2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetramethoxychalkone | 64200-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetramethoxychalkone
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl) prop-2-en-1-one；Cerasidin；2'-Hydroxy-2,4,4',6'-tetramethoxy-chalcon；2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetramethoxychalcone；(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 64200-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: IAUDUEQNUVKNBT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetramethoxychalkone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 potassium peroxomonosulphate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-hydroxy-3,7,8,2',4'-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Pathak, V. P.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 891 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetramethoxychalkone
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇莫林的多糖、无色谱合成

  摘要：

  描述了一种廉价的五步合成 40 g 规模的黄酮醇桑酚，这是一种用于电镀过程的天然产物。对查耳酮前体与碱性叔丁基过氧化氢 (TBHP)氧化环化得到的产物进行了综合分析。首次表征了四甲基桑碱的金醛醇异构体，其优选羟基苯并呋喃互变异构体。表明至少部分由相应的金酮形成金醛酚。我们能够设计出一种后处理顺序，避免所有反应步骤使用工业级溶剂进行色谱法。从n中重结晶粗 TBHP 氧化产物-丁醇允许去除除四甲基桑色素和异构的金桂醇之外的所有组分，它们以钠盐的形式分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00020

文献信息

• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• Design, Synthesis and Docking Studies of Flavokawain B Type Chalcones and Their Cytotoxic Effects on MCF-7 and MDA-MB-231 Cell Lines
  作者：Addila Abu Bakar、Muhammad Akhtar、Norlaily Mohd Ali、Swee Yeap、Ching Quah、Wan-Sin Loh、Noorjahan Alitheen、Seema Zareen、Zaheer Ul-Haq、Syed Shah

  DOI：10.3390/molecules23030616

  日期：——

  Flavokawain B (1) is a natural chalcone extracted from the roots of Piper methysticum, and has been proven to be a potential cytotoxic compound. Using the partial structure of flavokawain B (FKB), about 23 analogs have been synthesized. Among them, compounds 8, 13 and 23 were found in new FKB derivatives. All compounds were evaluated for their cytotoxic properties against two breast cancer cell lines

  Flavokawain B（1）是从Piper methysticum的根中提取的天然查尔酮，已被证明是潜在的细胞毒性化合物。使用黄酮类固醇B的部分结构（FKB），已经合成了约23个类似物。其中，在新的FKB衍生物中发现了化合物8、13和23。评估了所有化合物对两种乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的细胞毒性，从而建立了结构-活性关系。FKB衍生物16（IC50 = 6.50±0.40和4.12±0.20μg/ mL），15（IC50 = 5.50±0.35和6.50±1.40μg/ mL）和13（IC50 = 7.12±0.80和4.04±0.30μg/ mL）对MCF-7和MDA-MB-231细胞系具有潜在的细胞毒性作用。但是，甲氧基在化合物2的第3位和第4位取代（IC50 = 8.90±0.60和6.80±0。35μg/ mL）和22（IC50 = 8.80±0.35和14.16±1
• Synthesis of 2-Benzylidene-3(2<i>H</i>)-benzofuran-3-ones (Aurones) by Oxidation of 2′-Hydroxychalcones with Mercury(II) Acetate
  作者：Haruo Sekizaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1407

  日期：1988.4

  The reaction of 2′-hydroxychalcones with mercury(II) acetate in acetic acid gives predominantly 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones) in 28–62% yield accompanied by flavanones in 5–21% yield.

  2'-羟基查尔酮与乙酸汞 (II) 在乙酸中的反应主要产生 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones)，产率为 28-62%，黄烷酮产率为 5-21% .
• 13C nuclear magnetic resonance studies on 1,3-diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、Sunil Sharma、J. S. Rathore、Meenu Garg、Sandhya Gupta、Sunita Malhotra、V. K. Sharma、Suddham Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260280516

  日期：1990.5

  The 13C NMR spectra of 48 differently substituted chalcones (1,3‐diphenylprop‐2 enones) have been recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new/natural chalcones.

  已经记录了 48 个不同取代的查耳酮（1,3-二苯基丙-2 烯酮）的 13C NMR 光谱并讨论了结果。该数据将有助于识别新的/天然查耳酮。
• SYNTHESIS OF MORIN AND MORIN DERIVATIVES
  申请人：ORSATEC GMBH

  公开号：US20200308131A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The invention relates to a method for directly producing morin derivatives and high-purity morin of formula (I). The invention also relates to morin derivatives and high-purity morin that can be obtained using the claimed method.

  该发明涉及一种直接生产公式（I）的槲皮素衍生物和高纯度槲皮素的方法。该发明还涉及可以使用所述方法获得的槲皮素衍生物和高纯度槲皮素。