ethyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]pent-4-ynoate | 171922-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]pent-4-ynoate
• 英文别名: ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentynoate；ethyl 2-N-(diphenylmethylene)propargylglycinate；ethyl (R,S)-2-[(diphenylmethylidene)amino]pent-4-ynoate；4-Pentynoic acid, 2-[(diphenylmethylene)amino]-, ethyl ester；ethyl 2-(benzhydrylideneamino)pent-4-ynoate
• CAS: 171922-16-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: NRSOKXSYKBYBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]pent-4-ynoate 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium bromate 、 dimethylsulfide borane complex 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 水 、 异丙基氯化镁 、 三甲基乙酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium salt of N-hydroxysuccinimide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 奥格列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OMARIGLIPTIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OMARIGLIPTINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备奥马利格普汀的方法。

  公开号：

  WO2017081590A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  An uncatalyzed cyclo-elimination process for the release ofN3-alkylated hydantoins from solid-phase: synthesis of novel isoxazoloimidazolidinediones

  摘要：

  Solid-phase regioselective nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition to an omega-alkynyl ester followed by reductive alpha-N-alkylation and isocyanate alpha-N-acylation delivers I and sets the stage for the uncatalyzed carbanilide cycloelimination of isoxazoloimidazolidinedione heterocycles (I --> II). This traceless release step is induced by simply warming the urea ester intermediate, but requires that the N3 of the nascent hydantoin be fully substituted (I --> II; R(c)not equal H). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01145-4

文献信息

• Ethyl N-(diphenylmethylene)glycinate as anionic glycine equivalent. Monoalkylation, dialkylation and Michael additions under solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：Anna López、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00395-x

  日期：1996.6

  additions to ethylenic and acetylenic acceptors under appropriate solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Further transformations of the α-disubstituted ketimines lead to α-alkylated aspartic and glutamic acid derivatives 10, 15, 19 and 26, to bicyclic amino acids or derivatives featuring pyrazolone and isoxazolone moieties 30 and 33, and to α-substituted (E)-3,4-dehydroglutamic acids.

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。
• Synthesis of α-substituted and α,α-disubstituted α-amino acids by controlled mono- and dialkylation of ethyl N-diphenylmethyleneglycinate
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61378-3

  日期：——

  Ethyl N-diphenylmethyleneglycinate reacts with one equivalent of alkylating agents in the presence of powdered potassium carbonate to afford, after hydrolysis, monoalkylated glycine esters. A similar process using two equivalents of alkylating agents in the presence of powdered potassium hydroxide and a phase transfer catalysts gives, after hydrolysis, dialkylated glycine esters.

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯在粉状碳酸钾的存在下与一当量的烷基化剂反应，水解后得到单烷基化的甘氨酸酯。在粉末状氢氧化钾和相转移催化剂存在下使用两当量烷基化剂的类似方法，在水解后得到二烷基化的甘氨酸酯。
• A new synthetic approach to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) derivatives via a [2+2+2] cycloaddition reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00259-6

  日期：2000.7

  Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives are prepared via a [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction as a key step using Wilkinson's and CpCo(CO)2 catalysts.

  使用Wilkinson's和CpCo（CO）2催化剂，通过[2 + 2 + 2]环加成反应作为关键步骤，制备了四氢异喹啉-3-羧酸衍生物。
• Process for preparing Chiral Dipeptidyl Peptidase -IV Inhibitor Intermediates
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20090187028A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A novel process is provided for the preparation of chiral trans-2,3-disubstituted 5-oxotetrahydropyrans of structural formula (I): wherein Ar is optionally substituted phenyl and P is a primary amine protecting group. These compounds are useful in the synthesis of dipeptidyl peptidase-IV inhibitors for the treatment of Type 2 diabetes. Also provided are useful intermediates obtained from the process.

  提供了一种新的工艺用于制备手性trans-2,3-二取代-5-氧代四氢吡喃的结构式(I)的化合物，其中Ar是可选择取代的苯基，P是一种一级胺保护基。这些化合物在合成二肽基肽酶-IV抑制剂用于治疗2型糖尿病方面具有用途。同时还提供了从该工艺中获得的有用中间体。
• Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyran DPP-4 Inhibitor
  作者：Feng Xu、Michael J. Zacuto、Yoshinori Kohmura、Jon Rosen、Andrew Gibb、Mahbub Alam、Jeremy Scott、David Tschaen

  DOI：10.1021/ol502661g

  日期：2014.10.17

  A practical synthesis of a highly functionalized tetrahydropyran DPP-4 inhibitor is described. The asymmetric synthesis relies on three back-to-back Ru-catalyzed reactions. A Ru-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) reduction establishes two contiguous stereogenic centers in one operation. A unique dihydropyran ring is efficiently constructed through a preferred Ru-catalyzed cycloisomerization

  描述了高度官能化的四氢吡喃DPP-4抑制剂的实用合成。不对称合成依赖于三个背对背Ru催化的反应。Ru催化的动态动力学拆分（DKR）还原可在一次操作中建立两个连续的立体生成中心。通过优选的Ru催化的环异构化可有效地构建独特的二氢吡喃环。硼氢化然后Ru催化氧化可提供所需的官能化吡喃酮核心支架。最后，立体选择性还原胺化反应和随后的酸性脱保护反应以25％的总收率提供了所需的有效DPP-4抑制剂。