(2S,3R,4R,5S,6S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyldeca-7,9-dien-1-ol | 398518-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyldeca-7,9-dien-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S,7Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyldeca-7,9-dien-1-ol
• CAS: 398518-64-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: ITMNNVMYSMMCDL-FWFAZNHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyldeca-7,9-dien-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 9-MeO-BBN 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-trityloxy-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 甲酸 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 oil scarlet 、 sulfur(IV) oxide * pyridine 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.05h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyldeca-7,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z

文献信息

• A Practical Approach to Synthesize the C(9) -C(24) Fragment of (+)-Discodermolide
  作者：Zengsheng Yin、Xuyi Yue、Xiangjun Deng、Fengling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201090240

  日期：——

  A practical and stereoselective synthesis of the C(9)–C(24) subunit of (+)‐discodermolide has been achieved. The strategy featured the construction of the key intermediate Z‐trisubstituted vinyl iodide 12 from the dibromo‐olefin 6 via an efficient modified Tanino‐Miyashita's approach. The union of the two fragments was carried out through a Suzuki cross‐coupling reaction.

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Simplified Analogues of (+)-Discodermolide. Additional Insights on the Importance of the Diene, the C(7) Hydroxyl, and the Lactone
  作者：Amos B. Smith、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol052070m

  日期：2005.11.1

  The design, synthesis, and biological evaluation of seven totally synthetic analogues of the antitumor agent (+)-discodermolide are reported. lid Saturation of the terminal diene system, alteration of the substituents on the lactone, and alkylation of the C(7)-hydroxyl group reveal significant structure-activity relationships.
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE AND VARIANTS THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE DE DISCODERMOLIDE ET DE VARIANTS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2005035489A3

  公开（公告）日：2005-08-04
• Total Synthesis of (+)-Discodermolide:  A Highly Convergent Fourth-Generation Approach
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Ming Xian、Tomoyasu Hirose

  DOI：10.1021/ol050455z

  日期：2005.4.1

  [structure: see text] A highly convergent, fourth-generation total synthesis of (+)-discodermolide (1), with a longest linear sequence of 17 steps and an overall yield of 9.0%, has been achieved. Highlighting the strategy is the efficient construction and sequential, bidirectional union of a linchpin comprising the C(9)-C(14) Wittig salt-vinyl iodide (-)-18. Importantly, Wittig salt generation proceeded

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。