6-ethoxy-3-(p-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine | 624736-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-ethoxy-3-(p-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine
• 英文别名: 6-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine；6-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-6H-oxazine
• CAS: 624736-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WCWQBDGLNIKFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  339.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-3-(p-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 ethyl t-(1,3-benzodioxol-5-yl)-r-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-t-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪对映选择性合成内皮素拮抗剂 ABT-627（Atrasentan）的吡咯烷核心

  摘要：

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300234
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-ethoxyethene 、 α-bromo-(p-methoxy)acetophenonoxime 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 232.0h， 以44%的产率得到6-ethoxy-3-(p-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪对映选择性合成内皮素拮抗剂 ABT-627（Atrasentan）的吡咯烷核心

  摘要：

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300234

文献信息

• J. Med. Chem. 1996, 39, 1039-1048
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Eur. J. Org. Chem. 2003, 18, 3524-3533
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of the Pyrrolidine Core of Endothelin Antagonist ABT-627 (Atrasentan) via 1,2-Oxazines
  作者：Monika Buchholz、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200300234

  日期：2003.9

  Diastereoselective syntheses of the pyrrolidine core 6a of the endothelin antagonist ABT-627 (Atrasentan) either as a racemic mixture or as an enantiopure compound are presented. The crucial steps of these syntheses utilized the highly diastereoselective conjugate addition of 1,3-benzodioxol-5-yllithium to racemic 6H-1,2-oxazine 3 or enantiopure 6H-1,2-oxazines 7 or 8, followed by trapping with ethyl

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)