[4-Amino-2-(Prop-2-En-1-Ylamino)-1,3-Thiazol-5-Yl](3-Nitrophenyl)methanone | 339020-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-Amino-2-(Prop-2-En-1-Ylamino)-1,3-Thiazol-5-Yl](3-Nitrophenyl)methanone
• 英文别名: [4-amino-2-(prop-2-enylamino)-1,3-thiazol-5-yl]-(3-nitrophenyl)methanone
• CAS: 339020-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 304.329
• InChiKey: LDOOUPSIRAPDLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 、 天然芥菜籽油 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 以3%的产率得到[4-Amino-2-(Prop-2-En-1-Ylamino)-1,3-Thiazol-5-Yl](3-Nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新規化合物、並びにそれを有効成分とする心筋細胞増殖誘導剤及び心筋の機能障害を伴う疾患の治療剤

  摘要：

  【课题】提供一种新型化合物，该化合物能够增强现有心肌细胞的分裂和增殖，以及包含该化合物的心肌细胞增殖诱导剂和用于治疗伴有心肌功能障碍的疾病的药物。【解决方法】下述式（1）[式中，R1为烯丙基等，R2为氟噻吩基等]所表示的化合物或其盐或溶剂合物。【选择图】无。

  公开号：

  JP2018095629A

文献信息

• Development of Highly Potent and Selective Diaminothiazole Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases
  作者：Ernst Schonbrunn、Stephane Betzi、Riazul Alam、Mathew P. Martin、Andreas Becker、Huijong Han、Rawle Francis、Ramappa Chakrasali、Sudhakar Jakkaraj、Aslamuzzaman Kazi、Said M. Sebti、Christopher L. Cubitt、Anthony W. Gebhard、Lori A. Hazlehurst、Joseph S. Tash、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jm301234k

  日期：2013.5.23

  Cyclin-dependent kinases (CDKs) are serine/threonine protein kinases that act as key regulatory elements in cell cycle progression. We describe the development of highly potent diaminothiazole inhibitors of CDK2 (IC50 = 0.0009-0.0015 mu M) from a single hit compound with weak inhibitory activity (IC50 = 15 mu M), discovered by high-throughput screening. Structure-based design was performed using 35 cocrystal structures of CDK2 liganded with distinct analogues of the parent compound. The profiling of compound 51 against a panel of 339 kinases revealed high selectivity for CDKs, with preference for CDK2 and CDK5 over CDK9, CDK1, CDK4, and CDK6. Compound 51 inhibited the proliferation of 13 out of 15 cancer cell lines with IC50 values between 0.27 and 6.9 mu M, which correlated with the complete suppression of retinoblastoma phosphorylation and the onset of apoptosis. Combined, the results demonstrate the potential of this new inhibitors series for further development into CDK-specific chemical probes or therapeutics.