diethyl nerylmalonate | 37606-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl nerylmalonate
• 英文别名: (2Z)-diethyl (3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)malonate；2-Neryl-malonsaeurediaethylester；Diethylnerylmalonat；diethyl 2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]propanedioate
• CAS: 37606-77-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: CNARYHFSSZYVQJ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 diethyl nerylmalonate
  参考文献：
  名称：

  二乙基丙二酸钠烯丙基化中的橙花基和香叶基三乙基铵卤化物。烯丙基化试剂的离去基团对反应选择性的影响

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，N-橙花基-和N-香叶基三乙基卤化铵可以烯丙基化二乙基丙二酸钠，得到萜烯丙二酸酯衍生物。以上述铵盐、香叶基和乙酸橙花酯、碳酸香叶基乙酯和磷酸香叶基二乙酯为例，已经表明，在 Pd0 和 PdII 催化剂下，橙花基-、香叶基-和芳樟基丙二酸酯的形成选择性可以通过改变烯丙基化剂的离去基团来控制。

  DOI：

  10.1007/bf00695820

文献信息

• Allylation of Active Methylene Compounds with Allyl Oxime Carbonates Catalyzed by Pd(0)
  作者：Osamu Suzuki、Yoshiharu Hashiguchi、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.291

  日期：1988.2.5

  Allylation of active methylene compounds catalyzed by a palladium(0)-phosphine system took place highly stereoselectively by employing allyl oxime carbonates as the allylating reagent.

  零价钯-膦配合物体系催化活性的甲川化合物与烯丙基肟碳酸酯进行高度立体选择性的烯丙基化反应。
• Highly Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Allylation of Active Methylene Compounds with Allyl Imidates under Neutral Conditions
  作者：Osamu Suzuki、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.239

  日期：1989.1

  In the presence of a catalytic amount of Pd(0), active methylene compounds were allylated by allyl imidates under neutral conditions. In allylation with 3,3-disubstituted allyl imidates, e.g., geranyl and neryl imidate the effect of solvent and ligand to the E/Z ratio are investigated. The reaction in dimethyl sulfoxide by addition of diphosphine, e.g., 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, or large excess

  在催化量的 Pd(0) 存在下，活性亚甲基化合物在中性条件下被亚胺酸烯丙酯烯丙基化。在与 3,3-二取代烯丙基亚胺酸酯（例如香叶基和亚胺酸橙花酯）的烯丙基化中，研究了溶剂和配体对 E/Z 比的影响。在二甲亚砜中通过添加二膦，例如，1,2-双(二苯基膦)乙烷或大量过量的三苯基膦作为添加剂配体的反应给出了最好的结果。在这些条件下，各种活性亚甲基化合物立体选择性地烯丙基化，尤其是使用亚胺酸橙酯实现了起始烯烃几何形状的完全保留。
• Etude de la regioselectivite de la substitution des carbanions par des derives allyliques catalysee au palladium. Obtention selective de composes a carbone quaternaire
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia、C. Rolando

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87384-8

  日期：1985.4

  carbanions and ligands on π-allylpalladium has been investigated in the substitution of primary or tertiary terpene derivatives. Conditions have been found under which the substitution takes place essentially at one or the other end of the allylic system. This provides a new and convenient way to obtain compounds with quaternary carbon atoms, which has been exemplified by the synthesis of 3,3-dimethyl-4-pentenenitrile

  在取代伯或叔萜衍生物中，已经研究了离去基团，碳负离子和配体对π-烯丙基铝的影响。已经发现条件，在该条件下取代基本上发生在烯丙基体系的一个或另一端。这为获得具有季碳原子的化合物提供了一种新的便捷方法，已通过合成3,3-二甲基-4-戊腈进行了举例说明。
• Etude de l'allylation, catalyse´e par le nickel, d'e´nolates stables, par lese´thers et les alcools allyliques
  作者：Eleuterio Alvarez、Thére`se Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80540-0

  日期：1988.1
• Kasatkin, A.N.; Biktimirov, R.Kh.; Kulak, A.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4.1, p. 613 - 620
  作者：Kasatkin, A.N.、Biktimirov, R.Kh.、Kulak, A.N.、Tolstikov, G.A.

  DOI：——

  日期：——