(S)-6-amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione | 204980-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-6-amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: (S)-6-amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；CX-659S；2H-1-Benzopyran-2-carboxamide, N-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-5-pyrimidinyl)-3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-, (2S)-；(2S)-N-(4-amino-1-methyl-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidin-5-yl)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide
• CAS: 204980-81-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₅
• 分子量: 464.521
• InChiKey: NOYZWUQUALADDO-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(S)-(+)-6-amino-5-[2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)butanamide]-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of a Metabolite of (S)-6-Amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione (CX-659S).

  摘要：

  CX-659S (1) [(S)-6-氨基-5-(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酰胺基)-3-甲基-1-苯基-2,4-( 1H,3H)-嘧啶二酮]已被开发为治疗皮炎的新型抗炎剂。 CX-659S的主要代谢物的结构被确定为(S)-6-amino-5-[2-羟基-2-甲基-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-1) ,4-环己二烯基)丁酰胺]-3-甲基-1-苯基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(2)通过与合成的真实化合物直接比较。在小鼠体内由苦基氯 (PC) 诱导的接触性超敏反应 (CHR) 中，2 的抗炎活性与 1 的抗炎活性相当，表明化合物 2 至少部分有助于 CX 的抗炎活性-659S。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1418
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-嘧啶- 2,4-二酮 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-6-amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7