sodium (E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-ene-1-sulfonate | 75145-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: sodium (E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-ene-1-sulfonate
• 英文别名: sodium;(E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-ene-1-sulfonate
• CAS: 75145-31-2
• 化学式: C₉H₉O₄S*Na
• 分子量: 236.224
• InChiKey: HSCJSSZVOWPJTG-UHDJGPCESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-ene-1-sulfonate 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.185 g的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  在室温下用硼氢化镁试剂将Weinreb酰胺还原为醛

  摘要：

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.066
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium (E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-ene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  在室温下用硼氢化镁试剂将Weinreb酰胺还原为醛

  摘要：

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.066

文献信息

• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Liquid–Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures
  作者：Maria M. Boucher、Maxwell H. Furigay、Phong K. Quach、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00231

  日期：2017.9.15

  The reaction of the bisulfite ion with aldehydes to form charged bisulfite adducts is a well-established method for the purification of aldehydes. This reaction has been modified to create a convenient liquid–liquid extraction method for the removal of aldehydes from mixtures. The use of a water-miscible solvent allows the reaction to occur during a simple 30 s shaking protocol by increasing the contact

  亚硫酸氢根离子与醛的反应形成带电荷的亚硫酸氢盐加合物是提纯醛的公认方法。对该反应进行了改进，以创建一种方便的液-液萃取方法，以从混合物中除去醛。通过与水混溶的溶剂的使用，可通过增加亚硫酸氢根离子与醛之间的接触，在简单的30 s振荡方案中进行反应。不混溶的溶剂的引入允许从亚硫酸氢盐加合物中提取不带电的有机组分。开发的协议适用于各种醛，包括空间受阻的新戊醛。使用该方案还可以去除立体上不受阻碍的环状和线性酮，以及高度亲电子的酮。
• Bisulfite Addition Compounds as Substrates for Reductive Aminations in Water
  作者：Xiaohan Li、Karthik S. Iyer、Ruchita R. Thakore、David K. Leahy、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02604

  日期：2021.9.17

  Highly valued products resulting from reductive aminations utilizing shelf-stable bisulfite addition compounds of aldehydes can be made under aqueous micellar catalysis conditions. Readily available α-picolineborane serves as the stoichiometric hydride source. Recycling of the aqueous reaction medium is easily accomplished, and several applications to targets in the pharmaceutical industry are documented

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。
• Ohta, Shunsaku; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1917 - 1919
  作者：Ohta, Shunsaku、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Weinreb amides to aldehydes under ambient conditions with magnesium borohydride reagents
  作者：Christopher L. Bailey、Jacob W. Clary、Chittreeya Tansakul、Lucas Klabunde、Christopher L. Anderson、Alexander Y. Joh、Alexander T. Lill、Natalie Peer、Rebecca Braslau、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.066

  日期：2015.1

  [H3BNMe2]−, MgAB) is an analogue of the versatile lithium dialkylaminoborohydrides (LAB reagents), prepared by the reaction of dimethylamine-borane with methylmagnesium chloride. MgAB is a partial reducing agent for Weinreb amides under ambient conditions and is complementary to the commonly utilized lithium aluminum hydride (LiAlH4) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL) reagents, while exhibiting enhanced

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。