11β,17α,21-trihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-ethyl ortho(methylthio)acetate | 89472-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,17α,21-trihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-ethyl ortho(methylthio)acetate
• 英文别名: (4R,6'S,8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S)-2-ethoxy-11'-hydroxy-6',10',13'-trimethyl-2-(methylsulfanylmethyl)spiro[1,3-dioxane-4,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3',5-dione
• CAS: 89472-51-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆S
• 分子量: 490.661
• InChiKey: PTPLXVYRAODLKX-ACASYORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,17α,21-trihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-ethyl ortho(methylthio)acetate 在 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 11β-hydroxy-6α-methyl-17α-(methylthio)acetoxy-21-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. II Synthesis and vasoconstrictive activity of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-methoxy- and (methylthio)acetates.

  摘要：

  11β,17α,21-三羟基-6α-甲基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(6α-甲基泼尼松龙,1)的17-甲氧基乙酸酯(3a)和17-(甲硫基)乙酸酯(3b)及其21合成酯（4a 和 4b）并测试其血管收缩活性。 17-(甲硫基)乙酸酯衍生物(3b和4b)的活性比相应的17-甲氧基乙酸酯(3a和4a)更有效。 3b、4a2、4b1-4和4b5的活性相当于9α-氟-11β,21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(倍他米松17-戊酸盐，BV)。 6α-甲基泼尼松龙 (1) 与原甲氧基乙酸三乙酯反应得到 6α-甲基泼尼松龙 17, 21-环原酸酯 (2aA 和 2aB) 以 22 : 78 的比例形成的立体异构混合物，而 1 与原甲硫基三乙酯反应得到)乙酸酯导致形成异构体 17, 21-环原酸酯 (2b) 的单一异构体 (2bB)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1607
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-1,1,1-triethoxyethane 、 甲基强的松龙 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11β,17α,21-trihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-ethyl ortho(methylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. II Synthesis and vasoconstrictive activity of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-methoxy- and (methylthio)acetates.

  摘要：

  11β,17α,21-三羟基-6α-甲基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(6α-甲基泼尼松龙,1)的17-甲氧基乙酸酯(3a)和17-(甲硫基)乙酸酯(3b)及其21合成酯（4a 和 4b）并测试其血管收缩活性。 17-(甲硫基)乙酸酯衍生物(3b和4b)的活性比相应的17-甲氧基乙酸酯(3a和4a)更有效。 3b、4a2、4b1-4和4b5的活性相当于9α-氟-11β,21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(倍他米松17-戊酸盐，BV)。 6α-甲基泼尼松龙 (1) 与原甲氧基乙酸三乙酯反应得到 6α-甲基泼尼松龙 17, 21-环原酸酯 (2aA 和 2aB) 以 22 : 78 的比例形成的立体异构混合物，而 1 与原甲硫基三乙酯反应得到)乙酸酯导致形成异构体 17, 21-环原酸酯 (2b) 的单一异构体 (2bB)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1607