(3R,4R,5S,6S)-6-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile | 1084896-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-6-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: (3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxane-3-carbonitrile
• CAS: 1084896-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: NOASZWPQLFNEJB-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-6-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 dimethylsulfide borane complex 、 sodium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  形状和电荷对抑制家族 GH99endo-α-1,2-甘露聚糖酶的贡献

  摘要：

  结合反应坐标和过渡态结构特征的抑制剂设计已成为开发酶抑制剂的有力方法。此类抑制剂可用作机械探针、化学生物学工具和治疗剂。糖苷水解酶家族 99 (GH99) 的成员内切-α-1,2-甘露糖苷酶和内切-α-1,2-甘露聚糖酶是抑制剂开发的有趣靶标，因为它们在 N-聚糖成熟和微生物酵母甘露聚糖中发挥关键作用降解，分别。建议这些酶通过 1,2-脱水糖“环氧化物”机制发挥作用，该机制通过不寻常的构象路线进行。在这里，我们探讨了形状和电荷如何有助于这些酶的多种抑制剂的结合。我们报告了中性双脱氧、葡糖和环己烯二糖抑制剂的合成，它们与 GH99 内切-α-1,2-甘露聚糖酶的结合，以及通过 X 射线晶体学分析它们的结构。自由能景观的量子力学计算揭示了中性抑制剂如何提供形状而不是所提出的中间和过渡态结构的电荷模拟。基于形状和电荷对抑制家族 GH99 酶的贡献的知识，我们设计并合成了 α-Man-1,3-no

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10075
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-氰基-4-脱氧-2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以97 %的产率得到(3R,4R,5S,6S)-6-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为 α-艾杜糖醛酸酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的假定抑制剂的糖醛酸 1-Azasugars 的合成**

  摘要：

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200619

文献信息

• NEW METHOD FOR PREPARING ISOFAGOMINE AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Rybczynski Philip

  公开号：US20100160638A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.

  使用新的工艺从D-(−)-阿拉伯糖和L-(−)-木糖制备异法戈明、其衍生物、中间体和盐的方法。
• WO2008/144773
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Method for Preparing Isofagomine and Its Derivatives
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170044102A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.
• US8487110B2
  申请人：——

  公开号：US8487110B2

  公开（公告）日：2013-07-16
• US9481700B2
  申请人：——

  公开号：US9481700B2

  公开（公告）日：2016-11-01