(+)-streptol | 111136-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-streptol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R)-5-(hydroxymethyl)cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 111136-25-5
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: PJPGMULJEYSZBS-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (+)-streptol 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以78%的产率得到7-O-acetyl-streptol
  参考文献：
  名称：

  从 δ-d-葡糖酸内酯快速高效地合成 Gabosine I、Streptol、7-O-Acetylstreptol、1-epi-Streptol、Gabosine K 和 Carba-α-d-葡萄糖

  摘要：

  δ-D-葡萄糖酸内酯在四步中被碳环化为 EOM 保护的环己烯酮，包括过乙氧基甲基化、膦酸阴离子加成、还原和氧化，同时伴随着 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。稳定的关键烯酮被有效地转化为 gabosine 1（五步，δ-D-葡萄糖酸内酯的总产率为 65%）、链霉醇（六步，总产率 54%）、7-O-乙酰-链醇（七步，42%总产率）、1-表链糖醇（六步，总产率 49%）、加波辛 K（七步，总产率 40%）和卡巴-α-D-吡喃葡萄糖（七步，总产率 47%）。目前的化学合成，从市售的 δ-D-葡萄糖酸内酯，提供了迄今为止这些分子的最高总产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260547
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 (+)-streptol
  参考文献：
  名称：

  从 δ-d-葡糖酸内酯快速高效地合成 Gabosine I、Streptol、7-O-Acetylstreptol、1-epi-Streptol、Gabosine K 和 Carba-α-d-葡萄糖

  摘要：

  δ-D-葡萄糖酸内酯在四步中被碳环化为 EOM 保护的环己烯酮，包括过乙氧基甲基化、膦酸阴离子加成、还原和氧化，同时伴随着 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。稳定的关键烯酮被有效地转化为 gabosine 1（五步，δ-D-葡萄糖酸内酯的总产率为 65%）、链霉醇（六步，总产率 54%）、7-O-乙酰-链醇（七步，42%总产率）、1-表链糖醇（六步，总产率 49%）、加波辛 K（七步，总产率 40%）和卡巴-α-D-吡喃葡萄糖（七步，总产率 47%）。目前的化学合成，从市售的 δ-D-葡萄糖酸内酯，提供了迄今为止这些分子的最高总产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260547

文献信息

• De novo synthesis and lectin binding studies of unsaturated carba-pyranoses
  作者：Timo Leermann、Oliver Block、Michael A. L. Podeschwa、Uwe Pfüller、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1039/c003597a

  日期：——

  Starting from branched para-benzoquinones a practical and highly flexible route is described for the preparation of unsaturated carbapyranoses. The potential of the synthesized galactose analogues to act as competitive inhibitors in lectin-carbohydrate interactions is investigated by means of Surface Plasmon Resonance (SPR) Spectroscopy.

  从支链对苯醌出发，描述了一条实用且高度灵活的合成不饱和碳吡喃糖的路线。通过表面等离子共振（SPR）光谱法研究了合成的半乳糖类似物作为凝集素-碳水化合物相互作用的竞争抑制剂的潜力。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Novel Growth Inhibitor Streptol Glucoside, Isolated from an Obligate Plant Symbiont
  作者：Chien-Chi Hsiao、Simon Sieber、Antri Georgiou、Aurélien Bailly、Despina Emmanouilidou、Aurélien Carlier、Leo Eberl、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201805693

  日期：2019.2.1

  the most active compound, its concentration in P. kirkii plant leaves extract was approximately ten‐fold lower than that of (+)‐streptol glucoside. These results provide compelling evidence that the glucosylation of (+)‐streptol protects the plant host against the growth inhibitory effect of the compound, which might constitute a molecular cornerstone for this successful plant‐bacteria symbiosis.

  基氏植物（ Psychotria kirkii）在其叶子的根瘤中寄生着一种必需的细菌共生体——Candidatus Burkholderia kirkii。最近，从结节叶中分离出(+)-链霉醇的葡萄糖基化衍生物，(+)-链霉醇葡萄糖苷，并发现其具有植物生长抑制活性。为了建立结构-活性关系研究，开发了一种收敛策略，从单一合成前体中获得多种假糖。此外，详细研究了链醇的糖基化，并确定了特异性提供 α 或 β 糖苷端基异构体的条件。尽管 (+)-链霉醇是最活跃的化合物，但其在P. kirkii植物叶子提取物中的浓度大约比 (+)-链霉醇葡萄糖苷低十倍。这些结果提供了令人信服的证据，表明 (+)-链醇的糖基化可以保护植物宿主免受该化合物的生长抑制作用，这可能构成这种成功的植物-细菌共生的分子基石。
• Synthetic Studies on the Validamycins. III. Bromination of DL-Tri-<i>O</i>-acetyl-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol. Preparation of Several Branched-chain Unsaturated Cyclitols Related to Valienamine
  作者：Tatsushi Toyokuni、Yasuo Abe、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.505

  日期：1983.2

  Bromination of DL-tri-O-acetyl-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol with bromine in an appropriate solvent yielded mainly two 1,4-addition products, from which several branched-chain unsaturated cyclitols, related to biologically interesting valienamine, were selectively prepared. Reaction courses are discussed for the bromination of the diene and the debromination of the bromo(bromomethyl)cyclohexenetriol

  DL-tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 与溴在适当溶剂中的溴化反应主要产生两种 1,4-加成产物，来自选择性地制备了几种与生物学上有趣的缬草胺相关的支链不饱和环醇。讨论了在各种条件下获得的二烯的溴化和溴（溴甲基）环己烯三醇三乙酸酯的脱溴的反应过程。
• Glycosyl Cations versus Allylic Cations in Spontaneous and Enzymatic Hydrolysis
  作者：Phillip M. Danby、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/jacs.7b05628

  日期：2017.8.9

  diphosphate-activated donors and each proceed via cationic species: allylic cations and oxocarbenium ions, respectively. In this study, we explore the relationship between these processes by preparing valienyl ethers to serve as glycoside mimics that are capable of allylic rather than oxocarbenium cation stabilization. Rate constants for spontaneous hydrolysis of aryl glycosides and their analogous valienyl ethers were

  酶促异戊二烯和糖基转移看似无关的反应，可产生具有不同生物学功能的分子和蛋白质修饰。然而，这两个反应都使用二磷酸盐活化的供体，并且每个反应都通过阳离子物质进行：分别是烯丙基阳离子和氧碳鎓离子。在这项研究中，我们通过制备缬草醚作为能够稳定烯丙基而不是氧碳鎓阳离子的糖苷模拟物来探索这些过程之间的关系。发现芳基糖苷及其类似的缬草醚自发水解的速率常数几乎相同，相应的活化焓和熵也是如此。这种密切的相似性扩展到相关的次级动力学同位素效应 (KIE)，表明非常相似的过渡态稳定性和结构。筛选包含 100 多种 β-葡萄糖苷酶的文库，确定了许多可催化这些缬草醚水解的酶，kcat 值高达 20 s-1。对这样一种酶的详细分析表明，醚水解通过与糖苷类似的机制以及非常相似的过渡态发生。这表明环醇醚的酶促裂解率通常较低反映了这些酶对糖苷的进化专业化，而不是固有的反应性差异。对这样一种酶的详细分析表明，醚水解通过与糖苷
• New carbasugars from<i>Streptomyces lincolnensis</i>
  作者：Petr Sedmera、Petr Halada、Stanislav Pospíšil

  DOI：10.1002/mrc.2408

  日期：2009.6

  Two new carbasugars (9 and 10) were isolated from Streptomyces lincolnensis DSM 40355 along with streptol (valienol, 8), gabosine I (valienone, 14), and glucosylglycerate. The reported 1H and 13C assignments are based on 1D (1H, 13C, 1D‐TOCSY, homodecoupling) and 2D (gCOSY, J‐resolved, TOCSY, ROESY, gHSQC, gHMBC) NMR techniques and electrospray ionization FT mass spectrometry (ESI FTMS). Copyright

  从 Streptomyces lincolnensis DSM 40355 中分离出两种新的碳糖（9 和 10）以及链霉醇（缬草醇，8）、加波辛 I（缬草酮，14）和葡萄糖基甘油酸酯。报告的 1H 和 13C 分配基于 1D（1H、13C、1D-TOCSY、同模式耦合）和 2D（gCOSY、J-resolved、TOCSY、ROESY、gHSQC、gHMBC）NMR 技术和电喷雾电离 FT 质谱（ESI FTMS） . 版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.