4-(4-溴苯基)-2-氧代-3-丁烯酸钾盐 | 1000400-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-2-氧代-3-丁烯酸钾盐
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid potassium salt
• 英文别名: 4-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-3-butenoic acid potassium salt；potassium;4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1000400-71-4
• 化学式: C₁₀H₆BrO₃*K
• 分子量: 293.158
• InChiKey: QSKFUMQMNWCURH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-2-氧代-3-丁烯酸钾盐 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(4-bromostyryl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称[3+2]环化合成S(IV)-立体手性硫代恶唑烷酮

  摘要：

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202319728
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-(4-溴苯基)-2-氧代-3-丁烯酸钾盐
  参考文献：
  名称：

  一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法。所述光活性六氢喹啉酮式Ⅰ所示化合物和式II所示化合物组成的非对映异构体；式Ⅰ所示化合物的非对映异构体过量值为83％～92％。本发明光活性六氢喹啉酮具有手性环状氨基酯结构，在本发明化合物不饱和酮结构基础上进行衍生反应可以合成多种具有不同取代基的环状氨基酯类化合物，因此这些结构多样的手性环状氨基酯具有潜在的生物活性，可以为一些药物的合成提供有用的前体结构。另外，当手性环状氨基酯发生水解反应后，可以生成相应的手性环状氨基酸，而氨基酸在生物体维持正常运转不可或缺的重要成分，所以相应的具有新颖结构的环状氨基酸可能会参与和影响生物体信息的复制、转移和表达等过程，从而表现出不同寻常的生物活性。

  公开号：

  CN106749011A

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminium to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Ludovic Gremaud、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201107324

  日期：2012.1.16

  Not a cop out: The copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to Michael acceptors is an important methodology for forming a CC bond in an enantioselective manner. Such an addition of Me3Al to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is described to proceed in high yield and selectivity. CuTC=copper(I) thiophene‐2‐carboxylate.

  尚未解决：将有机金属试剂铜催化的不对称共轭加成至Michael受体是一种以对映选择性的方式形成C bondC键的重要方法。据描述，向β，γ-不饱和α-酮酸酯中添加Me 3 Al可以提高收率和选择性。CuTC =噻吩-2-羧酸铜（I）。
• Asymmetric Catalytic Formal 1,4‐Allylation of β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters: Allylboration/Oxy‐Cope Rearrangement
  作者：Qiong Tang、Kai Fu、Peiran Ruan、Shunxi Dong、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201905533

  日期：2019.8.19

  allylboronic acids to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been realized by employing a chiral NiII/N,N′‐dioxide complex as the catalyst. This transformation proceeds by an allylboration/oxy‐Cope rearrangement sequence, providing a facile and rapid route to γ‐allyl‐α‐ketoesters with moderate to good yields (65–92 %) and excellent ee values (90–99 % ee). The isolation of 1,2‐allylboration products provided insight

  通过使用手性Ni II / N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，已实现了对β，γ-不饱和α-酮酸酯的烯丙基硼酸的高度对映体选择性形式共轭烯丙基加成。该转化过程通过烯丙基硼化/ oxy-Cope重排序列进行，提供了简便且快速的途径，以中等至良好的收率（65-92％）和出色的ee值（90-99％ee）转化为γ-烯丙基-α-酮酸酯）。1,2-烯丙基化产物的分离提供了对随后oxy-Cope重排反应机理的认识：底物诱导的手性转移和手性Lewis酸加速过程。在实验研究和DFT计算的基础上，提出了一种罕见的船状过渡态模型，作为氧-科普重排过程中高手性转移的起源。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane‐1,3‐diones and Coumarin‐Fused Cyclopentanes via an Organobase‐Controlled Cascade Reaction
  作者：Min Wang、Ping‐Yao Tseng、Woei‐Jye Chi、Sundaram Suresh、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000597

  日期：2020.8.19

  An organobase‐controlled, divergent cascade reaction to construct spirocyclohexene indane‐1,3‐diones and coumarin‐fused cyclopentanes is reported. The cascade reaction is triggered by the 1,6‐addition of 3‐homoacylcoumarins to the indanedione‐derived acceptors and further regio/chemoselective reaction that preferentially resulted in spiro systems and fused cyclopentanes in a diversity‐oriented manner

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。
• 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE DERIVATIVE OR SALTS THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：US20150291563A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides a 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt effectively increases the LXR transcriptional activity, and therefore can be usefully applied for preventing or treating a dysfunction in cholesterol metabolism, such as cholesterol gallstone, hyperlipidemia, or coronary atherosclerosis.

  本发明提供了一种4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物或其药用可接受盐有效增加LXR转录活性，因此可以有效地用于预防或治疗胆固醇代谢功能障碍，如胆固醇结石、高脂血症或冠状动脉粥样硬化。
• Enantioselective Copper(I/II)-Catalyzed Conjugate Addition of Nitro Esters to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Sheng Zhang、Kun Xu、Fengfeng Guo、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201303512

  日期：2014.1.20

  A highly enantioselective Michael addition of nitroacetates to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters was developed by using chiral copper catalysts. The Michael addition products can be obtained in high yields with up to 99 % ee. With these densely functionalized products, the chiral cyclic nitrones, which are important synthetic intermediates, can be obtained in one step.

  通过使用手性铜催化剂，开发了硝基乙酸向β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高达99％ee的高收率获得 。利用这些致密官能化的产物，可以一步获得手性环状硝酮，它们是重要的合成中间体。