2-(4-methoxyphenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid | 5278-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 5278-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: SQBDBDSRDICIFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  569.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(2-(4-methoxyphenyl)benzo[h]quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 4-(Imidazolylmethyl)-2- Aryl-Quinoline Derivatives as Aromatase Inhibitors and Anti-breast Cancer Agents

  摘要：

  设计并合成了一些新的喹啉衍生物以评价其生物活性 作为芳香酶抑制剂和抗乳腺癌剂的活性。喹啉 8a-g 的细胞毒性 对人乳腺癌 MCF-7 和 T47D 细胞系进行了评估。所有化合物8a-g 与表达芳香酶的 T47D 相比，对 MCF-7 细胞的细胞毒性更强 mRNA 少于 MCF-7 细胞。还描述了它们对芳香酶活性的影响。我们的成果 结果表明，化合物 8b 比参比药物来曲唑更能抑制芳香酶活性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150611185605
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 4-甲氧基苯甲醛 、 丙酮酸 在 phosphate-bearing SiO₂ anchored on nano-Fe₃O₄ nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以83%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和Fe的表征3 ö 4 @SiO 2 @（CH 2）3 NH（CH 2）2 Ô 2 P（OH）2和其催化在苯并[合成应用ħ ]喹啉-4-羧酸通过基于合作端基的氧化机理

  摘要：

  本研究合成了具有磁性的新型可回收纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 NH（CH 2）2 O 2 P（OH）2。通过热重量分析/差热分析（​​TGA / DTA），透射电子显微镜（TEM），配备能量色散光谱（EDS）的场发射扫描电子显微镜（FESEM），元素图谱分析，傅里叶确认了新型纳米催化剂的表征变换红外（FT-IR）光谱和振动样品磁力计（VSM）。Fe 3 O 4 @SiO 2的影响通过芳基醛，萘胺和pyrovic的三组分反应合成苯并[ h ]喹啉-4-羧酸时，仔细考虑了@（CH 2）3 NH（CH 2）2 O 2 P（OH）2在无溶剂的情况下呈酸性。建议的机理为所述合成的最后步骤提出了基于端基的氧化途径。所描述的催化剂被循环使用，在六次运行后产率和反应时间没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110924

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel benzo- and tetrahydrobenzo-[h]quinoline derivatives as potential DNA-intercalating antitumor agents
  作者：Fatemeh Jafari、Hedyeh Baghayi、Parirokh Lavaee、Farzin Hadizadeh、Fatemeh Soltani、Hamideh Moallemzadeh、Salimeh Mirzaei、Sayyed Mohammad Aboutorabzadeh、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.060

  日期：2019.2

  A new series of benzo- and tetrahydro benzo-[h]quinoline bearing a flexible (dimethylamino)ethylcarboxamide side chain was designed and synthesized as DNA-intercalating antitumor agents. The cytotoxic activity of the synthesized compounds was evaluated against four human cancer cell lines including MCF-7, A2780, C26 and A549. In general, saturated quinolines (tetrahydrobenzo[h]quinolines) exhibited

  设计并合成了一系列带有柔性（二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链的苯并-和四氢苯并-[ h ]喹啉新系列，作为DNA嵌入抗肿瘤剂。评估了合成化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括MCF-7，A2780，C26和A549。通常，与其相应的不饱和喹啉（苯并[ h ]喹啉）相比，饱和喹啉（四氢苯并[ h ]喹啉）表现出更大的细胞毒性。化合物6e对所有四种人类癌细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值范围为1.86至3.91μM。所选化合物的相互作用显示出明显的细胞毒性（通过紫外和荧光光谱研究了带有小牛胸腺DNA（CT-DNA）的6b，6e，6i和6j）。一般而言，苯并[ ħ〕喹啉表现出较高的相互作用与DNA比它们相应的饱和四氢苯并[效果ħ ]喹啉。在该系列中，化合物6i表现出最大的DNA嵌入作用。使用膜联蛋白V-FITC /碘化丙锭染色法研究了大多数细胞毒性化合物（6e，6b和6i）在A549细胞中
• Ghodsi, Razieh; Azizi, Ebrahim; Ferlin, Maria Grazia, Letters in drug design and discovery, 2016, vol. 13, # 1, p. 89 - 97
  作者：Ghodsi, Razieh、Azizi, Ebrahim、Ferlin, Maria Grazia、Pezzi, Vincenzo、Zarghi, Afshin

  DOI：——

  日期：——