17-hydroxycativic acid | 1621261-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 17-hydroxycativic acid
• 英文别名: 17-Hydroxycativic acid；(3S)-5-[(1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 1621261-95-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: HSPKTTDVALANJO-JWWIWJDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxycativic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(diethylamino)ethyl (3S)-5-[(1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子衍生物的合成及其对胆碱酯酶的抑制作用

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是与记忆力受损和认知障碍相关的神经退行性疾病。当前可用于治疗AD的大多数药物是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。在一项初步研究中，观察到文心茶的乙醇提取物具有显着的AChE抑制作用（IC 50  = 0.79 mg / mL）。这一结果促使我们通过生物测定指导分离分离了活性成分，一种正常的拉丹烷二萜类化合物，被鉴定为17-羟基癸酸（1）。考虑到1表现出对AChE的中等抑制作用（IC 50  = 21.1μM），选择性优于丁酰胆碱酯酶（BChE）（IC 50 （= 171.1μM），并且很容易从植物提取物中获得高收率（0.15％w / w），我们决定通过简单的结构修饰来制备这种天然二萜的半合成衍生物。一组20个新cativic酸衍生物（3 - 6）得自制备1通过对羧基转化在C-15，引入C2-C6接头和叔胺基团。测试了它们对AChE和BChE的抑制活性，并概述了一些构效关系。活性最高的衍生物是化合物3c，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.030

文献信息

• Cativic acid-caffeic acid hybrid exerts cytotoxic effects and induces apoptotic death in human neuroblastoma cells
  作者：Natalia P. Alza、Ana P. Murray、Gabriela A. Salvador

  DOI：10.1007/s00210-017-1421-0

  日期：2017.12

  that can induce apoptosis in cancer cells. To contribute to this field of interest, we investigated the effect of a synthetic hybrid from cativic acid and caffeic acid (5) on viability, proliferation, and apoptosis in human neuroblastoma cells (IMR-32). Three hybrids were prepared via Mitsunobu esterification from 17-hydroxycativic acid (1) and natural phenols. Cell viability was analyzed by MTT assay

  从天然产物开发杂种是药物开发的有前途的策略。在癌症治疗中，需要发现可以诱导癌细胞凋亡的新型药物。为了促进这一感兴趣的领域，我们研究了由猫薄荷酸和咖啡酸（5）合成的杂种对人成神经细胞瘤细胞（IMR-32）的活力，增殖和凋亡的影响。通过Mitsunobu酯化反应从17-羟基癸酸（1）和天然酚制备了三个杂种。通过MTT测定法分析细胞活力。SYTOX green和LDH泄漏用于确定细胞毒性作用。分析了Caspase-3的活性，细胞周期阶段和增殖，以鉴定杂种5的生物学效应。评价有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）状态，以阐明参与杂合5效应的潜在机制。Hybrid 5通过改变细胞周期分布和诱导与caspase激活有关的凋亡而具有抗增殖作用，从而以时间和浓度依赖性方式降低了IMR-32细胞的活力（IC50 = 18.0±1.3μM）。 -3。暴露于5会触发ERK1 / 2激活和核易位。杂种5还促进了转录
• Synthesis and cholinesterase inhibition of cativic acid derivatives
  作者：Natalia P. Alza、Victoria Richmond、Carlos J. Baier、Eleonora Freire、Ricardo Baggio、Ana Paula Murray

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.030

  日期：2014.8

  from the plant extract in a very good yield (0.15% w/w), we decided to prepare semisynthetic derivatives of this natural diterpenoid through simple structural modifications. A set of twenty new cativic acid derivatives (3–6) was prepared from 1 through transformations on the carboxylic group at C-15, introducing a C2–C6 linker and a tertiary amine group. They were tested for their inhibitory activity

  阿尔茨海默氏病（AD）是与记忆力受损和认知障碍相关的神经退行性疾病。当前可用于治疗AD的大多数药物是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。在一项初步研究中，观察到文心茶的乙醇提取物具有显着的AChE抑制作用（IC 50  = 0.79 mg / mL）。这一结果促使我们通过生物测定指导分离分离了活性成分，一种正常的拉丹烷二萜类化合物，被鉴定为17-羟基癸酸（1）。考虑到1表现出对AChE的中等抑制作用（IC 50  = 21.1μM），选择性优于丁酰胆碱酯酶（BChE）（IC 50 （= 171.1μM），并且很容易从植物提取物中获得高收率（0.15％w / w），我们决定通过简单的结构修饰来制备这种天然二萜的半合成衍生物。一组20个新cativic酸衍生物（3 - 6）得自制备1通过对羧基转化在C-15，引入C2-C6接头和叔胺基团。测试了它们对AChE和BChE的抑制活性，并概述了一些构效关系。活性最高的衍生物是化合物3c，IC