1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-oxiranyl-D-mannitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-oxiranyl-D-mannitol
• 英文别名: 1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol；1,2-anhydro-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-sorbitol；O¹,O²;O³,O⁴-Diisopropyliden-5,6-anhydro-D-mannit；(4R,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: GCUQGWIBSARLBF-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-oxiranyl-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(S)-[(4S,5S)-5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-oxiranyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (+)-boronolide

  摘要：

  (+) 硼诺笼，作为一种拥有四个连续手性中心的聚乙酸酯类天然产物，已从 D-甘露醇中成功合成。（C）2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00749-8

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Anamarine and 8-epi-(–)-Anamarine from d-Mannitol
  作者：Rajender Karnekanti、Marumamula Hanumaiah、Gangavaram Sharma

  DOI：10.1055/s-0034-1380864

  日期：——

  products. Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine and the first synthesis of 8-epi-(–)-anamarine, its nonnatural diastereomer, were achieved from readily available d-mannitol. The key reactions involved were asymmetric dihydroxylation, cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions. The approach is adoptable advantageously for the diversity-oriented synthesis of several related classes

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。
• Convenient syntheses of 1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-glucitol and -d-mannitol
  作者：Henk Regeling、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84134-5

  日期：1989.7

  Synthese des composes du titre a partir de di-«O»-isopropylidene-3,4:5,6 glucitol et de l'ester de methyle de l'acide di-«O»-isopropylidene-3,4:5,6 «O»-tosyl-2 gluconique

  合成二-“ O”-异亚丙基-3,4：5,6葡萄糖基及二甲基“ -O”-异亚丙基-3,4：5,6的酰胺基酯«O»-tosyl-2葡糖苷
• An efficient total synthesis of (−)-anamarine
  作者：Palakuri Ramesh、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.099

  日期：2012.8

  (−)-anamarine is described using d(+)-mannitol and (R)-epichlorohydrin. The synthesis is achieved starting from easily accessible d(+)-mannitol using a selective benzoylation, regioselective epoxide ring opening, a selective acetonide deprotection, tosylation and cross metathesis reaction.

  使用d（+）-甘露糖醇和（R）-表氯醇描述了（-）-茶碱的有效合成。使用选择性苯甲酰化，区域选择性环氧化物开环，选择性丙酮化物脱保护，甲苯磺酸酯化和交叉复分解反应，从易于获得的d（+）-甘露醇开始进行合成。
• Total Synthesis of (+)-Boronolide, (+)-Deacetylboronolide, and (+)-Dideacetylboronolide
  作者：M. Chandrasekhar、Kusum L. Chandra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo0269058

  日期：2003.5.1

  Total synthesis of (+)-boronolide, (+)-deacetylboronolide, and (+)-dideacetylboronolide has been achieved from a single intermediate 26, which was synthesized in 11 steps from a D-mannitol-derived intermediate 8 in an overall yield of 10%. The key steps in the synthesis are inversion of a chiral center by taking an advantage of the inherent mechanism involved in the ring closing to an epoxide via intramolecular S(N)2 reaction and lactonization of a diol using Fetizons reagent. The strategy is amenable to preparation of analogues of (+)-boronolide in sufficient amount for further screening of biological activity.
• Zhdanov, Yu. A.; Kornilov, V. I.; Levitan, G. E., Doklady Chemistry, 1986, vol. 286, p. 14 - 16
  作者：Zhdanov, Yu. A.、Kornilov, V. I.、Levitan, G. E.、Mikshiev, Yu. M.、Polenov, V. A.

  DOI：——

  日期：——