N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl-L-arginine | 60889-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl-L-arginine
• 英文别名: Benzyloxycarbonylprolylarginine；Z-Pro-Arg-OH；(2S)-5-(diaminomethylideneazaniumyl)-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 60889-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₅
• 分子量: 405.454
• InChiKey: GURXTMUZBXIKPA-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl-L-arginine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到L-prolyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中由三肽与非手性添加剂组合催化的不对称迈克尔反应的趋势

  摘要：

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400243
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 、 Z-Pro-OPfp 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中由三肽与非手性添加剂组合催化的不对称迈克尔反应的趋势

  摘要：

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400243

文献信息

• Cyclic analogue of naturally-occurring phagocytosis-stimulant peptide -
  申请人：Institute Organicheskogo Sinteza

  公开号：US04434095A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  A novel substance, that is a cyclic analogue of a naturally-occurring phagocytosis-stimulant peptide - threonyl-cyclo-[-N.sup..epsilon. -lysyl-prolyl-arginyl-] of the formula: ##STR1## A method for preparing threonyl-cyclo-[-N.sup..epsilon. -lysyl-prolyl-arginyl-] by way of a step-wise building-up of the peptide chain from the C-terminal by means of activated ethers of benzyloxycarbonyl-proline, tert.butyloxycarbonyl- -N.sup..epsilon. -benzyl-oxycarbonyl-lysine and tert.butyloxycarbonyl-threonine, followed by cyclization of the resulting partly blocked tetrapeptide using Woodward reagent in an excess of dimethylformamide and isolation of the desired product.

  一种新的物质，是一种天然存在的吞噬刺激肽的环状类似物 - 赖氨酰-环-[-N.sup..epsilon. -赖氨酰-脯氨酰-精氨酰-]的公式为：##STR1## 一种通过从C-末端逐步建立肽链的方法制备赖氨酰-环-[-N.sup..epsilon. -赖氨酰-脯氨酰-精氨酰-]，该方法使用苯甲氧羰基脯氨酰、tert.butyloxycarbonyl- -N.sup..epsilon. -苄基氧羰基赖氨酸和tert.butyloxycarbonyl-苏氨酸的活性醚，然后使用过量的二甲基甲酰胺中的伍德沃德试剂将所得到的部分阻滞的四肽环化，并分离所需的产物。
• Synthetic analog of tuftisin
  申请人：——

  公开号：US04353823A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  A synthetic analog of tuftisin, namely: glycyl-lysyl-prolyl-arginine of the formula: ##STR1## The synthetic analog of tuftisin according to the present invention has a high phagocytosis-stimulating activity when used in small doses.

  一种拟仿tuftisin的合成类似物，即配方为：甘氨酰-赖氨酰-脯氨酰-精氨酰的合成类似物。根据本发明，tuftisin的合成类似物在小剂量使用时具有高的吞噬作用刺激活性。
• Synthesis of the tetrapeptide tuftsin and its effect on the central nervous system
  作者：É. F. Lavretskaya、I. P. Ashmarin、V. N. Kalikhevich、L. T. Chamorovskaya、P. M. Balaban、L. I. Leont'eva、I. S. Zakharov

  DOI：10.1007/bf00765712

  日期：1981.1
• CHIPENS, G. I.;VERETENNIKOVA, N. I.;ATARE, Z. A.
  作者：CHIPENS, G. I.、VERETENNIKOVA, N. I.、ATARE, Z. A.

  DOI：——

  日期：——
• CHIPENS, G. I.;SLAVINSKAYA, V. A.;EHGLITE, D. YA.;KORCHAGOVA, EH. X.;SILE+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1984, N 2, 239-243
  作者：CHIPENS, G. I.、SLAVINSKAYA, V. A.、EHGLITE, D. YA.、KORCHAGOVA, EH. X.、SILE+

  DOI：——

  日期：——