1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 64870-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-D-Mannitol；(1S,2S)-1,2-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 64870-23-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ODYBCPSCYHAGHA-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L(-)-甘油醛
  参考文献：
  名称：

  基于二氢硬脂酸的单葡糖基二酰基甘油及其类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  在本研究中，使用三氯乙亚氨酸酯方法合成了β-构型的植物乳杆菌糖脂（GL1）分子及其脂肪酸类似物。使用2D-ROESY（NOE）和J耦合分析的NMR研究明确确定了GL1分子的β-构型。使用Furukawa试剂合成二氢硬脂酸，并在0°C下用EDC-HCl实现甘油在C-3位置的二氢硬脂酸的选择性酯化。评估了GL1分子及其脂肪酸类似物对DU145，A549，SKOV3和MCF7细胞系的体外细胞毒性。在所有合成的分子中，GL1分子和化合物7d表现出中等活性，而该化合物图7b显示了针对所有测试的细胞系的有希望的活性，其IC 50值分别为20.1、18.2、19.1和17.6μM。此外，所有测试的化合物对正常的HUVEC细胞均显示出较弱的细胞毒性。与未处理的细胞相比，当用化合物7b处理时，MCF7细胞显示出较低的溴脱氧尿苷掺入水平，表明化合物7b是高度有效的并且抑制了细胞增殖。此外，这些化合物通过诱导MCF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.048
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 丙酮 在 calcium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  基于二氢硬脂酸的单葡糖基二酰基甘油及其类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  在本研究中，使用三氯乙亚氨酸酯方法合成了β-构型的植物乳杆菌糖脂（GL1）分子及其脂肪酸类似物。使用2D-ROESY（NOE）和J耦合分析的NMR研究明确确定了GL1分子的β-构型。使用Furukawa试剂合成二氢硬脂酸，并在0°C下用EDC-HCl实现甘油在C-3位置的二氢硬脂酸的选择性酯化。评估了GL1分子及其脂肪酸类似物对DU145，A549，SKOV3和MCF7细胞系的体外细胞毒性。在所有合成的分子中，GL1分子和化合物7d表现出中等活性，而该化合物图7b显示了针对所有测试的细胞系的有希望的活性，其IC 50值分别为20.1、18.2、19.1和17.6μM。此外，所有测试的化合物对正常的HUVEC细胞均显示出较弱的细胞毒性。与未处理的细胞相比，当用化合物7b处理时，MCF7细胞显示出较低的溴脱氧尿苷掺入水平，表明化合物7b是高度有效的并且抑制了细胞增殖。此外，这些化合物通过诱导MCF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.048

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Self-Assembly of Disorazole C₁through a One-Pot Alkyne Metathesis Homodimerization Strategy
  作者：Kevin J. Ralston、H. Clinton Ramstadius、Richard C. Brewster、Helen S. Niblock、Alison N. Hulme

  DOI：10.1002/anie.201501922

  日期：2015.6.8

  prior examples of an alkyne‐metathesis‐based homodimerization approach to natural products. In this approach to the cytotoxic C2‐symmetric marine‐derived bis(lactone) disorazole C1, a highly convergent, modular strategy is employed featuring cyclization through an ambitious one‐pot alkyne cross‐metathesis/ring‐closing metathesis self‐assembly process.

  炔烃复分解作为闭合大环的可靠方法越来越多地被探索，但没有先前的基于炔烃复分解的天然产物同二聚化方法的例子。在这种细胞毒性C 2对称海洋衍生双（内酯）二甲拉唑 C 1的方法中，采用高度收敛的模块化策略，通过雄心勃勃的单锅炔烃交叉复分解/闭环复分解自组装过程进行环化.
• Utilization of 1-Oxa-2,2-(dimesityl)silacyclopentane Acetals in the Stereoselective Synthesis of Polyols
  作者：Sharon A. Powell、Jason M. Tenenbaum、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja027335w

  日期：2002.10.1

  developed a route for the stereoselective synthesis of 1-oxa-2,2-(dimesityl)silacyclopentane acetals, intermediates in the synthesis of highly functionalized 1,3-diols. This route involves a diastereoselective conjugate addition reaction of a hydrosilyl anion, a subsequent diastereoselective enolate alkylation, and a fluoride-catalyzed intramolecular hydrosilylation reaction to afford the oxasilacyclopentane

  我们已经开发了一种立体选择性合成 1-oxa-2,2-（二甲苯基）硅杂环戊烷缩醛的路线，该缩醛是合成高度官能化的 1,3-二醇的中间体。该路线涉及氢化硅烷基阴离子的非对映选择性共轭加成反应、随后的非对映选择性烯醇化物烷基化和氟化物催化的分子内氢化硅烷化反应以提供氧硅杂环戊烷缩醛。高度选择性的亲核取代反应，然后氧化 C-Si 键，生成所需的多元醇。
• Total Synthesis of the Putative Structure of Asperipin-2a and Stereochemical Reassignment
  作者：Sadegh Shabani、Jonathan M. White、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02884

  日期：2020.10.2

  The total synthesis of the putative structure of asperipin-2a is described. The synthesis features ether cross-links between the phenolic oxygen of Tyr6 and the β position of Tyr3 and the phenolic oxygen of Tyr3 and the β position of Hpp1 in the unique 17- and 14-membered bicyclic structure of asperipin-2a, respectively. The synthesized putative structure does not match the natural product, and a stereochemical

  描述了阿斯珀林-2a推定结构的全合成。该合成具有独特的17和14元双环结构的Asperipin-2a ，在Tyr 6的酚氧与Tyr 3的β位，Tyr 3的酚氧与Hpp 1的β位之间存在醚交联。， 分别。合成的推定结构与天然产物不匹配，并且假定立体化学重新分配。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING 2-DIHALO RIBOLACTONES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 2-DIHALO-RIBOLACTONES
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2017075590A3

  公开（公告）日：2017-07-20