sepehr Sadegh-Samiei、Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.1515/znb-2018-0076

  日期：2018.9.25

  Abstract A novel and efficient synthesis of eight 5-aryl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids using a TiO2/SiO2 nanocomposite with a molar ratio of 1:1 as a recyclable heterogeneous catalyst is described. The desired products, five of which are new, are formed in short reaction times (2–3 h) with high to excellent yields (94%–98%) under very moderate

  摘要 一种新型高效合成 8 种 5-芳基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸描述了使用摩尔比为 1:1 的 TiO2/SiO2 纳米复合材料作为可回收的多相催化剂。在非常温和的反应条件（室温、水介质）下，所需的产品，其中五个是新的，在很短的反应时间内（2-3 小时）以高到极好的收率（94%-98%）形成。
• Ethanol-Drop Grinding Approach: Cadmium Oxide Nanoparticles Catalyzed the Synthesis of [1,3]Dioxolo[g][1]benzopyran-6-carboxylic Acids and Pyrido[d]pyrimidine-7-carboxylic Acids
  作者：Saman Dahi-Azar、Shahrzad Abdolmohammadi、Javad Mokhtari

  DOI：10.2174/1386207323666200712145041

  日期：2021.1.13

  In the last decades, it has extensively been verified that nanostructured transition metal oxides emerge as inexpensive, available and extremely efficient heterogeneous catalysts in chemical transformations. The high electrical conductivity, high carrier concentration, and improved reactivity in cadmium oxide nanoparticles (CdO NPs) make it as a potential candidate for applications in the fields of

  目的和目的：在过去的几十年中，纳米结构的过渡金属氧化物在化学转化中作为廉价、可用且极其有效的多相催化剂已经得到广泛证实。氧化镉纳米粒子 (CdO NPs) 的高导电性、高载流子浓度和更高的反应性使其成为纳米催化领域应用的潜在候选者。[1]苯并吡喃和吡啶并嘧啶衍生物构成主要类别的杂环化合物，它们具有广泛的生物活性。 材料和方法：在目前的工作中，我们报告了 8-芳基-8H-[1,3] 二氧杂环 [4,5-g][1] 苯并吡喃-6-羧酸和 1,3 -二甲基-2,4-二氧-5-苯基-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸通过CdO NPs催化4-取代的环缩合反应苯亚甲基丙酮酸与 3,4-亚甲二氧基苯酚或 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，这是在室温下乙醇滴研磨下完成的。所描述的催化剂通过简单的沉淀法成功制备，并通过傅里叶变换红外吸收 (FT-IR) 光谱、X 射线衍射 (XRD)