4-phenoxy-1-butyn-3-ol | 88462-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-phenoxy-1-butyn-3-ol
• 英文别名: 4-phenoxy-3-hydroxy-1-butyne；3-Hydroxy-4-phenoxy-1-butyne；1-phenoxybut-3-yn-2-ol；rac-1-phenoxybut-3-yn-2-ol；4-phenoxybut-1-yn-3-ol；3-Butyn-2-ol, 1-phenoxy-
• CAS: 88462-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: NJISXYYDFZQCQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-1-butyn-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 乙醇 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver nitrate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氟效应：完全逆转了Au催化的卤代卤代炔烃的加氢烷氧基化反应中的选择性。

  摘要：

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02009e
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-phenoxy-1-butyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氟效应：完全逆转了Au催化的卤代卤代炔烃的加氢烷氧基化反应中的选择性。

  摘要：

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02009e

文献信息

• Selective Formation of Six-Membered Oxa- and Carbocycles by the In(III)-Activated Ring Closure of Acetylenic Substrates
  作者：Wen-Wei Qiu、Karavadhi Surendra、Liang Yin、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol202621g

  日期：2011.11.4

  Fifteen examples are disclosed of efficient In(III)-catalyzed six-membered ring closure leading to bi-, tri-, and tetracyclic products.

  公开了有效地In（III）催化的六元环闭合的十五个实例，其产生了双，三和四环产物。
• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. An Efficient Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Flavio Chávez、Raul Godinez

  DOI：10.1080/00397919208021087

  日期：1992.1

  Abstract Sulfuric acid adsorbed on silica gel is an efficient catalyst for the tetra-hydropyranylation of alcohols and phenols. The reaction takes 1 to 10 minutes to be completed and nearly quantitative yields are obtained. The method is remarkable simple and inexpensive.

  摘要 吸附在硅胶上的硫酸是醇类和酚类四氢吡喃化反应的有效催化剂。反应需要 1 到 10 分钟才能完成并获得几乎定量的产率。该方法非常简单且便宜。
• An Asymmetric Suzuki–Miyaura Approach to Prostaglandins: Synthesis of Tafluprost
  作者：Roman Kučera、F. Wieland Goetzke、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00745

  日期：2020.4.17

  We report the catalytic asymmetric synthesis of Tafluprost (1), a prostaglandin analogue. This synthesis demonstrates a new approach to prostaglandins involving symmetrization and desymmetrization of a racemic precursor to control the absolute and relative stereochemistry of the cyclopentyl core. Key steps include a diastereo- and enantioselective Rh-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of a racemic bicyclic

  我们报告了前列腺素类似物Tafluprost（1）的催化不对称合成。该合成证明了前列腺素的新方法，涉及外消旋前体的对称和去对称，以控制环戊基核心的绝对和相对立体化学。关键步骤包括外消旋双环烯丙基氯和烯基硼酸的非对映和对映选择性Rh催化的Suzuki-Miyaura反应，以及区域和非对映选择性Pd催化的Tsuji-Trost反应和一个烯醇式替代物。
• Process for the preparation of prostaglandin precursors
  申请人：——

  公开号：US20010009770A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has the formula 1 wherein R is C 1-4 alkoxy, halogen, or C 1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This is prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using any acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the untreated (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme.

  一种富含(R)-对映体的丙炔基醇，其化学式为1，其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选择性地被OH或卤素取代。该方法通过以下步骤制备：(a)使用任何酰基供体和第一酶进行对映选择性的(R)-酯化反应；(b)去除未处理的(S)-醇；以及(c)使用第二酶进行对映选择性的(R)-酯水解反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN PRECURSORS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PRECURSEURS DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2000061777A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has formula (I) wherein R is C1-4 alkoxy, halogen, or C1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This may be prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using an acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the unreacted (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme. The alcohol can be converted to a prostaglandin by known means.

  一种富含（R）-对映体的丙炔基醇，化学式为（I），其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选地被OH或卤素取代。该醇可以通过以下步骤制备：（a）使用酰基供体和第一酶进行对映选择性的（R）-酯化反应；（b）去除未反应的（S）-醇；和（c）使用第二酶进行对映选择性的（R）-酯水解。该醇可以通过已知方法转化为前列腺素。