1-phenoxybut-3-yn-2-one | 126959-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxybut-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-phenoxy-1-butyn-3-one
• CAS: 126959-19-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: CREIZHPRHXHBII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxybut-3-yn-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((4-chloro-2,2-difluorobut-3-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氟效应：完全逆转了Au催化的卤代卤代炔烃的加氢烷氧基化反应中的选择性。

  摘要：

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02009e
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.74h， 生成 1-phenoxybut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的不对称Suzuki-Miyaura方法：塔氟前列素的合成。

  摘要：

  我们报告了前列腺素类似物Tafluprost（1）的催化不对称合成。该合成证明了前列腺素的新方法，涉及外消旋前体的对称和去对称，以控制环戊基核心的绝对和相对立体化学。关键步骤包括外消旋双环烯丙基氯和烯基硼酸的非对映和对映选择性Rh催化的Suzuki-Miyaura反应，以及区域和非对映选择性Pd催化的Tsuji-Trost反应和一个烯醇式替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00745

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Alkenylboronic Acids to a Cyclopentenone Useful for the Synthesis of Prostaglandins
  作者：Jin-Fong Syu、Yun-Ting Wang、Kung-Cheng Liu、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01913

  日期：2016.11.18

  An efficient and trans-diastereoselective Rh(I)-catalyzed 1,4-conjugate addition reaction of alkenylboronic acids and a homochiral (R)-4-silyloxycyclopentenone useful for the synthesis of derivatives of prostaglandins E and F is described for the first time. The reaction functions under mild conditions and is particularly rapid (≤6 h) under low power (50 W) microwave irradiation at 30 °C in MeOH in

  首次描述了有效且反式的非对映选择性的Rh（I）催化的烯基硼酸与可用于合成前列腺素E和F的高手性（R）-4-甲硅烷氧基环戊烯酮的1,4-共轭加成反应。该反应在温和条件下起作用，在催化量的KOH存在下于30°C在MeOH中的低功率（50 W）微波辐射下，反应特别快速（≤6 h）。在这些条件下，通常需要3摩尔％的[RhCl（COD）] 2以产生高收率。该方法还可以在化学计算量的KOH存在的情况下，无需在3°C进行微波辐射的情况下运行。在这些条件下，仅[RhCl（COD）] 2为1.5摩尔％需要，但是反应相当慢。该方法接受一系列芳基和烷基取代的烯基硼酸，其实用性已通过PGF2α（地诺前列素）和他氟前列素的合成得到证明。
• Triply convergent synthesis of 15-(phenoxymethyl) and 4,5-allenyl prostaglandins. Preparation of an individual isomer of enprostil
  作者：Owen W. Gooding、Colin C. Beard、Gary F. Cooper、David Y. Jackson

  DOI：10.1021/jo00066a020

  日期：1993.7

  A triply convergent synthesis of the PGE2 derivatives 1, 3, 4, and 5, containing either the 15-(phenoxymethyl) or the 15-amyl omega side chain and the 5,6-didehydro or the 4,5-allenyl alpha side chain, is described. This two-pot method employs organocopper reagents of the type Li2RomegaCuCNMe to selectively introduce the omega side chain to enantiopure enone 6 followed by in situ trapping of the so-formed enolates as silyl enol ethers 22a and 22b. The kev step is the alkylation of regiochemically defined lithium enolates, generated from the corresponding silyl enol ethers 22a and 22b, with the unsaturated alpha side chain triflates 8b and 9c. The method was found to be general for propargylic and allenic alpha side chains but unsuccessful for the cis allylic and saturated a side chains found in PGE2 and PGE1, respectively.
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Vel'der, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9.2, p. 1829 - 1831
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Vel'der, Ya. L.、Badretdinova, Z. B.、Danilova, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M.S.; Vel'der, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 484 - 489
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M.S.、Vel'der, Ya. L.、Danilova, N. A.、Badretdinova, Z. B.、Baikova, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• VZLDER, YA. L.;DANILOVA, N. A.;BADRETDINOVA, Z. B.;MIFTAXOV, M. S.;TOLSTI+, SINTEZ I ISSLED. PROSTAGLANDINOV, MINSK,(1989) S. 42
  作者：VZLDER, YA. L.、DANILOVA, N. A.、BADRETDINOVA, Z. B.、MIFTAXOV, M. S.、TOLSTI+

  DOI：——

  日期：——