N,3-bis(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide | 111527-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,3-bis(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 111527-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: MNOXESDMWKOCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 对氨基苯酚 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到N,3-bis(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰胺作为选择性基质金属蛋白酶抑制剂的合成及构效关系分析

  摘要：

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.027

文献信息

• Ligand- and Additive-Controlled Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes with Aminophenols: Highly Chemo- and Regioselective Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Feng Sha、Howard Alper

  DOI：10.1021/acscatal.7b00367

  日期：2017.3.3

  describes the chemo- and regioselective direct aminocarbonylation of alkynes and aminophenols to form hydroxy-substituted α,β-unsaturated amides in good to excellent yields. The latter are valuable compounds in pharmaceuticals and natural products. By a simple choice of different ligands and additives, branched or linear isomers could be selectively formed in excellent regioselectivity. Using a combination

  这项工作描述了炔烃和氨基酚的化学和区域选择性直接氨基羰基化反应，以良好至极佳的收率形成了羟基取代的α，β-不饱和酰胺。后者是药品和天然产品中的有价值的化合物。通过简单选择不同的配体和添加剂，可以以优异的区域选择性选择性地形成支链或线性异构体。使用硼酸和5-氯水杨酸（“ BCSA”）的组合作为添加剂，使用1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯（DTBPMB）作为配体，可以高收率和选择性地获得线性酰胺。另一方面，可以通过引入1,3-双（二苯基膦基）丙烷作为配体和对-TsOH·H 2来接近支链酰胺。O作为添加剂。除了羟基之外，使用该方法还可以耐受其他官能取代基，例如羧基和乙烯基。作为该策略的应用，可以通过2-氨基-5-羟基苯甲酸和4-乙炔基苯酚的羰基化直接以84％的收率和99％的区域选择性直接合成天然产物avenanthramideA。进一步的研究表明，配体和添加剂是获得高收率和选择性的关键。
• Synthesis and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as selective matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.027

  日期：2013.3

  Four series of acid amides were synthesized, and through measurement using a fluorogenic substrate assay with human recombinant MMP-1, MMP-2 and MMP-9, compound 3f showed considerable inhibitory activities against MMP-2, MMP-9 and the best selectivity over MMP-1. Preliminary structure–activity relationship analysis indicated that caffeic acid amides with electron-donating groups at para-position of

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。