N-(2-methyl-2-propenyl)acetamide | 73286-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-2-propenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methylallyl)acetamide；N-methallyl-acetamide；N-Methallyl-acetamid；Essigsaeure-methallylamid；N-(β-Methallyl)acetamid；N-(2-methylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 73286-67-6
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: AYIQSOAPZKBTBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-2-propenyl)acetamide 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 以95%的产率得到N-(2-methylprop-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of N-allylamides and -imides to aliphatic enamides by iron, rhodium, and ruthenium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(acetyl)-2,2-dimethylaziridine 生成 N-(2-methyl-2-propenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Ethylenimine. IV. Pyrolysis of 1-Acyl Derivatives of 2,2-Dimethylethylenimine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a022

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• New Lead Discovery of Herbicide Safener for Metolachlor Based on a Scaffold-Hopping Strategy
  作者：Xile Deng、Wenna Zheng、Qingcai Zhan、Yanan Deng、Yong Zhou、Lianyang Bai

  DOI：10.3390/molecules25214986

  日期：——

  potential safeners for the herbicide metolachlor. In total, 33 N-alkyl amide derivatives (2a–k, 3a–k, and 4a–k) were synthesized using amines and saturated and unsaturated fatty acids as starting materials through acylation and condensation. The identity of all the target compounds was well confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and high-resolution mass spectrometry (HRMS). The primary evaluation of safener activities

  除草剂安全剂的使用可以显着减轻除草剂的药害，保护农作物，扩大现有除草剂在田间的应用范围。Sanshools 是众所周知的香料，是从花椒属植物中提取的 N-烷基取代化合物，具有多种基本的生理和药理功能。Sanshools 对水稻幼苗中的除草剂异丙甲草胺显示出优异的安全活性。然而，山楂提取成本高、化学结构复杂难以合成，限制了其在农业领域的应用。因此，本研究通过支架跳跃策略设计和合成了各种 N-烷基酰胺衍生物，以解决复杂结构的挑战，并为除草剂异丙甲草胺寻找新的潜在安全剂。总共使用胺和饱和和不饱和脂肪酸作为起始材料，通过酰化和缩合合成了 33 种 N-烷基酰胺衍生物（2a-k、3a-k 和 4a-k）。所有目标化合物的身份都通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 得到了很好的确认。琼脂法对化合物安全活性的初步评价表明，大多数目标化合物可以保护水稻幼苗免受异丙甲草胺的伤害。值得注意的是，化合物
• Substituted amine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030203922A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺类化合物对于预防和治疗疾病，如血管生成介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药用可接受盐，用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾患或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法以及在这些方法中有用的中间体。
• Additive-Free Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1080/00397910902978007

  日期：2009.12.30

  Aliphatic and aromatic amines are efficiently acylated by acetic, pivalic, benzoic, phthalic, or maleic anhydrides in ethyl acetate at room temperature. Under the same experimental conditions, amino alcohols are chemoselectively acylated at the amino group.

  脂肪族和芳香族胺在室温下在乙酸乙酯中被乙酸、新戊酸、苯甲酸、邻苯二甲酸或马来酸酐有效酰化。在相同的实验条件下，氨基醇在氨基上被化学选择性地酰化。