2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzaldehyde | 917370-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)benzaldehyde；2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde；o-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde；2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybenzaldehyde
• CAS: 917370-78-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 360.528
• InChiKey: MFSDDVQRBZRCFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  433.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R,3aS,9bS)-2-benzyl-3-methyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurochromenes by Sequential Asymmetric Homoaldol Reaction and a Mukaiyama-Type Tetrahydrofuran­ Cyclization

  摘要：

  在此，我们报告了一种灵活的策略，通过Mukaiyama型环化反应，将富含对映体的烯醇氨基甲酸酯与O保护的水杨醛立体选择性地构建高度取代的四氢呋喃克罗梅烯衍生物。这些克罗梅烯以纯对映体异构体的形式生成，并且实现了完全的手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950194
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurochromenes by Sequential Asymmetric Homoaldol Reaction and a Mukaiyama-Type Tetrahydrofuran­ Cyclization

  摘要：

  在此，我们报告了一种灵活的策略，通过Mukaiyama型环化反应，将富含对映体的烯醇氨基甲酸酯与O保护的水杨醛立体选择性地构建高度取代的四氢呋喃克罗梅烯衍生物。这些克罗梅烯以纯对映体异构体的形式生成，并且实现了完全的手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950194

文献信息

• Decarboxylative C_sp3–C_sp3 coupling for benzylation of unstable ketone enolates: synthesis of p-(acylethyl)phenols
  作者：Sasa Wang、Xinzheng Chen、Qiaoqiao Ao、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c6cc03835b

  日期：——

  A new decarboxylative Csp3-Csp3 coupling approach for the benzylation of ketone enolates has been developed. A variety of raspberry ketone derivatives were conveniently synthesized in good to excellent yields under...

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。
• Small Molecule Inhibitors of the BfrB–Bfd Interaction Decrease <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Fitness and Potentiate Fluoroquinolone Activity
  作者：Achala N. D. Punchi Hewage、Huili Yao、Baskar Nammalwar、Krishna Kumar Gnanasekaran、Scott Lovell、Richard A. Bunce、Kate Eshelman、Sahishna M. Phaniraj、Molly M. Lee、Blake R. Peterson、Kevin P. Battaile、Allen B. Reitz、Mario Rivera

  DOI：10.1021/jacs.9b00394

  日期：2019.5.22

  inhibitors of the BfrB–Bfd protein–protein interaction. The process was initiated by screening a fragment library and followed by obtaining the structure of a fragment hit bound to BfrB. The structural insights were used to develop a series of 4-(benzylamino)- and 4-((3-phenylpropyl)amino)-isoindoline-1,3-dione analogs that selectively bind BfrB at the Bfd binding site. Challenging P. aeruginosa cells with

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的
• Oxidized multiwalled nanotubes as efficient carbocatalyst for the general synthesis of azines
  作者：Miguel A. Valle-Amores、Matías Blanco、Stefano Agnoli、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.009

  日期：2022.2

  allows the synthesis of azines with application in nonlinear optics, and the organic materials and biological active compounds crafting. oxMWNT catalysed the reaction in just 3 h with full recyclability upon the recovery of the catalyst. In addition, due to the inherent oxMWNT oxidative capacity in the presence of nitric acid, we have also developed the one-pot synthesis of azines starting from alcohols

  介绍了温和氧化多壁碳纳米管催化剂（oxMWNT ）碳催化合成吖嗪（N - N连接的二亚胺） 。该材料仅含 5 %wt。负载，能够在没有外部添加剂的情况下进行醛和肼的平滑室温无金属缩合，以优异的产率获得广泛的对称和不对称吖嗪库，即使是克级，对芳香基质。该方法允许合成吖嗪应用于非线性光学，以及有机材料和生物活性化合物的制作。oxMWNT仅在 3 小时内催化了反应，并且在催化剂回收后具有完全的可回收性。此外，由于在硝酸存在下oxMWNT固有的氧化能力，我们还开发了从醇开始的一锅法合成吖嗪。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE BFRB:BFD INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'INTERACTION BFRB-BFD
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2020117832A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present technology provides compounds of Formula I and related methods for treating a bacterial infection as well as methods for inhibiting interaction of a bacterioferritin and a bacterioferritin-associated ferredoxin.

  目前的技术提供了Formula I化合物以及相关方法，用于治疗细菌感染，以及抑制细菌铁蛋白和细菌铁蛋白相关的叶绿素蛋白之间的相互作用的方法。
• Indium- and zinc-catalyzed enantioselective amide propargylation of aldehydes with stannylated allenyl amides
  作者：Tetsuya Sengoku、Ikuhei Ikeda、Keisuke Ai、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/c9ob00040b

  日期：——

  The catalytic enantioselective propargylation of aldehydes with newly prepared stannyl allenyl amides is described. The reaction has been accomplished by using catalytic amounts of indium chloride, zinc chloride, and a chiral BINOL derivative, affording amide-functionalized homopropargyl alcohols in excellent yields and enantioselectivities.

  描述了用新制备的苯乙烯基烯丙基烯丙基酰胺对醛的催化对映选择性炔丙基化。该反应已经通过使用催化量的氯化铟，氯化锌和手性BINOL衍生物完成，以优异的产率和对映选择性提供了酰胺官能化的高炔丙基醇。