1-benzyl-5-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1043420-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-methylphenyl)-5-phenyltriazole；1-benzyl-4-(4-methylphenyl)-5-phenyltriazole
• CAS: 1043420-03-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃
• 分子量: 325.413
• InChiKey: KILIUYNTFCBEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 、 溶剂黄146 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-(1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-methylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑导向的C钯催化的芳烃乙酰氧基化H活化

  摘要：

  通过Pd催化的C对1,4-二取代的1,2,3-三唑进行区域选择性乙酰氧基化的简便有效方法开发了H键激活。廉价的乙酸用作乙酰氧基源以转化芳香族sp 2 CH键成C键以1,2,3-三唑为优美的导向基团，以K 2 S 2 O 8为氧化剂，以高区域选择性形成O键。通过该反应可以容易地合成一系列带有乙酰氧基的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.086
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper(l) iodide 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化的中断点击/自由基继电器：三唑砜的四组分模块化合成

  摘要：

  一种新型四组分铜 (I) 催化中断点击/自由基继电器级联已开发出来。这种前所未有的中断点击反应提供了三唑砜的快速模块化合成，三唑砜是传统点击反应无法获得的重要的特殊杂环药效基团。原位形成的关键反应中间体铜酸三唑的自由基拦截是该过程的一个重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108478

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• Copper-catalyzed <i>in situ</i> oxidative-coupling for one-pot synthesis of 5-aryl-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under mild conditions
  作者：Chao Wang、Qianqian Li、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d1ra06827j

  日期：——

  A new reaction system with CuCl as catalyst, TEA as base and O2/chloramine-T as oxidant was developed for one-pot in situ oxidative-coupling to synthesize 5-aryl-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in this paper. A variety of 5-arylated-1,2,3-triazole compounds could be efficiently prepared directly from the readily accessible organic azides, terminal alkynes and arylboronic acids. Advantages of the

  建立了以CuCl为催化剂、TEA为碱、O 2 /氯胺-T为氧化剂的一锅法原位氧化偶联合成5-芳基-1,4-二取代1,2,3-三唑的新反应体系。在本文中。各种5-芳基化-1,2,3-三唑化合物可以直接从容易获得的有机叠氮化物、末端炔烃和芳基硼酸有效地制备。该方法的优点包括使用低成本催化剂、清洁氧化剂、毒性较小的添加剂和低反应温度。重要的是，由于避免了苛刻的强碱性试剂和高温，所提出的方法可以为从设计的结构复杂的带有天然产物基序的炔基或叠氮化物供体多组分合成5-芳基-1,2,3-三唑提供温和的条件和敏感的官能团。
• Pd-NHC-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Halides
  作者：Tao He、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100275

  日期：2012.4

  highly efficient method for the synthesis of unsymmetrical multi‐substituted 1,2,3‐triazoles via a direct Pd‐NHC system catalyzed C(5)‐arylation of 1,4‐disubstituted triazoles, which are readily accessible via "click" chemistry has been developed. It is important to note that CH bond functionalizations of 1,2,3‐triazoles with a variety of differently substituted aryl iodides and bromides as electrophiles

  一种通过直接的Pd-NHC系统催化不对称多取代1,2,3-三唑的高效方法，催化1,4-二取代三唑的C（5）芳基化，可通过“点击”化学轻松获得已经被开发出来。重要的是要注意，通过这种催化体系，可以在空气中100°C的较温和的反应温度下，通过该催化体系方便地实现1,2,3-三唑与各种不同取代的芳基碘化物和溴化物的CH键官能化。 。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-5 Arylation of 1,2,3-Triazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zhengyin Du、Hua Feng、Fangli Gang、Yang Che、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0036-1588815

  日期：2017.8

  An effective method for C-5 arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-5 regioselective arylation of 1-substituted 1,2,3-triazoles via sp2 C–H activation with palladium as a catalyst and diaryliodonium salts as arylating reagents is described. Various electron-rich and electron-deficient substituents attached to triazoles and diaryliodonium salts were tolerable to give the desired products

  1,4-二取代的1,2,3-三唑的C-5芳基化和1-取代的1,2,3-三唑的C-5区域选择性芳化的有效方法，通过sp2C-H活化，钯作为催化剂和描述了作为芳基化试剂的二芳基碘盐。连接到三唑和二芳基碘鎓盐的各种富电子和缺电子取代基在空气气氛下可耐受以在 24 小时内以良好的分离产率得到所需产物。
• Cu/Pd-Catalyzed, Three-Component Click Reaction of Azide, Alkyne, and Aryl Halide: One-Pot Strategy toward Trisubstituted Triazoles
  作者：Fang Wei、Haoyu Li、Chuanling Song、Yudao Ma、Ling Zhou、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01342

  日期：2015.6.5

  A Cu/Pd-catalyzed, three-component click reaction of azide, alkyne, and aryl halide has been developed. By using this Cu/Pd transmetalation relay catalysis, a variety of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles were quickly assembled in one step in high yields with complete regioselectivity, just like assembling Lego bricks. Notably, different from the well-established CuAAC click reactions only working on terminal alkynes, this reaction offers an alternative solution for the problem of the click reaction of internal alkynes.