2,6,11,15-Tetramethyl-2,6,8,10,14-hexadecapentaen (8Z) | 38259-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,11,15-Tetramethyl-2,6,8,10,14-hexadecapentaen (8Z)
• 英文别名: 2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,8,10,14-pentaene；(6E,8Z,10E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,6,8,10,14-pentaene；cis-bigeranylidene；(6E,8Z,10E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,8,10,14-pentaene
• CAS: 38259-80-2
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: ZUXCVSSOFQSXFF-PTZIJBKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6,11,15-Tetramethyl-2,6,8,10,14-hexadecapentaen (8Z)
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Lythgoe, Basil; Waterhouse, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1045 - 1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von Diterpenen als mögliche biogenetische Vorläufer des C₂₀-Carotinoides Crocetin
  作者：Heidi Schurtenberger、Ulrich Vögeli、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19830660746

  日期：1983.11.2

  Synthesis of Diterpenes as Possible Biogenetic Precursors of the C20-Carotenoid Crocetin

  二萜类化合物的合成可能是C 20-类胡萝卜素藏花色素的生物遗传前体。
• Weakening C−O Bonds: Ti(III), a New Reagent for Alcohol Deoxygenation and Carbonyl Coupling Olefination
  作者：Horacio R. Diéguez、Armando López、Victoriano Domingo、Jesús F. Arteaga、José A. Dobado、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ja906083c

  日期：2010.1.13

  Investigations detailed herein, including density functional theory (DFT) calculations, demonstrate that the formation of either alkoxy- or hydroxy-Ti(III) complexes considerably decreases the energy of activation for C-O bond homolysis. As a consequence of this observation, we described two new synthetic applications of Nugent's reagent in organic chemistry. The first of these applications is an one-step

  本文详述的研究，包括密度泛函理论 (DFT) 计算，表明烷氧基或羟基 Ti(III) 络合物的形成显着降低了 CO 键均裂的活化能。作为这一观察结果的结果，我们描述了 Nugent 试剂在有机化学中的两个新的合成应用。这些应用中的第一个是对醇（包括苄醇和烯丙醇以及 1,2-二羟基化合物）进行脱氧还原的一步法。此外，我们还证明了 Ti(III) 能够介导羰基偶联-烯化。从这个意义上说，尽管 35 多年来，人们普遍认为 Ti(II) 或 Ti(0) 是 McMurry 反应还原过程中的活性物质，所提供的机械证据证明了 Ti(III) 频哪醇参与本文所述的 Nugent 试剂介导的 McMurry 烯化的脱氧步骤。这一观察结果揭示了有机化学中可能是机械上更复杂的转变之一。最后，我们还证明了这两个过程都可以在 Cp(2)TiCl(2) 中通过使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为最终的氧气捕集器进行催化。
• A Convenient Method for the Preparation of Conjugated Olefins from Allylic Acetates and Aldehydes. Synthesis of Pellitorine
  作者：Yuhko Tsukahara、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.3013

  日期：1984.10

  A variety of allylic acetates were treated with sodium bromide and triphenylphosphine in the presence of 5 mol% of [Pd(PPh3)4] to give the phosphonium salts, which were converted to the ylids in situ and allowed to react with various aldehydes to afford the corresponding conjugated olefins in good yields. Furthermore, this procedure was applied to the synthesis of an insecticidal substance, Pellitorine

  在 5 mol% [Pd(PPh3)4] 存在下用溴化钠和三苯基膦处理各种烯丙基乙酸酯，得到鏻盐，将其原位转化为叶立德，并与各种醛反应得到相应的共轭烯烃收率良好。此外，该程序还用于合成杀虫物质 Pellitorine。
• Use of Samarium Diiodide as an Alternative to Sodium/Mercury Amalgam in the Julia-Lythgoe Olefination
  作者：Gary E. Keck、Kenneth A. Savin、Michael A. Weglarz

  DOI：10.1021/jo00115a041

  日期：1995.5

  Studies into the use of samarium diiodide (SmI2) in the reductive elimination of 1,2-acetoxy sulfones and the reductive cleavage of vinyl sulfones are reported. Parallel investigations with sodium/mercury amalgam (Na/Hg) revealed over-reduction in several cases in which the desired products were heavily conjugated or conjugated to an aromatic moiety. A mechanistic study revealed some of the intricacies of the SmI2-promoted Julia-Lythgoe olefination. The classical Na/Hg reductive method was also examined, and an alternative mechanism is proposed. Observations described herein provide important insights into the mechanism and synthetic utility of these methods. The optimum protocol developed utilizes SmI2 reduction of vinyl sulfones in the presence of DMPU and MeOH and gives generally high yields with good to excellent E stereoselectivity.
• Lythgoe,B.; Waterhouse,I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2429 - 2436
  作者：Lythgoe,B.、Waterhouse,I.

  DOI：——

  日期：——