2-oxohex-5-ynal | 1431618-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxohex-5-ynal
• 英文别名: 2-Oxohex-5-ynal
• CAS: 1431618-30-2
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: AANFDABGIIHRSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-精氨酸 、 2-oxohex-5-ynal 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到(2S)-2-amino-5-((5-(but-3-yn-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino)pentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Development of a chemical probe for identifying protein targets of α-oxoaldehydes

  摘要：

  本文介绍了一种化学探针的开发过程，该探针可用于识别甲基乙二醛等反应性亲电δ-氧化醛的蛋白质靶标。该探针利用人体血清白蛋白以及活细胞和裂解物对甲基乙二醛进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3cc41099d
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 氯化亚砜 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-oxohex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  Photocaged dicarbonyl probe provides spatiotemporal control over protein glycation

  摘要：

  通过可定位的、光触发的探针，在活细胞中实现了亚细胞特异性的需求二羰基蛋白加合物形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc06651j

文献信息

• Synthesis of an Alkynyl Methylglyoxal Probe to Investigate Nonenzymatic Histone Glycation
  作者：Qingfei Zheng、Igor Maksimovic、Akhil Upad、David Guber、Yael David

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02504

  日期：2020.2.7

  Methylglyoxal (MGO) is a reactive dicarbonyl metabolite that modifies histones in vivo and induces changes in chromatin structure and function. Here we report the synthesis and application of a chemical probe for investigating MGO-glycation. A two-step synthesis of a Cu-click compatible alkynyl oxoaldehyde probe (AlkMGO) via sequential Dess-Martin and Riley oxidations is presented. This synthesis elevates the

  甲基乙二醛（MGO）是一种反应性二羰基代谢产物，可在体内修饰组蛋白并诱导染色质结构和功能发生变化。在这里，我们报告用于研究MGO糖基化的化学探针的合成和应用。提出了通过连续的Dess-Martin和Riley氧化反应完成的两步合成Cu-click兼容的炔基氧醛探针（AlkMGO）。该合成提高了跟踪，富集和研究MGO糖基化以帮助理解其潜在生化功能的重要工具的可及性和实用性。
• Method for detecting guanine-abasic site in DNA
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10370703B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention provides a method for detecting the presence or absence of a guanine-abasic site, the method being a process for detecting guanine opposite at least one abasic sites generated in a double-stranded DNA, comprising: (1) step 1 of site-selectively cleaving at least one abasic sites in a double-stranded DNA using an enzyme; (2) step 2 of modifying the amino group at position 2 of guanine opposite the abasic sites using a modifier; and (3) step 3 of performing polymerase chain reaction on the modified double-stranded DNA obtained by conducting step 1 and step 2, which serves as a template, to search for the presence or absence of an amplification product, the sequence of steps 1 and 2 being not limited to the order presented.

  本发明提供了一种检测鸟嘌呤碱性位点存在与否的方法，该方法是一种检测双链DNA中产生的至少一个与碱性位点相对的鸟嘌呤的过程，包括： (1) 步骤 1：使用酶在双链 DNA 中选择性地裂解至少一个消旋位点； (2) 第 2 步：使用修饰剂修饰与消减位点相对的鸟嘌呤第 2 位上的氨基；以及 (3) 步骤 3：对通过步骤 1 和步骤 2 获得的经修饰的双链 DNA（作为模板）进行聚合酶链式反应，以检测扩增产物的存在与否，步骤 1 和步骤 2 的顺序不限。
• METHOD FOR DETECTING GUANINE-ABASIC SITE IN DNA
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20170088884A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention provides a method for detecting the presence or absence of a guanine-abasic site, the method being a process for detecting guanine opposite at least one abasic sites generated in a double-stranded DNA, comprising: (1) step 1 of site-selectively cleaving at least one abasic sites in a double-stranded DNA using an enzyme; (2) step 2 of modifying the amino group at position 2 of guanine opposite the abasic sites using a modifier; and (3) step 3 of performing polymerase chain reaction on the modified double-stranded DNA obtained by conducting step 1 and step 2, which serves as a template, to search for the presence or absence of an amplification product, the sequence of steps 1 and 2 being not limited to the order presented.
• Development of a chemical probe for identifying protein targets of α-oxoaldehydes
  作者：Christian Sibbersen、Johan Palmfeldt、Jakob Hansen、Niels Gregersen、Karl Anker Jørgensen、Mogens Johannsen

  DOI：10.1039/c3cc41099d

  日期：——

  The development of a chemical probe for identifying the protein targets of reactive electrophilic α-oxoaldehydes such as methylglyoxal is presented. The probe is evaluated against methylglyoxal using human serum albumin as well as using living cells and lysates.

  本文介绍了一种化学探针的开发过程，该探针可用于识别甲基乙二醛等反应性亲电δ-氧化醛的蛋白质靶标。该探针利用人体血清白蛋白以及活细胞和裂解物对甲基乙二醛进行了评估。
• Photocaged dicarbonyl probe provides spatiotemporal control over protein glycation
  作者：Alexander K. Hurben、Peng Ge、Jacob L. Bouchard、Todd M. Doran、Natalia Y. Tretyakova

  DOI：10.1039/d1cc06651j

  日期：——

  On demand dicarbonyl-protein adduct formation in live cells is achieved with subcellular specificity by a targetable, light triggered probe.

  通过可定位的、光触发的探针，在活细胞中实现了亚细胞特异性的需求二羰基蛋白加合物形成。