5-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid | 57543-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• CAS: 57543-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: FWQWIQPLYSRSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.63h， 以59%的产率得到5-甲氧基-3-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES
  [FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE

  摘要：

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。

  公开号：

  WO2005012291A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-(5-(5-(4-取代苯基)-2-(5-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-基)-1H-咪唑-1-基)烷基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮衍生物及其抗菌活性

  摘要：

  一种在常规和微波辐射方法下合成几种含异喹啉支架的咪唑的方法。与传统加热方法相比，微波辐射方法可以在更短的反应时间内获得更高的产率，并且使用绿色溶剂和环境友好的反应条件。所有合成的衍生物均通过红外、核磁共振和质谱分析进行了表征。此外，还筛选了标题化合物对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌等细菌以及黑曲霉、黄曲霉和尖孢镰刀菌等真菌的体外抗菌活性。化合物8a、8d、8e和8h对所有生物体均表现出更好的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22445

文献信息

• Rational design and synthesis of novel 2-(substituted-2H-chromen-3-yl)-5-aryl-1H-imidazole derivatives as an anti-angiogenesis and anti-cancer agent
  作者：Gopinath Gudipudi、Someswar R. Sagurthi、Shyam Perugu、G. Achaiah、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1039/c4ra09945a

  日期：——

  Based on earlier proven pharmacophore analogues of cancer a novel 2-(substituted-2H-chromen-3-yl)-5-aryl-1H-imidazoles (13–16) were rationally designed and synthesized by the reaction of chromene-3-carboxylic acids (10a–d) with substituted acyl bromides in the presence of TEA followed by refluxing with NH4OAc in toluene. Compounds 13–16 were screened in vitro for the inhibition of KRAS/Wnt and their

  基于较早已证明的癌症药效团类似物，通过色烯-3的反应合理设计并合成了新型的2-（取代的2 H-铬烯-3-基）-5-芳基-1氢咪唑（13-16）。TEA存在的条件下，用取代的酰基溴生成-羧酸（10a-d），然后在甲苯中与NH 4 OAc回流。体外筛选了化合物13–16抑制KRAS / Wnt及其抗血管生成特性。化合物16f已被鉴定为有效的抗血管生成分子，可以被认为是一种新的先导结构。分子对接分析显示出较高的结合亲和力16f与KRAS，Wnt和VEGF结合使用。
• Bicyclic aromatic compounds as therapeutic agents
  申请人：Knoll Atkiengesellschaft

  公开号：US05767116A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which A is methylene or --O--; B is methylene or --O--; and g is 0, 1, 2, 3 or 4; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, U, Q and T are defined in claim 1. The compounds have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, prostatic hypertrophy, and spasticity.

  化合物I的结构如下，并且其药学上可接受的盐，其中A为亚甲基或--O--; B为亚甲基或--O--; g为0、1、2、3或4; R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、U、Q和T的定义如索赔1所述。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，例如抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、杜雷特综合征、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、强迫行为、惊恐发作、进食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、压力、前列腺肥大和痉挛症。
• [EN] BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES AROMATIQUES UTILISES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995007274A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which A is methylene or -O-; B is methylene or -O-; and g is 0, 1, 2, 3 or 4; U is an alkylene chain optionally substitued by one or more alkyl; Q represents a divalent group containing nitrogen atoms; having utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, prostatic hypertrophy, and spasticity.(FR) Composés de la formule (I) et sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés; formule dans laquelle A représente méthylène ou -O-; B représente méthylène ou -O-; et g vaut 0, 1, 2, 3, ou 4; U représente une chaîne alkylène éventuellement substituée par au moins un alkyle; et Q représente un groupe bivalent contenant des atomes d'azote. Ces composés conviennent au traitement de troubles du système nerveux central, tels que la dépression, l'anxiété, les psychoses (la schizophrénie, notamment), la dyskinésie tardive, la maladie de Parkinson, l'obésité, l'hypertension, le syndrome de Tourette, le dysfonctionnement sexuel, la toxicomanie, l'abus des drogues, les troubles cognitifs, la maladie d'Alzheimer, la démence sénile, les névroses obsessionnelles, les crises de panique, les troubles alimentaires et l'anorexie, les affections cardiovasculaires et cérébrovasculaires, le diabète sucré non insulino-dépendant, l'hyperglycémie, la constipation, l'arythmie cardiaque, les troubles du système endocrinien, le stress, l'hypertrophie prostatique et la spasmodicité.

  化合物的化学式为(I)，其药物可接受的盐包括：其中A为亚甲基或-O-；B为亚甲基或-O-；g为0、1、2、3或4；U为一种可以被一个或多个烷基取代的烷基链；Q代表含有氮原子的二价基团。这些化合物适用于治疗中枢神经系统疾病，例如抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、杜雷特综合征、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、强迫症、惊恐发作、进食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、压力、前列腺肥大和痉挛症。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。
• Nouveau procédé de synthèse d'énantiomères de dérivés du 3-amino chromane
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0521766A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  Procédé de préparation d'énantiomères de formule générale (I) : où Z, R₁, R₂, R₃ et n sont définis dans la description. Les dérivés obtenus selon l'invention sont utiles en tant que médicaments.

  通式(I)对映体的制备工艺： 其中 Z、R₁、R₂、R₃ 和 n 的定义见说明。 根据本发明得到的衍生物可用作药物。