methyl 3,4:5,6-di-O-isoproprylidene-D-gluconate | 180784-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4:5,6-di-O-isoproprylidene-D-gluconate
• 英文别名: 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic acid methyl ester；(3,4),(5,6)-bisacetonide-D-gluconic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 180784-80-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: CHXJGIPSUNBIQE-DOLQZWNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isoproprylidene-D-gluconate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、5.86 MPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 (3,4),(5,6)-bisacetonide-1-deoxy-1-amino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN RECEPTOR DRUG DELIVERY CONJUGATES FOR TREATING INFLAMMATION
  [FR] CONJUGUÉS DE RÉCEPTEURS DE VITAMINE POUR ADMINISTRATION PHARMACOLOGIQUE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  本文描述了用于靶向药物传递的组合物、方法、化合物、共轭物和试剂盒，其中包含亲水性间隔连接物的药物传递共轭物，用于治疗由病原细胞群体（如炎性细胞）引起的疾病状态。

  公开号：

  WO2011079227A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 葡萄糖酸内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到methyl 3,4:5,6-di-O-isoproprylidene-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Ophthamological drugs

  摘要：

  本发明一般涉及眼科药物。更具体地，本发明涉及一种修改（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们通过角膜的渗透性。本发明还涉及根据本方法修改（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高相关的疾病，特别是青光眼。

  公开号：

  US20060135609A1

文献信息

• Intramolecular azide-alkene cycloaddition-elimination reaction in an aldohex-2-enonic acid derivative
  作者：Evangelina Repetto、Guillermo A. Oliveira Udry、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107751

  日期：2019.9

  5-lactone in six steps, underwent an intramolecular cycloaddition-elimination pathway under mild conditions, yielding a chiral, substituted 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c]-1,2,3-triazole. The conditions were optimized to give exclusive formation of the triazole. The mechanism appears to involve intramolecular ring closure via a 1,3-dipolar azide-alkene cycloaddition to give a 1,2,3-triazoline, followed

  从D-glucono-1,5-内酯分六步获得的6-叠氮基-2-甲苯磺酸酯在温和的条件下经历了分子内环加成消除途径，产生了手性取代的5,6-二氢-4H-吡咯并[ 1,2-c] -1,2,3-三唑。最优化条件以排他性地形成三唑。该机制似乎涉及通过1，3-偶极的叠氮化物-烯烃环加成反应生成1,2,3-三唑啉的分子内环闭合，然后消除对甲苯磺酸，导致芳构化。通过化学修饰获得的三唑产品有望显示出作为酶抑制剂的活性。此外，将2-己酸的部分保护的衍生物制备为有用的合成中间体。
• OPHTHAMOLOGICAL DRUGS
  申请人：Toone Eric J.

  公开号：US20090318542A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the invention relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明通常涉及眼科药物。更具体地说，本发明涉及一种改性（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们穿过角膜的渗透性。本发明还涉及按照本方法改性（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高有关的疾病，特别是青光眼。
• US8642644B2
  申请人：——

  公开号：US8642644B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• Ophthamological drugs
  申请人：Toone J. Eric

  公开号：US20060135609A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the inventon relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明一般涉及眼科药物。更具体地，本发明涉及一种修改（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们通过角膜的渗透性。本发明还涉及根据本方法修改（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高相关的疾病，特别是青光眼。
• [EN] VITAMIN RECEPTOR DRUG DELIVERY CONJUGATES FOR TREATING INFLAMMATION<br/>[FR] CONJUGUÉS DE RÉCEPTEURS DE VITAMINE POUR ADMINISTRATION PHARMACOLOGIQUE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2011079227A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Described herein are compositions, methods, compounds, conjugates, and kits for use in targeted drug delivery using drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in treating disease states caused by pathogenic cell populations, such as inflammatory cells.

  本文描述了用于靶向药物传递的组合物、方法、化合物、共轭物和试剂盒，其中包含亲水性间隔连接物的药物传递共轭物，用于治疗由病原细胞群体（如炎性细胞）引起的疾病状态。