2-methylthio-1,1,1-triethoxyethane | 89472-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylthio-1,1,1-triethoxyethane
• 英文别名: ethyl ortho(methylthio)acetate；methylsulfanyl-orthoacetic acid triethyl ester；Methylmercapto-orthoessigsaeure-triaethylester；Ethane, 1,1,1-triethoxy-2-(methylthio)-；1,1,1-triethoxy-2-methylsulfanylethane
• CAS: 89472-49-1
• 化学式: C₉H₂₀O₃S
• 分子量: 208.322
• InChiKey: QCVIRKOTWYMVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-1,1,1-triethoxyethane 、 甲基强的松龙 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11β,17α,21-trihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-ethyl ortho(methylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. II Synthesis and vasoconstrictive activity of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-methoxy- and (methylthio)acetates.

  摘要：

  11β,17α,21-三羟基-6α-甲基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(6α-甲基泼尼松龙,1)的17-甲氧基乙酸酯(3a)和17-(甲硫基)乙酸酯(3b)及其21合成酯（4a 和 4b）并测试其血管收缩活性。 17-(甲硫基)乙酸酯衍生物(3b和4b)的活性比相应的17-甲氧基乙酸酯(3a和4a)更有效。 3b、4a2、4b1-4和4b5的活性相当于9α-氟-11β,21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(倍他米松17-戊酸盐，BV)。 6α-甲基泼尼松龙 (1) 与原甲氧基乙酸三乙酯反应得到 6α-甲基泼尼松龙 17, 21-环原酸酯 (2aA 和 2aB) 以 22 : 78 的比例形成的立体异构混合物，而 1 与原甲硫基三乙酯反应得到)乙酸酯导致形成异构体 17, 21-环原酸酯 (2b) 的单一异构体 (2bB)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1607
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-methylthio-1,1,1-triethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Ssytnik; Ssytsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the utility of α-heteroatom substituted orthoesters in the Johnson Claisen rearrangement
  作者：Todd R. Elworthy、David J. Morgans、Wylie S. Palmer、David B. Repke、David B. Smith、Ann Marie Waltos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73290-4

  日期：1994.7

  α-Heteroatom substituted orthoesters were prepared and found to undergo the Johnson Claisen rearrangement with a variety of allylic alcohols giving γ,δ-unsaturated α-heteroatom substituted esters in fair to excellent yields. The diastereoselectivity of the process was examined.

  制备了α-杂原子取代的原酸酯，并发现它们与多种烯丙醇进行了Johnson Claisen重排，从而以相当高的产率获得了γ，δ-不饱和的α-杂原子取代的酯。检查了该方法的非对映选择性。
• Elworthy Todd R., Morgans David J. Jr., Palmer Wylie S., Repke David B., +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 4951-4954
  作者：Elworthy Todd R., Morgans David J. Jr., Palmer Wylie S., Repke David B., +

  DOI：——

  日期：——
• Kiprianow; Ssytnik; Ssytsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 582
  作者：Kiprianow、Ssytnik、Ssytsch

  DOI：——

  日期：——
• Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. II Synthesis and vasoconstrictive activity of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-methoxy- and (methylthio)acetates.
  作者：SABURO SUGAI、TOKUJI OKAZAKI、YOSHIO KAJIWARA、TOSHIFUMI KANBARA、YASUO NAITO、.SEIICHIRO YOSHIDA、SANYA AKABOSHI、SHIRO IKEGAMI、YOSHIAKI KAMANO

  DOI：10.1248/cpb.34.1607

  日期：——

  17-Methoxyacetate (3a) and 17-(methylthio)acetate (3b) of 11β, 17α, 21-trihydroxy-6α-methyl-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (6α-methylprednisolone, 1) and their 21-esters (4a and 4b) were synthesized and tested for vasoconstrictive activities. The activities of the 17-(methylthio)acetate derivatives (3b and 4b) were more potent than those of the corresponding 17-methoxyacetates (3a and 4a). The activities of 3b, 4a2, 4b1-4 and 4b5 were equivalent to that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeroyloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV). The reaction of 6α-methylprednisolone (1) with triethyl orthomethoxyacetate afforded a stereoisomeric mixture of 6α-methylprednisolone 17, 21-cyclic ortho esters (2aA and 2aB) in a ratio of 22 : 78, while the reaction of 1 with triethyl ortho(methylthio)acetate resulted in the formation of a single isomer (2bB) of the isomeric 17, 21-cyclic ortho esters (2b).

  11β,17α,21-三羟基-6α-甲基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(6α-甲基泼尼松龙,1)的17-甲氧基乙酸酯(3a)和17-(甲硫基)乙酸酯(3b)及其21合成酯（4a 和 4b）并测试其血管收缩活性。 17-(甲硫基)乙酸酯衍生物(3b和4b)的活性比相应的17-甲氧基乙酸酯(3a和4a)更有效。 3b、4a2、4b1-4和4b5的活性相当于9α-氟-11β,21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(倍他米松17-戊酸盐，BV)。 6α-甲基泼尼松龙 (1) 与原甲氧基乙酸三乙酯反应得到 6α-甲基泼尼松龙 17, 21-环原酸酯 (2aA 和 2aB) 以 22 : 78 的比例形成的立体异构混合物，而 1 与原甲硫基三乙酯反应得到)乙酸酯导致形成异构体 17, 21-环原酸酯 (2b) 的单一异构体 (2bB)。