2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one | 84757-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 84757-50-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: RKRUOKRGWVHUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到桑色素
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇莫林的多糖、无色谱合成

  摘要：

  描述了一种廉价的五步合成 40 g 规模的黄酮醇桑酚，这是一种用于电镀过程的天然产物。对查耳酮前体与碱性叔丁基过氧化氢 (TBHP)氧化环化得到的产物进行了综合分析。首次表征了四甲基桑碱的金醛醇异构体，其优选羟基苯并呋喃互变异构体。表明至少部分由相应的金酮形成金醛酚。我们能够设计出一种后处理顺序，避免所有反应步骤使用工业级溶剂进行色谱法。从n中重结晶粗 TBHP 氧化产物-丁醇允许去除除四甲基桑色素和异构的金桂醇之外的所有组分，它们以钠盐的形式分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00020
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetramethoxychalkone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以440 mg的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pathak, V. P.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 891 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of (±)-sanggenol F
  作者：Xiao Sheng、Xin-Yu Jia、Fei Tang、Yang Wang、Ai-Jun Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.022

  日期：2017.6

  total synthesis of sanggenol F (1) in racemic form has been completed via a sequence of 15 steps with an overall yield of 3.1%, starting from commercially available 2,4,6-trihydroxyacetophenone. Meanwhile, a semisynthesis of sanggenol F racemate has also been achieved in 11.1% overall yield via 7 steps with naturally-occurring morin (2) as the starting material. One step and a stepwise approach were

  从市售的2,4,6-三羟基苯乙酮开始，经过15个步骤的序列，已完成了外消旋形式的Sanggenol F（1）的简明有效的总合成，总收率为3.1％。同时，以天然存在的香豆素（2）为起始原料，通过7个步骤，桑格诺尔F外消旋体的半合成产率也达到了11.1％。通过克莱森重排反应，采用一步和逐步的方法在2-和6-位上构建两个异戊二烯基侧链。
• SYNTHESIS OF MORIN AND MORIN DERIVATIVES
  申请人：ORSATEC GMBH

  公开号：US20200308131A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The invention relates to a method for directly producing morin derivatives and high-purity morin of formula (I). The invention also relates to morin derivatives and high-purity morin that can be obtained using the claimed method.

  该发明涉及一种直接生产公式（I）的槲皮素衍生物和高纯度槲皮素的方法。该发明还涉及可以使用所述方法获得的槲皮素衍生物和高纯度槲皮素。
• SYNTHESE VON MORIN UND MORINDERIVATEN
  申请人：Orsatec GmbH

  公开号：EP3486240A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur direkten Herstellung von hochreinem Morin der Formel (1) und Morinderivaten

  本发明涉及一种直接制备高纯度式（1）吗啉和吗啉衍生物的工艺
• Pathak, V. P.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 891 - 892
  作者：Pathak, V. P.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Multigram, Chromatography-Free Synthesis of the Flavonol Morin
  作者：Grigor Gurzadyan、Steffen Mende、Alexander Schmid、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00020

  日期：2023.5.19

  formed, at least in part, from the corresponding aurone. We were able to devise a work-up sequence that avoids chromatography for all reaction steps, employing technical-grade solvents. Recrystallization of the crude TBHP oxidation product from n-butanol allowed the removal of all components besides tetramethylmorin and the isomeric auronol, which were separated as their sodium salts.

  描述了一种廉价的五步合成 40 g 规模的黄酮醇桑酚，这是一种用于电镀过程的天然产物。对查耳酮前体与碱性叔丁基过氧化氢 (TBHP)氧化环化得到的产物进行了综合分析。首次表征了四甲基桑碱的金醛醇异构体，其优选羟基苯并呋喃互变异构体。表明至少部分由相应的金酮形成金醛酚。我们能够设计出一种后处理顺序，避免所有反应步骤使用工业级溶剂进行色谱法。从n中重结晶粗 TBHP 氧化产物-丁醇允许去除除四甲基桑色素和异构的金桂醇之外的所有组分，它们以钠盐的形式分离。